benzophenone; protonated form | 16805-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzophenone; protonated form
• 英文别名: hydroxy-diphenyl-methylium
• CAS: 16805-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₁O
• 分子量: 183.23
• InChiKey: NZSPYJUUOTWCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 、 benzophenone; protonated form 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以81%的产率得到2-phenoxy-1,1,2-triphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  探索α-锂化的芳基苄基醚的反应性：抑制[1,2] -Wittig重排和机理建议

  摘要：

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201602254
• 作为产物：
  描述：

  (Diphenylmethylidene)(nitroso)oxidanium 以 氟磺酸 为溶剂， 生成 benzophenone; protonated form
  参考文献：
  名称：

  Considered stable carbocation. 250. .alpha.-Nitrodiarylmethyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00320a026

文献信息

• Direct Measurement of Ultrafast Carbon−Carbon Cleavage Rates via the Subpicosecond Charge-Transfer Activation of Pinacols
  作者：T. M. Bockman、S. M. Hubig、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja980097d

  日期：1998.7.1

  Highly transient (benzpinacol) cation radicals (D2+•) and their ultrafast mesolytic fragmentations to the diarylhydroxymethyl radical (D•) and cation (D+) are directly observed on the early picosecond time scale upon the charge-transfer photoactivation of the intermolecular donor−acceptor complexes of pinacol donors with methyl viologen. Ultrashort lifetimes of the cation radicals with τ ≈ 10 ps obtain

  在分子间供体-受体的电荷转移光活化后，在早期皮秒时间尺度上直接观察到高度瞬态（苯频哪醇）阳离子自由基 (D2+•) 及其超快速介晶裂解为二芳基羟甲基自由基 (D•) 和阳离子 (D+)频哪醇供体与甲基紫精的复合物。具有 τ ≈ 10 ps 的阳离子自由基的超短寿命（首次）从时间分辨光谱结果的定量动力学分析中获得。这些快速的 C-C 键断裂成功地与反电子转移竞争，反电子转移通常在这个时间尺度上占主导地位，并导致频哪醇氧化断裂的效率异常高。
• Timpe, Hans-Joachim; Wagner, Roland; Paleta, Oldrich, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 11, p. 410 - 411
  作者：Timpe, Hans-Joachim、Wagner, Roland、Paleta, Oldrich

  DOI：——

  日期：——