4-甲氧基-3-(吡啶-2-基)苯甲醛 | 628711-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-3-(吡啶-2-基)苯甲醛
• 英文名称: 4-methoxy-3-(pyridin-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-3-pyridin-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 628711-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: OQMYZDMSLIKZRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-(吡啶-2-基)苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(4-methoxy-3-(pyridin-2-yl)styryl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro evaluation of stilbene derivatives as novel LSD1 inhibitors for AML therapy

  摘要：

  LSD1 is implicated in a number of malignancies and has emerged as an exciting target. As part of our sustained efforts to develop novel reversible LSD1 inhibitors for epigenetic therapy of cancers, in this study, we reported a series of stilbene derivatives and evaluated their LSD1 inhibitory activities, obtaining several compounds as potent LSD1 inhibitors with IC50 values in submicromolar range. Enzyme kinetics studies and SPR assay suggested that compound 8c, the most active LSD1 inhibitor (IC50 = 283 nM), potently inhibited LSD1 in a reversible and FAD competitive manner. Consistent with the kinetics data, molecular docking showed that compound 8c can be well docked into the FAD binding site of LSD1. Flow cytometry analysis showed that compound 8c was capable of up-regulating the expression of the surrogate cellular biomarker CD86 in THP-1 human leukemia cells, suggesting the ability to block LSD1 activity in cells. Compound 8c showed good inhibition against THP-1 and MOLM-13 cells with IC50 values of 5.76 and 8.34 mu M, respectively. Moreover, compound 8c significantly inhibited colony formation of THP-1 cells dose dependently.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.037
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 5-醛基-2-甲氧基苯硼酸 在 双三苯基磷二氯化钯 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲醇 、 disodium;carbonate 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 1.31 g of title compound的产率得到4-甲氧基-3-(吡啶-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Calcium receptor modulating agents

  摘要：

  该发明的化合物由以下一般结构或其药学上可接受的盐表示，以及含有它们的组合物，其中变量在此定义，它们用于减少或抑制PTH分泌，包括减少或抑制PTH分泌的方法和用于治疗或预防与骨疾病相关的疾病的方法，例如骨质疏松症，或与PTH过度分泌相关的疾病，例如甲状旁腺功能亢进症。该发明还涉及制备这种化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20070142381A1

文献信息

• [EN] CALCIUM RECEPTOR MODULATING ARYLALKYLAMINES<br/>[FR] ARYLALKYLAMINES MODULANT UN RECEPTEUR CALCIQUE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2003099776A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The compounds of the invention are represented by the following general structure (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions containing them, wherein the variables are defined herein, and their use to reduce or inhibit PTH secretion, including methods for reducing or inhibiting PTH secretion and methods for treatment or prophylaxis of diseases associated with bone disorders, such as osteoporosis, or associated with excessive secretion of PTH, such as hyperparathyroidism. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  该发明的化合物由以下一般结构（I）或其药用可接受盐所代表，以及含有它们的组合物，其中变量在此处定义，并且它们的用途是减少或抑制PTH分泌，包括减少或抑制PTH分泌的方法以及用于治疗或预防与骨骼疾病相关的疾病的方法，例如骨质疏松症，或与PTH过度分泌相关的疾病，例如甲状旁腺功能亢进症。该主题发明还涉及制备此类化合物的过程，以及在此类过程中有用的中间体。
• 一类反式二芳基乙烯类LSD1抑制剂、其制备 方法及应用
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN107501169B

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明公开了一类具有反式二芳基乙烯结构的LSD1抑制剂、其制备方法及在制备抗肿瘤药物中的应用，属于药物化学技术领域。本发明所述的化合物具有如下通式：体外LSD1酶抑制活性和抗肿瘤活性实验证明，该类化合物通过抑制LSD1的活性，对肿瘤细胞具有明显的抑制作用，可作为进一步开发的先导化合物，应用于抗肿瘤药物制备。
• CALCIUM RECEPTOR MODULATING ARYLALKYLAMINES
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1509497A1

  公开（公告）日：2005-03-02
• US6908935B2
  申请人：——

  公开号：US6908935B2

  公开（公告）日：2005-06-21
• US7196102B2
  申请人：——

  公开号：US7196102B2

  公开（公告）日：2007-03-27