2-formylquinoxaline 1,4-dioxide | 17626-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-formylquinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: 1,4-dioxoquinoxaline-2-carboxaldehyde；2-Quinoxalinecarboxaldehyde N,N'-dioxide；1-oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2-carbaldehyde
• CAS: 17626-51-6
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: JZJFIUXMPBVEFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244.5-245.5 °C
• 沸点：
  469.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylquinoxaline 1,4-dioxide 在 titanium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 1-methylpyrido<2,3-b>quinoxalin-2(1H)-imine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并喹喔啉N-氧化物。1.一类新的抗滴虫剂。

  摘要：

  我们与喹喔啉1,4-二氧化物一起工作的一个方面涉及（喹喔啉-2-基）丙烯腈1,4-二氧化物的合成和反应性。我们发现用伯烷基胺处理这种不饱和腈（顺式或反式）的甲醇溶液可得到一系列新的吡啶并[2,3-b]喹喔啉5-氧化物。这些三环吡咯并喹喔啉代表一类独特的具有抗滴虫病口服活性的药物。

  DOI：

  10.1021/jm00349a603
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-喹喔啉 1,4-二氧化物 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以100 mg的产率得到2-formylquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有自旋陷阱特性的新型杂芳基硝酮的合成与评价

  摘要：

  由于我们之前的报告中显示的结果，合成了一系列新的杂芳基硝酮并将其评估为自由基陷阱。通过电子自旋共振 (ESR) 对这些新硝酮的物理化学表征表明它们具有捕获和稳定由芬顿反应产生的不同原子中心自由基的高能力。此外，我们还对它们的物理化学性质进行了深入研究。动力学研究，包括使用基于竞争和羟基加合物衰减的方法，在这些新合成的硝酮的生理 pH 值下给出了相应的速率常数和半衰期。衍生自喹喔啉 1,4-二氧化物杂环的新硝酮比 DMPO 更适合捕获半衰期超过两小时的羟基自由基。

  DOI：

  10.1039/d0ra07720h

文献信息

• Quinoxaline derivatives
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04343942A1

  公开（公告）日：1982-08-10

  The synthesis of quinoxaline and benzimidazole-N-oxides and of ester and amide derivatives of 3-hydroxy-2-quinoxalinecarboxylic acid by a novel process consisting of the reaction between a benzofuroxan and an activated methylene-containing compound under basic conditions.

  喹啉和苯并咪唑-N-氧化物的合成，以及3-羟基-2-喹啉羧酸的酯和酰胺衍生物的合成，通过一种新颖的过程实现，该过程包括在碱性条件下对苯并呋喃酰胺和含活性亚甲基的化合物进行反应。
• Synthesis and structure of quinoxaline-substituted 1,4-dihydropyridines
  作者：G. Stumm、H.-J. Niclas、G. Winter、G. Reck

  DOI：10.1002/ardp.2503241207

  日期：——

  3a‐d are prepared from 1, acetoacetates, and 3‐aminocrotonates. The desoxygenated compounds 5a,b and 6a,b are obtained by reduction with ethanol/triethylamine or Na2S2O4. The results of the X‐ray structure analyses of 2b and 6a are discussed.

  描述了一系列新型喹喔啉取代的 1,4-二氢吡啶的制备。因此，在氨存在下 1 与乙酰乙酸酯反应生成二烷基 2,6-二甲基 - 4-（喹喔啉 - 1,4 - 二氧化 - 2- 基） -1,4 - 二氢吡啶 - 3,5 - 二羧酸酯 2a -G。化合物4a-c作为副产物获得。不对称取代的二氢吡啶 3a-d 由 1、乙酰乙酸盐和 3-氨基巴豆酸盐制备。脱氧化合物5a、b和6a、b通过用乙醇/三乙胺或Na 2 S 2 O 4 还原获得。讨论了 2b 和 6a 的 X 射线结构分析的结果。
• Über die Totalsynthese vo Betalainen
  作者：Hans Hilpert、André S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19840670620

  日期：1984.9.26

  On the Total Synthesis of Betalains

  关于甜菜碱的全合成
• 1,4-Dioxo- and 4-oxoquinoxaline-2-carboxaldehyde sulfonylhydrazones and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04100284A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  The invention relates to novel chemical compounds which have useful antibacterial properties and are also of value in promoting animal growth and improving animal feed efficiency. More specifically, these new chemical compounds are certain sulfonylhydrazones of 1,4-dioxoquinoxaline-2-carboxaldehyde, 4-oxoquinoxaline-2-carboxaldehyde and certain derivatives thereof of formula (I): ##STR1## wherein A is N or N .fwdarw. O; R is a member selected from the group consisting of alkyl having from one to five carbon atoms, trifluoromethyl, phenyl, npahthyl, benzyl, styryl and phenyl substituted by up to two members selected from the group consisting of Cl, F, Br, CH.sub.3, CH.sub.3 O and NO.sub.2 ; R.sup.1 is hydrogen or methyl; R.sup.2 is hydrogen or methyl; R.sup.3 is a 6- or 7-position substituent and is selected from the group H, Cl, CH.sub.3, CH.sub.3 O, SO.sub.2 NH.sub.2, SO.sub.2 NHCH.sub.3 and SO.sub.2 N(CH.sub.3).sub.2 ; R.sup.4 is a 7- or 6-position substituent and is selected from the group H, Cl and CH.sub.3 ; with the proviso that when R.sup.4 is Cl or CH.sub.3, R.sup.3 and R.sup.4 are the same.

  该发明涉及具有有用的抗菌性能的新型化合物，同时在促进动物生长和改善动物饲料效率方面也具有价值。更具体地说，这些新的化合物是1,4-二氧化喹啉-2-羧醛的某些磺基脒酮，4-氧喹啉-2-羧醛及其某些衍生物的化合物，其化学式为(I)：##STR1## 其中A为N或N→O；R为从含有一至五个碳原子的烷基、三氟甲基、苯基、萘基、苄基、苯乙烯基和苯基中选择的一种成员；R1为氢或甲基；R2为氢或甲基；R3为6-或7-位置取代基，选择自H、Cl、CH3、CH3O、SO2NH2、SO2NHCH3和SO2N(CH3)2的群组中；R4为7-或6-位置取代基，选择自H、Cl和CH3的群组中；但当R4为Cl或CH3时，R3和R4相同。
• 2-Hydroxymethyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives, a process for
  申请人：Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar

  公开号：US04511717A1

  公开（公告）日：1985-04-16

  The invention relates to new 2-hydroxymethyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives of the general formula (I) ##STR1## wherein A represents an amino group, or a group of the general formula --NH--COOR.sub.1, wherein R.sub.1 stands for a C.sub.2-4 alkyl group, or a group of the general formula --NH--CX--NH.sub.2, wherein X denotes an oxygen or sulfur atom, or a group of the formula --NH--C(NH)--NH.sub.2, or a group of the general formula --NH--R.sub.2, wherein R.sub.2 represents a C.sub.1-6 alkyl, a phenyl, a benzyl, a hydroxyl or a hydroxy-(C.sub.2-4 alkyl) group, or a group of the general formula --NH--CO--R.sub.3, wherein R.sub.3 stands for a C.sub.1-20 alkyl group or a phenyl group optionally substituted by one, two or three identical or different substituent(s) selected from the group consisting of nitro, hydroxyl, amino, C.sub.1-3 alkoxy and halogen; a naphtyl group optionally substituted by a hydroxyl group, a phenyl-(C.sub.1-3 alkyl) group, a pyridyl, a piperidyl, a pyrazinyl, a pyrimidyl, a 1,2,4-triazinyl, a furyl, a nitrofuryl or an .alpha.,.alpha.-diphenyl-.alpha.-hydroxymethyl group. Due to their antimicrobial and weight-gain increasing effects, the new compounds of the general formula (I) can serve as active ingredients of pharmaceutical or veterinary compositions, particularly fodder concentrates, fodder additives and fodders. The invention relates also to the preparation of the new compounds of the general formula (I) and the compositions containing same.

  本发明涉及新的2-羟甲基喹噁啉-1,4-二氧化物衍生物，其一般式为（I） 其中A表示氨基或一般式--NH--COOR.sub.1的基团，其中R.sub.1代表C.sub.2-4烷基或一般式--NH--CX--NH.sub.2的基团，其中X表示氧或硫原子，或一般式--NH--C(NH)--NH.sub.2的基团，或一般式--NH--R.sub.2的基团，其中R.sub.2表示C.sub.1-6烷基、苯基、苄基、羟基或羟基-(C.sub.2-4烷基)基团，或一般式--NH--CO--R.sub.3的基团，其中R.sub.3代表C.sub.1-20烷基或苯基，可选地被一个、两个或三个相同或不同的取代基所取代，所述取代基选自硝基、羟基、氨基、C.sub.1-3烷氧基和卤素，或可选地被羟基取代的萘基、苯基-(C.sub.1-3烷基)基团、吡啶基、哌啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,2,4-三嗪基、呋喃基、硝基呋喃基或.alpha.，.alpha.-二苯基-.alpha.-羟甲基基团。由于其抗微生物和增重作用，一般式（I）的新化合物可用作药物或兽药组成的活性成分，特别是饲料浓缩料、饲料添加剂和饲料。本发明还涉及一般式（I）的新化合物及其含量的制备。