N-pyridinyl-4-bromo-1,8-naphthalimide | 26495-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-pyridinyl-4-bromo-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-(2-pyridyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide；6-Bromo-2-(2-pyridinyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-bromo-2-pyridin-2-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 26495-96-5
• 化学式: C₁₇H₉BrN₂O₂
• 分子量: 353.175
• InChiKey: JXGAQAMLCDMRQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pyridinyl-4-bromo-1,8-naphthalimide 在 1,1-二苯乙烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93 %的产率得到1H-Benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione, 6-amino-2-(2-pyridinyl)-
  参考文献：
  名称：

  一种4-氨基-1，8-萘酰亚胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物的制备方法，所述制备方法包括第一阶段反应、再溶解、第二阶段反应；所述第一阶段反应的方法为，在反应容器中加入4‑溴‑1，8‑萘酰亚胺衍生物、二苯甲酮亚胺、BINAP、醋酸钯、金属碱盐、有机溶剂，在40‑85℃下反应8‑24小时；所述再溶解的方法为，除去有机溶剂，加入适量四氢呋喃进行溶解；所述第二阶段反应的方法为，加入盐酸水溶液搅拌28‑32分钟后，经后处理分离得到4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物。本发明通过一锅两步法制备得到4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物，本发明制备方法具有原料简单易得、底物范围广、操作简单安全、生产过程绿色环保，收率高的优点。

  公开号：

  CN115521256A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到N-pyridinyl-4-bromo-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性萘酰亚胺荧光探针灵敏检测各种形式的硫化氢

  摘要：

  硫化氢（H2S）是一种重要的气体递质，但只有少数方法可用于实时检测。荧光探针因其高灵敏度、方便、快速实施、无创监测能力以及活细胞和组织荧光成像的简单性而成为生物应用中有吸引力的工具。在此，我们报告了一种基于萘二甲酰亚胺衍生物的前荧光探针 NAP-Py-N3，与包括生物硫醇在内的各种其他分析物相比，该探针对 H2S 显示出高选择性，使得检测 H2S 成为可能。与H2S反应后，该探针在553 nm处表现出快速且显着的开启绿色荧光增强（约54倍，k2 = 9.62 M−1s−1），高灵敏度（LOD：15.5 nM），显着的斯托克斯位移（118 nm），发现荧光产物的荧光量子产率可达0.36。此外，该探针还成功应用于检测气态H2S，并确认现代有机供体释放的H2S的存在，近年来常用于​​研究H2S在生物系统中的作用。所有结果表明该探针性能优良，具有较高的应用价值。

  DOI：

  10.3390/molecules28176299

文献信息

• N-Heteroaryl-1,8-naphthalimide fluorescent sensor for water: Molecular design, synthesis and properties
  作者：Zhiwei Li、Qiwu Yang、Ruixiang Chang、Guochun Ma、Mingxi Chen、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.07.009

  日期：2011.3

  moment on excitation which results in the fluorescence quantum yield dramatically falling as the solvent polarity increases. A typical compound 4-(1-piperidyl)-N-(2-pyrimidinyl)-1,8-naphthalimide was chosen to determine the water content in six common solvents (p-dioxane, tetrahydrofuran, acetone, dimethylformamide, acetonitrile and methanol). Fluorescence intensity changes as a function of water content

  制备了一系列对溶剂极性敏感的N-杂芳基-1,8-萘二甲酰亚胺。经验和量子计算表明，杂芳基的吸电子作用增加了激发时偶极矩的变化，导致荧光量子产率随着溶剂极性的增加而急剧下降。选择典型的化合物4-（1-哌啶基）-N-（2-嘧啶基）-1,8-萘二甲酰亚胺测定六种常见溶剂中的水含量（p-二恶烷，四氢呋喃，丙酮，二甲基甲酰胺，乙腈和甲醇）。荧光强度随水含量的变化在很宽的范围内与改进的Stern-Volmer方程密切相关，丙酮和四氢呋喃的检出限分别为0.016％和0.020％。
• A thermoresponsive fluorescent rotor based on a hinged naphthalimide for a viscometer and a viscosity-related thermometer
  作者：Tengkun Xia、Linlin Wang、Yi Qu、Yichuan Rui、Jian Cao、Yue Hu、Ji Yang、Jianwei Wu、Jingli Xu

  DOI：10.1039/c6tc01241h

  日期：——

  A bisnaphthalimide-based fluorescent probe (BNAP) was synthesized for rapid detection of viscosity and viscosity-related temperature variations.

  一种基于双萘亚胺酰胺的荧光探针（BNAP）已合成，用于快速检测粘度和与粘度相关的温度变化。
• Matrix Screening of Substituted <i>N</i>-Aryl-1,8-naphthalimides Reveals New Dual Fluorescent Dyes and Unusually Bright Pyridine Derivatives
  作者：Haishi Cao、Virginia Chang、Randy Hernandez、Michael D. Heagy

  DOI：10.1021/jo050157f

  日期：2005.6.1

  discovery of dual fluorescence. Because of their unique photophysical properties, these dual fluorescent systems represent an exception to the widely studied TICT (Twisted Internal Charge Transfer) fluorescent dyes or tautomeric benzofluorescein class of two-color dyes. The matrix library was designed to investigate the effects of heterocycles, particularly π-excessive and π-deficient systems. Of the

  合成了一个3×14的取代N-芳基-1,8-萘二甲酰亚胺基质，用于评估和发现双重荧光。由于其独特的光物理特性，这些双荧光系统代表了被广泛研究的TICT（扭曲内部电荷转移）荧光染料或互变异构苯并荧光素类双色染料的例外。矩阵库旨在研究杂环的影响，尤其是π过多和π不足的系统。在接受调查的42种化合物中，有五种在非极性溶剂（如己烷）中显示出良好分辨的双色发射。根据观察到的趋势荧光λ最大以及量子产率，提出了一个新模型来预测这些系统的LW和SW发射。此外，该模型为合成新的双荧光物质提供了潜在的设计特征。
• 一种识别K562内Ag+的萘酰亚胺类化合物荧光探针及其制备方法
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN107793401A

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明公开一种能识别K562细胞内Ag + 的荧光探针萘酰亚胺类化合物及其制备方法，本发明提供的具有式(Ⅰ)结构的萘酰亚胺类化合物应用于K562细胞内Ag + 检测，对Ag + 灵敏度高，响应值高；其作为荧光探针使用时，对Ag + 具有明显的响应；对于不同浓度的Ag + 进行检测时，呈现出良好的线性关系；且对于在K562细胞内对Ag + 有很好的选择性，染有萘酰亚胺类化合物的K562悬浮细胞经蓝光激发后，在显微镜中观察，细胞发出绿色荧光，检测方法可靠； 。
• 一种识别HL-60内Ag+的萘酰亚胺类化合物荧光探针及其制备方法
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN107915729A

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开一种能识别HL‑60细胞内Ag + 的荧光探针萘酰亚胺类化合物及其制备方法，本发明提供的具有式(Ⅰ)结构的萘酰亚胺类化合物应用于HL‑60细胞内Ag + 检测，对Ag + 灵敏度高，响应值高；其作为荧光探针使用时，对Ag + 具有明显的响应；对于不同浓度的Ag + 进行检测时，呈现出良好的线性关系；且对于在HL‑60细胞内对Ag + 有很好的选择性，染有萘酰亚胺类化合物的HL‑60悬浮细胞经蓝光激发后，在显微镜中观察，细胞发出绿色荧光，检测方法可靠； 。