3-(3-oxo-isoxazolidine-2-carbonyl)-but-3-enoic acid methyl ester | 1116412-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(3-oxo-isoxazolidine-2-carbonyl)-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(3-oxo-1,2-oxazolidine-2-carbonyl)but-3-enoate
• CAS: 1116412-96-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: ADQZPVDEMGBSNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 3-(3-oxo-isoxazolidine-2-carbonyl)-but-3-enoic acid methyl ester 在 bis((1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)sulfonyl)methylsulfonamido)zinc 、 4,6-dibenzofurandiyl-2,2'-bis(4-phenyloxazolidine) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-4-oxo-4-(3-oxo-isoxazolidin-2-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯酸酯质子化：与α-取代的丙烯酸酯的Friedel-Crafts反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804221
• 作为产物：
  描述：

  异噁唑啉-3-酮 、 3-chlorocarbonyl-but-3-enoic acid methyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以0.504 g的产率得到3-(3-oxo-isoxazolidine-2-carbonyl)-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯酸酯质子化：与α-取代的丙烯酸酯的Friedel-Crafts反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804221

文献信息

• Enantioselective Enolate Protonations: Friedel-Crafts Reactions with α-Substituted Acrylates
  作者：Mukund P. Sibi、Julien Coulomb、Levi M. Stanley

  DOI：10.1002/anie.200804221

  日期：2008.12.8