3-ethoxy-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 1099639-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-ethoxy-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-ethoxy-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1099639-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: SRYABHJLJHUBSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-(6-ethoxy-4H-benzo[g][1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazocin-11-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型4 H-苯并[ g ] [1,2,3]三唑[5,1- c ] [1,4]恶唑啉的合成，DNA结合亲和力和抗癌活性†

  摘要：

  一类新的三环杂环4 H-苯并[ g ] [1,2,3]三唑[5,1- c一锅操作通过Knoevenagel缩合/叠氮化物-炔烃环加成反应级联反应合成[] [1,4]恶唑嗪。这八个含杂环的杂环对四种癌细胞系表现出中等程度的高抗癌活性。人宫颈癌细胞系（HeLa），人前列腺癌细胞系（DU145），人乳腺癌细胞系（MCF-7）和人乳腺癌细胞上皮细胞系（MDA-MB-231）。我们的结果表明，这些化合物对正常人的乳腺上皮细胞系（MCF-10A）的细胞毒性作用较弱。细胞周期和凋亡测定表明它们抑制了G2 / M期的细胞周期并诱导凋亡。通过RED 100在实验中，很明显它们具有抑制BamH1切割pBR 322质粒DNA的潜力。紫外线可见，荧光滴定和粘度研究表明，这些化合物具有DNA结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c6ob01077f
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-ethoxy-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过CuI /（NH 4）2 HPO 4催化O-炔丙基水杨醛与活性亚甲基化合物的反应有效合成2 H -chromen-3-yl衍生物

  摘要：

  在使用CuI /（NH 4）2 HPO 4催化制备5 H -chromeno [3,4- c ]吡啶的过程中，已经偶然形成了具有不同结构特征的2 H -Chromen-3-基-亚甲基丙二腈/氰基丙烯酸酯/氰基丙烯酰胺。的反应ø -propargyl水杨醛与丙二腈/氰基乙酸乙酯/氰基丙烯酰胺。该方法方便，快速且高产率，并且通过X射线衍射分析最终表征了形成的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.066

文献信息

• Unified Approach to Pyrazole-Fused Heterocyclic and Carbocyclic Motifs through One-Pot Condensation and Intramolecular Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Thachapully Suja、K. Divya、A. Meena

  DOI：10.1055/s-0035-1562533

  日期：——

  Abstract A one-pot synthesis of highly substituted pyrazoles that are fused to dihydrochromenes, dihydroquinolines and cyclopentane motifs, from readily available precursors is reported. The reaction involves conversion of alkyne-tethered aldehydes into the corresponding tosylhydrazones, base-mediated generation of diazo compounds, and subsequent intramolecular dipolar cycloaddition reaction. A range

  摘要 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。
• An efficient synthesis of 2H-chromen-3-yl derivatives via CuI/(NH4)2HPO4 catalyzed reaction of O-propargyl salicylaldehydes with active methylene compounds
  作者：Kumkum Kumari、Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.066

  日期：2013.1

  alononitriles/cyanoacrylates/cyanoacrylamides with variant structural features have been serendipitously formed during an endeavour to prepare 5H-chromeno[3,4-c]pyridine using CuI/(NH4)2HPO4 catalyzed reaction of O-propargyl salicylaldehyde with malononitrile/ethyl cyanoacetate/cyanoacrylamide. The process is convenient, speedy and high yielding, and the products formed have been finally characterized

  在使用CuI /（NH 4）2 HPO 4催化制备5 H -chromeno [3,4- c ]吡啶的过程中，已经偶然形成了具有不同结构特征的2 H -Chromen-3-基-亚甲基丙二腈/氰基丙烯酸酯/氰基丙烯酰胺。的反应ø -propargyl水杨醛与丙二腈/氰基乙酸乙酯/氰基丙烯酰胺。该方法方便，快速且高产率，并且通过X射线衍射分析最终表征了形成的产物。
• “On water” cascade synthesis of benzopyranopyrazoles and their macrocycles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chinnakuzhanthai Gangadurai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.013

  日期：2018.4

  Reported herein is an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition strategy for rapid entry into benzopyranopyrazoles (BPP) on water medium as “open flask chemistry” approach. The in situ generation of diazo functionality in two-step sequence from the appropriate alkylated salicylaldehydes undergoes smooth [3 + 2]-cycloaddition with unactivated alkynes/alkenes furnishing benzopyranopyrazoles in good yield

  本文报道了一种分子内1,3-偶极环加成策略，可作为“开瓶化学”方法在水介质中快速进入苯并吡喃并吡唑（BPP）。该原位生成的重氮功能在两步序列从合适的烷基化的水杨醛经受平滑[3 + 2] -环与未活化的炔烃/烯烃以良好的收率家具benzopyranopyrazoles。该方法也扩展了吡唑并入的大环的合成。这种涉及水介质的级联协议提供了一种原子经济且环境友好的方法。
• Synthesis of isoxazolobenzoxepanes via Michael addition of indoles to nitroalkenes and sequential intramolecular nitrile oxide cycloaddition
  作者：K. Ramachandiran、K. Karthikeyan、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.001

  日期：2010.6

  Nitroalkenes derived from O-propargyl salicylaldehyde undergo facile Michael addition with indoles leading to indole-derived Michael adducts. Intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) of the Michael adducts results in isoxazolobenzoxepanes in good to excellent yields.

  衍生自O-炔丙基水杨醛的硝基烯烃容易地与吲哚进行迈克尔加成反应，从而导致吲哚衍生的迈克尔加合物。迈克尔加合物的分子内一氧化氮环加成反应（INOC）导致异恶唑并苯并氧杂epa酮的收率好至极佳。
• Nickel Catalyzed <i>syn</i>-Selective Aryl Nickelation and Cyclization of Aldehyde/Enone-Tethered Terminal Alkynes with Arylboronic Acids
  作者：Manda Rajesh、Maneesh Kumar Reddy Singam、Surendra Puri、Sridhar Balasubramanian、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02618

  日期：2018.12.21

  A syn-arylative nickelation followed by nucleophilic syn-selective cyclization of o-propargyloxy benzaldehydes is achieved toward the synthesis of chromanol skeletons with alkenyl substitution at C3. The capture of the intermediate vinyl nickel in its cis geometry is done also with a Michael acceptor to synthesize 4-alkylated derivatives. This protocol is equally applicable to o-propargylamino benzaldehydes to access 3,4-disubstituted tetrahydro-hydroquinolines.