3-氯吡啶-2,6-二胺 | 54903-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氯吡啶-2,6-二胺
• 中文别名: 2,6-二氨基-3-氯吡啶
• 英文名称: 2,6-diamino-3-chloropyridine
• 英文别名: 3-chloro-2,6-diaminopyridine；2,6-Diamino-3-chlor-pyridin；3-Chlor-2,6-diaminopyridin；3-chloro-pyridine-2,6-diamine；3-Chloropyridine-2,6-diamine
• CAS: 54903-85-4
• 化学式: C₅H₆ClN₃
• 分子量: 143.576
• InChiKey: HPVYWXNJJYONCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯吡啶-2,6-二胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以13%的产率得到2,3,6-三氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  由2,6-二氨基吡啶方便地合成2,3,5,6-四卤代吡啶和3,5-双（烷硫基）吡啶

  摘要：

  2，6-二氨基吡啶（1）的受控氯化得到2，6-二氨基-3，5-二氯吡啶（2a），然后将其双（重氮化）得到2,3,5,6-四氯吡啶（3a）。类似地制备了其他2,3,5,6-四（氯/溴）吡啶和2,6-二氯-3,5-双（硫氰酸根）吡啶（3h），其中有3,5-双（烷硫基）吡啶容易获得。

  DOI：

  10.1039/c39800001139
• 作为产物：
  描述：

  2,5,6-三氯烟酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3-氯吡啶-2,6-二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of aroylguanidines related to amiloride as inhibitors of the human platelet Na+/H+ exchanger

  摘要：

  Pyridine and benzene bioisosteres of amiloride were synthesized and evaluated for their inhibitory Potency against the sodium-hydrogen exchanger (NHE) involved in intracellular pH regulation. The inhibition of NHE was determined by using the platelet swelling assay (PSA) in which the swelling of human platelets was induced by their incubation in an acid buffer (pH 6.7). Additionally, the inhibitory potency of the most active compounds was assessed by measuring the inhibition of the EIPA-sensitive Na-22 (+) uptake (UIA) by human platelets after intracellular acidosis. The results indicated that several benzene derivatives and compounds bearing an carbonylguanidine moiety in the meta position of the pyridine nitrogen were much more potent than amiloride (PSA:IC50 = 43.5 muM, UIA:IC50 = 100.1 muM), but less than EIPA, a pyrazine NHE inhibitor (PSA:IC50=0.08 muM, UIA: IC50 - 0.5 muM). In both biological assays (2-amino-5-bromo-pyridine-3-carbonyl)guanidine (32) was the most active molecule (PSA: IC50 = 0.8 muM, UIA : IC50 = 0.8 muM). Our investigations demonstrated that the replacement of the pyrazine ring of amiloride e by a pyridine ora phenyl ring improved the NHE inhibitory potency (phenyl >pyridine >pyrazine). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00022-6

文献信息

• Pyridinyl ureas and pharmaceutical use
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04203988A1

  公开（公告）日：1980-05-20

  Compounds of the formula ##STR1## have been found to inhibit gastric secretion in mammalian species.

  发现具有通式##STR1##的化合物能够抑制哺乳动物的胃分泌。
• New developments in the synthesis of lower fluorinated pyridines via diazotization-fluorination of aminopyridines in anhydrous hydrogen fluoride
  作者：Max M. Boudakian

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82666-4

  日期：1981.10

  The isolation and stabilization of elusive 4-fluoropyridine as the hydrochloride salt (54% yield) from fluorodediazoniation of 4-aminopyridine in anhydrous hydrogen fluoride (AHF) is described. Unlike the low yields (0–13%) recently reported from the chlorodediazoniation of 2,6-diaminopyridine and 3-halo-2,6-diaminopyridine, fluorodediazoniation gave high yields (49–62%) of the corresponding 2,6-difluoropyridines

  描述了从4-氨基吡啶在无水氟化氢（AHF）中进行氟脱氮反应，分离和稳定作为盐酸盐的难以捉摸的4-氟吡啶（54％收率）。不同于最近报道的2,6-二氨基吡啶和3-卤代2,6-二氨基吡啶的氯脱重氮反应的低收率（0-13％），氟脱重氮作用使相应的2,6-二氟吡啶具有高收率（49-62％） 。相反，苯类似物，即间苯二胺和4-氯间苯二胺，在相似的氟化条件下仅形成焦油。相邻的氨基卤代吡啶，例如3-氨基-2-氯吡啶和2-氨基-3,5-二氯吡啶，以49-89％的产率得到相应的氟代卤代吡啶。同样，苯类似物，即邻氯苯胺和2,4-二氯苯胺，可以抵抗氟化。
• Aryl and heteroaryl substituted fused pyrrole anti-inflammatory agents
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030096819A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention comprises a new class of novel aryl and heteroaryl substituted fused pyrrole compounds useful for the prophylaxis and treatment of diseases or conditions, such as TNF-&agr;, IL-1&bgr; , IL-6 and/or IL-8 mediated diseases, and other maladies, such as pain and diabetes. In particular, the compounds of the invention are useful for the prophylaxis and treatment of diseases or conditions involving inflammation. Accordingly, the invention also comprises pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention, methods for the prophylaxis and treatment of inflammation and other maladies, such as pain and diabetes, using the compounds and compositions of the invention, and intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  本发明涉及一类新型的芳基和杂环芳基取代融合吡咯化合物，用于预防和治疗疾病或病症，例如TNF-α，IL-1β，IL-6和/或IL-8介导的疾病，以及其他疾病，如疼痛和糖尿病。特别地，本发明的化合物用于预防和治疗涉及炎症的疾病或病症。因此，本发明还包括包含本发明的化合物的制药组合物，使用本发明的化合物和组合物预防和治疗炎症和其他疾病或病症的方法，以及用于制备本发明化合物的中间体和过程。本发明还涉及制备这种化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Pyridylphosphorsäureester
  申请人：Shell Agrar GmbH & Co. KG

  公开号：EP0199060A2

  公开（公告）日：1986-10-29

  Die Erfindung betrifft neue Phosphorsäure-(thiophosphorsäure)ester, -thioester und -amide der Formel (I), in der R' für Alkylsteht, R2 für OR3, SR3 oder NHR3 steht, R' für Alkyl steht, A für 0 oder S steht und X, Y, die gleich oder verschiedenen sein können für H, CI oder Br stehen. Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel. Des weiteren umfaßt die Verbindung neue unterschiedlich substituierte 6-Brom-pyridine, die als Ausgangsmaterialien zur Synthese von Verbindungen der Formel (I) Verwendung finden.

  本发明涉及式 (I) 的新磷酸（硫代磷酸）酯、硫代酯和酰胺、 其中 R' 是烷基 R2 是 OR3、SR3 或 NHR3、 R' 是烷基，A 是 0 或 S，以及 X、Y（可以相同或不同）代表 H、CI 或 Br。 制备方法及其作为杀虫剂的用途。 该化合物还包括新型不同取代的 6-溴吡啶，可用作合成式（I）化合物的起始原料。
• CHEN T. K.; FLOWERS W. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 23, 1139-1140
  作者：CHEN T. K.、 FLOWERS W. T.

  DOI：——

  日期：——