1-phenyl-1-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol | 1238252-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: N-[2-(1-hydroxy-1-phenylprop-2-ynyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1238252-11-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: OJSSBOSWAVONKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 calcium sulfate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到(3-phenyl-1-tosyl-1H-indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-甲苯磺酰基氨基苯基丙-1-炔-3-醇作为一种吲哚合成的通用方法

  摘要：

  一个很好的组合：从AuCl / AgOTf原位生成的推定的吲哚基取代的乙烯基金物种催化了标题转化。在这些反应条件下，以高达94％的优良产率生产了茚并稠合的2,3-二取代的吲哚衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000341
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-phenyl-1-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-（2-（甲苯磺酰基氨基）苯基）prop-2-yn-1-ols与1 H-吲哚-2-甲醛和（E）-2-（碘亚甲基）indolin-3-ols的环异构化

  摘要：

  金（I）催化1-（2-（甲苯磺酰基氨基）苯基）丙-2-的环异构化反应制备1 H-吲哚-2-甲醛和（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇的方法报道了具有N-碘琥珀酰亚胺（NIS）的yn-1-ols 。结果表明，该反应操作简单，可对多种底物有效地进行，从而以良好至极好的收率（70-99％）提供相应的产物。建议该机理涉及通过金（I）催化剂活化底物的炔部分。这会触发分子内添加束缚的苯胺部分以生成乙烯基金中间体，然后将其与NIS进行碘化脱碘，得到（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇加合物。随后的1，3-烯丙醇异构化（1，3-AAI），然后将该乙烯基碘化物中间体甲酰化，得到1 H-吲哚-2-甲醛。

  DOI：

  10.1021/jo201208e

文献信息

• Copper-catalyzed tandem annulation/arylation for the synthesis of diindolylmethanes from propargylic alcohols
  作者：Hui Li、Xiaoxun Li、Hao-Yuan Wang、Gabrielle N. Winston-McPherson、Hao-miao Julie Geng、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c4cc05901h

  日期：——

  Various highly substituted 2,3′-diindolylmethane heterocycles were prepared from propargylic alcohols and indole nucleophiles via a transition metal-catalyzed tandem indole annulation/arylation reaction for the first time. Among the metal catalysts we examined, the most economical copper(I) catalyst provided the highest efficiency. The indole nucleophiles could also be replaced by other electron-rich arenes or alcohols.

  首次通过过渡金属催化的一锅法吲哚环化/芳基化反应，从炔丙基醇和吲哚亲核试剂合成了一系列高度取代的2,3′-二吲哚基甲烷杂环化合物。在我们测试的金属催化剂中，最经济的铜(I)催化剂提供了最高的效率。吲哚亲核试剂也可以被其他富电子的芳环或醇替代。
• Silver Triflate Catalyzed Tandem Heterocyclization/Alkynylation of 1-((2-Tosylamino)aryl)but-2-yne-1,4-diols to 2-Alkynyl Indoles
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Prasath Kothandaraman、Sherman Jun Liang Lauw、Samuel Ming Wei Chin、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201200578

  日期：2012.5.14

  Don't cross me! 2‐Alkynyl indoles were prepared efficiently by the AgOTf‐catalyzed tandem heterocyclization/alkynylation of 1‐(2‐tosylamino)aryl)but‐2‐yne‐1,4‐diols under mild conditions (see scheme). The attractiveness of this approach lies in the fact that both the indole ring and alkyne side chain of the N‐heterocycle are sequentially formed from low cost, readily available, and ecologically benign

  不要越过我！在温和的条件下，通过AgOTf催化1-（2-甲苯磺酰基氨基）芳基）-2-炔-1,4-二醇的串联杂环化/炔基化反应，可以高效地制备2-炔基吲哚。这种方法的吸引力在于，N-杂环的吲哚环和炔烃侧链都是由低成本，易得且生态友好的起始原料依次形成的。它也提供了不基于交叉偶联策略而获得此类具有合成价值的化合物的第一条途径。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerizations of 1-(2-(Tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols to 1<i>H</i>-Indole-2-carbaldehydes and (<i>E</i>)-2-(Iodomethylene)indolin-3-ols
  作者：Prasath Kothandaraman、Srinivasa Reddy Mothe、Sharon Si Min Toh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo201208e

  日期：2011.10.7

  )indolin-3-ols by gold(I)-catalyzed cycloisomerization of 1-(2-(tosylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols with N-iodosuccinimide (NIS) is reported. The reactions were shown to be operationally simplistic and proceed efficiently for a wide variety of substrates, affording the corresponding products in good to excellent yields (70–99%). The mechanism is suggested to involve activation of the alkyne moiety of

  金（I）催化1-（2-（甲苯磺酰基氨基）苯基）丙-2-的环异构化反应制备1 H-吲哚-2-甲醛和（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇的方法报道了具有N-碘琥珀酰亚胺（NIS）的yn-1-ols 。结果表明，该反应操作简单，可对多种底物有效地进行，从而以良好至极好的收率（70-99％）提供相应的产物。建议该机理涉及通过金（I）催化剂活化底物的炔部分。这会触发分子内添加束缚的苯胺部分以生成乙烯基金中间体，然后将其与NIS进行碘化脱碘，得到（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇加合物。随后的1，3-烯丙醇异构化（1，3-AAI），然后将该乙烯基碘化物中间体甲酰化，得到1 H-吲哚-2-甲醛。
• Metal-free synthesis of 1H-indole-2-carbaldehydes by N-iodosuccinimide-mediated cyclization of 1-(2′-anilinyl)prop-2-yn-1-ols in water. A formal synthesis of (R)-calindol
  作者：Prasath Kothandaraman、Sherman Jun Liang Lauw、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.032

  日期：2013.9

  cycloisomerization of 1-(2-aminophenyl)prop-2-yn-1-ols is described. The reaction is operationally straightforward and accomplished in good to excellent yields (48–91%) from a wide range of alcohol substrates that are low cost, easily accessible, and ecologically benign. The utility of the approach as a potential scale-up strategy for the synthesis of the indole was exemplified by the large-scale synthesis of one

  描述了一种由N-碘琥珀酰亚胺（NIS）介导的方法，该方法可通过1-（2-氨基苯基）丙-2-yn-1-醇的环异构化有效地制备1 H-吲哚-2-甲醛。该反应操作简便易行，并且可通过低成本，易于获得且生态友好的多种醇底物以良好至极佳的收率（48-91％）完成。该方法作为吲哚合成的潜在放大策略的实用性通过一个实例的大规模合成以优异的产率得到了例证。（R）-卡林多醇的正式合成中也证明了该化学方法的合成效用。
• Synthesis of Carbazoles and Carbazole-Containing Heterocycles via Rhodium-Catalyzed Tandem Carbonylative Benzannulations
  作者：Wangze Song、Xiaoxun Li、Ka Yang、Xian-liang Zhao、Daniel A. Glazier、Bao-min Xi、Weiping Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00212

  日期：2016.4.1

  tri-, tetra-, and pentacyclic heterocycles from different types of aryl propargylic alcohols. These tandem reactions provide efficient access to highly substituted carbazoles, furocarbazoles, pyrrolocarbazoles, thiophenocarbazoles, and indolocarbazoles. While tricyclic heterocycles could be derived from vinyl aryl propargylic alcohols, tetra- and pentacyclic heterocycles were synthesized from diaryl

  多环芳族化合物是药物和其他材料的重要成分。我们已经开发了一系列Rh催化的串联羰基苯环用于从不同类型的芳基炔丙醇合成三环，四环和五环杂环。这些串联反应提供了高效取代高度取代的咔唑，呋喃咔唑，吡咯并咔唑，噻吩并咔唑和吲哚并咔唑的途径。虽然三环杂环可以衍生自乙烯基芳基炔丙醇，但四环和五环杂环是由二芳基炔丙醇合成的。串联羰基苯环化反应是由π-酸性铑（I）催化剂介导的向炔烃的亲核加成生成的，从而生成关键的金属-卡宾中间体，然后被一氧化碳捕获，形成乙烯酮，用于6π电环化。总体而言，在所有这些串联的羰基苯并环化反应中均形成三个键和两个环。