N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-benzimidazol-6-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-benzimidazol-6-amine
• 英文别名: N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine；N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-3H-benzimidazol-5-amine
• 化学式: C₁₁H₈ClN₅
• 分子量: 245.671
• InChiKey: RRHQIRUDDBKIEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-benzimidazol-6-amine 、 间氨基苯甲腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到3-[[4-(3H-benzimidazol-5-ylamino)pyrimidin-2-yl]amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  以下公式的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、T、U、V、X、Y、Z、G和Z在此处定义。还披露了一种使用这种化合物治疗血管生成相关疾病的方法，例如癌症或年龄相关性黄斑变性。

  公开号：

  US20080255172A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 5-氨基苯并咪唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54.87 %的产率得到N-(2-chloropyrimidin-4-yl)-1H-benzimidazol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  尿素取代2,4-二氨基嘧啶抗疟药的制备、生物学评价及QSAR分析

  摘要：

  报道了26 种新的苯脲取代的 2,4-二氨基嘧啶的合成和抗恶性疟原虫( Pf ) 3D7 的评价。制备化合物以提高我们小组先前报道的系列的抗疟活性和选择性。已确定其他特性来评估其作为抗疟疾先导药物的潜力，包括：HepG2 细胞毒性、溶解度、渗透性和亲脂性，以及在人和大鼠微粒体中的体外稳定性。我们还评估了它们对 10 种不同人类激酶的抑制特性。还进行了分子对接、化学信息学和生物信息学分析。化合物40在Pf 3D7 (0.09 μM)下表现出最佳的抗疟活性、对哺乳动物细胞毒性的良好选择性 (SI = 54) 和较低的微粒体清除率。定量结构活性关系（QSAR）分析指出亲脂性是改善抗疟疾活性的关键驱动因素。该系列中最活性的化合物具有高亲脂性、差水溶性和低渗透性。结果提供了有用的信息来指导进一步的化学迭代。

  DOI：

  10.1039/d2md00218c

文献信息

• Novel pyrimidine derivatives
  申请人：Chemilia AB

  公开号：EP2502924A1

  公开（公告）日：2012-09-26

  The invention provides novel pyrimidine derivatives of formula I, to methods of preparing such compounds, to pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods for using such compounds in treatment of diseases including cancer; wherein R1-R11, Z, and Y are as defined in the specification.

  该发明提供了式I的新型嘧啶衍生物，以及制备此类化合物的方法，含有这类化合物的药物组合物，以及利用这类化合物治疗包括癌症在内的疾病的方法；其中R1-R11，Z和Y如规范中所定义。
• Substituted pyrimidinyl derivatives and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040063705A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention encompasses compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions, uses and methods for prophylaxis and treatment of cancer.

  本发明涵盖化合物、类似物、前药及其药学上可接受的盐、制药组合物、用途和预防和治疗癌症的方法。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：Hutchison Medipharma Enterprises Limited

  公开号：US08349859B2

  公开（公告）日：2013-01-08

  A compound of the following formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, T, U, V, X, Y, Z, G, and Z are defined herein. It also discloses a method of treating an angiogenesis-related disorder, e.g., cancer or age-related macular degeneration, with such a compound.

  以下是该化合物的公式： 其中，R1、R2、R3、R4、R5、T、U、V、X、Y、Z、G和Z在此定义。该文还披露了一种使用此化合物治疗血管生成相关疾病（例如癌症或年龄相关的黄斑变性）的方法。
• NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Högberg Marita

  公开号：US20140045845A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention provides novel pyrimidine derivatives of formula (I), methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using such compounds in treatment of diseases including cancer; wherein R 1 -R 11 , Z, and Y are as defined in the specification.

  本发明提供了一种新型嘧啶衍生物的公式(I)，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗包括癌症在内的疾病的方法；其中R1-R11，Z和Y如规范所定义。
• Preparation, biological & cheminformatics-based assessment of N2,N4-diphenylpyrimidine-2,4-diamine as potential Kinase-targeted antimalarials
  作者：Borvornwat Toviwek、Oraphan Phuangsawai、Adchatawut Konsue、Supa Hannongbua、Jennifer Riley、Nicole Mutter、Mark Anderson、Lauren Webster、Irene Hallyburton、Kevin D Read、M. Paul Gleeson

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116348

  日期：2021.9