N-(Boc-L-phenylalanyl)isopentylamine | 173899-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Boc-L-phenylalanyl)isopentylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(3-methylbutylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 173899-63-3
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 334.459
• InChiKey: UPOKHJJPPRVQJA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Boc-L-phenylalanyl)isopentylamine 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-Hydroxy-5-nitro-benzylamino)-N-(3-methyl-butyl)-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  细胞粘附拮抗剂：一系列基于苯丙氨酸的新型抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  合成了几种基于苯丙氨酸的抑制剂作为白细胞粘附过程的拮抗剂，该过程是通过粘膜寻址蛋白细胞粘附分子（MAdCAM）和整联蛋白alpha4beta7的相互作用介导的。类似物20、21、22和24在低微摩尔范围的基于细胞的测定中显示出对粘附的抑制。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00300-0
• 作为产物：
  描述：

  异戊胺 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(Boc-L-phenylalanyl)isopentylamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价3-亚甲基取代的吲哚啉酮类抗疟药

  摘要：

  描述，设计和合成的3-亚甲基取代的吲哚啉酮作为falcipain抑制剂和抗疟原虫剂。这些化合物通过加成消除机制容易与硫醇反应，表明它们作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的潜力。含有具有Leu-几个吲哚满酮我发现戊识别部分是适度抑制剂的恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2，但不相关的蛋白酶falcipain-3，和针对抗氯喹显示抗疟原虫活性恶性疟原虫W2在低微摩尔范围内的应变。将7-氯喹啉部分偶联至3-亚甲基取代的吲哚酮骨架上导致抗血浆活性的显着改善。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.008

文献信息

• Aziridine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05668128A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  The present invention relates to a compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and Q are independently an optionally esterified or amidated carboxyl group; R.sub.2 is hydrogen, an acyl group or an optionally substituted hydrocarbon residue; X is a divalent hydrocarbon residue which may be substituted; or a salt thereof, which is useful as prophylactic and therapeutic agents of bone diseases and as agents for inhibiting thiol protease.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1和Q分别是可选择酯化或酰胺化的羧基；R.sub.2是氢、酰基或可选择取代的碳氢残基；X是可能被取代的二价碳氢残基；或其盐，可用作预防和治疗骨疾病的药剂以及抑制硫醇蛋白酶的药剂。
• The Bsmoc group as a novel scaffold for the design of irreversible inhibitors of cysteine proteases
  作者：Jim Iley、Rui Moreira、Luísa Martins、Rita C. Guedes、Cláudio M. Soares

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.007

  日期：2006.5

  not significantly affected by the nature of the carboxylic or carbamic acid leaving group. These Michael acceptors are irreversible inhibitors of the cysteine proteases papain and human liver cathepsin B, displaying first-order kinetics with respect to inhibitor concentration. In contrast, none of the Bsmoc derivatives inhibited porcine pancreatic elastase, a serine protease.

  1,1-二氧代苯并[b]噻吩-2-基甲氧基羰基（Bsmoc）支架的氨基甲酸酯和酯衍生物可以通过迈克尔加成反应与巯基反应，其反应速率不受羧基或氨基甲酸离去基团性质的明显影响。这些迈克尔受体是半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶和人肝组织蛋白酶B的不可逆抑制剂，在抑制剂浓度方面表现出一级动力学。相反，没有Bsmoc衍生物抑制猪胰弹性蛋白酶，一种丝氨酸蛋白酶。
• Process for Preparing of Bortezomib
  申请人：Cipla Limited

  公开号：US20150246935A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention provides improved processes for the preparation of Bortezomib, tert-butyl[1-((1S)-3-methyl-1-[(3aS,4S,6S,7aS)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]butyl}amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate of formula (IV) and N-(1S)-3-methyl-1-[(3aS,4S,6S,7aS)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]butyl} phenylalanine of formula (V). Compound (IV) is prepared by coupling (1R)-3-methyl-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-3a,5,5-trimethyl-hexahydro-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]butan-1-amine of formula (II) or its salt with N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine of formula (III) in a first solvent in the presence of a first coupling agent and a first base, wherein the coupling process does not comprise solvent exchange. Compound (V) is prepared by deprotecting compound (IV) using an alcoholic solution of an inorganic acid.

  本发明提供了改进的过程用于制备Bortezomib、tert-butyl[1-((1S)-3-methyl-1-[(3aS,4S,6S,7aS)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]butyl}amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate（式（IV））和N-(1S)-3-methyl-1-[(3aS,4S,6S,7aS)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]butyl} phenylalanine（式（V））。化合物（IV）通过在第一溶剂中，在第一偶联剂和第一碱的存在下，将式（II）的(1R)-3-methyl-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-3a,5,5-trimethyl-hexahydro-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]butan-1-amine或其盐与式（III）的N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine偶联而成，其中偶联过程不包括溶剂交换。化合物（V）通过使用无机酸的酒精溶液去保护化合物（IV）而制备。
• AZIRIDINE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0753003A1

  公开（公告）日：1997-01-15
• US5668128A
  申请人：——

  公开号：US5668128A

  公开（公告）日：1997-09-16