Chlor-acetyl-isothiocyanat | 19103-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: Chlor-acetyl-isothiocyanat
• 英文别名: chloroacetyl isothiocyanate；Acetyl isothiocyanate, chloro-；2-chloroacetyl isothiocyanate
• CAS: 19103-78-7
• 化学式: C₃H₂ClNOS
• mdl: MFCD19232111
• 分子量: 135.574
• InChiKey: DFQJJEOEWRFIQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chlor-acetyl-isothiocyanat 、 4-溴苯胺 以 苯 为溶剂， 生成 4-溴-2-氯乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Pohloudek-Fabini; Schroepl, Pharmazie, 1968, vol. 23, # 10, p. 561 - 566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lead(II) thiocyanate 、 氯乙酰氯 以 苯 为溶剂， 生成 Chlor-acetyl-isothiocyanat
  参考文献：
  名称：

  Investigations in Heterocycles. XVI.¹ A New Synthesis of 1,2-Disubstituted 4-Thiopyrimidines via Enamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01028a031

文献信息

• Facile synthesis of some condensed 1,3-thiazines and thiazoles under conventional conditions: antitumor activity
  作者：Reda A. Haggam、Mohamed G. Assy、Mohamed H. Sherif、Mohamed M. Galahom

  DOI：10.1007/s11164-017-2990-8

  日期：2017.11

  isothiocyanate with 15 and/or 16 resulted in pyridine-2-thione 17. The yields of the prepared compounds were 41–93%. The experimental section is simple and easy. The detailed synthesis, spectroscopic data, IC50 and antitumor activity of the synthesized compounds were reported. The cytotoxicity of the newly synthesized products showed that compound 4 is the most active compound towards the cancer cell line

  从肉桂酰基硫脲衍生物2获得1，3-噻嗪3，作为动力学控制产物。2用乙醇钠回流，得到嘧啶衍生物4。此外，将2与溴/乙酸搅拌，得到噻唑5，其与邻苯二胺二胺缩合形成苯并咪唑6。将芳基硫脲8与马来酸酐或苯甲酰氯加热，分别得到噻唑衍生物9和10。化合物10与邻苯二胺缩合得到苯并咪唑11。的反应p -氨基苯甲酸与氯乙酰基异硫氰酸酯，乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯制备咪唑14，烯胺酮15和巴豆16个分别衍生物。将异硫氰酸苯甲酰基酯与15和/或16的混合物搅拌，得到吡啶-2-硫酮17。制备的化合物的收率为41-93％。实验部分非常简单。报告了合成化合物的详细合成，光谱数据，IC 50和抗肿瘤活性。新合成产物的细胞毒性表明化合物4 是对癌细胞系最具活性的化合物，在该处其反应性高于标准阿霉素（抗癌参考药物）。
• 3-Aminobenzenesulfonamides incorporating acylthiourea moieties selectively inhibit the tumor-associated carbonic anhydrase isoform IX over the off-target isoforms I, II and IV
  作者：Tanzeela Abdul Fattah、Silvia Bua、Aamer Saeed、Ghulam Shabir、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.006

  日期：2019.2

  We describe the synthesis of a series of novel 1-aroyl/acyl-3-(3-aminosulfonylphenyl) thioureas (4a–k) acting as human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) inhibitors. Reaction of alkyl/aryl isothiocyanates with 3-aminobenzenesulfonamide afforded a series of the title compounds incorporating a variety of short as well as highly lipophilic long tails. The newly synthesized sulfonamides were evaluated

  我们描述了一系列新型的1-芳酰基/酰基-3-（3-氨基磺酰基苯基）硫脲（4a-k）的合成，它们充当人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）的抑制剂。烷基/芳基异硫氰酸酯与3-氨基苯磺酰胺的反应提供了一系列标题化合物，其结合了各种短的和高度亲脂的长尾巴。针对4种生理相关的CA同工型（hCA I，II，IV和IX）评估了新合成的磺酰胺。几种化合物表现出令人感兴趣的抑制活性。肿瘤相关的hCA IX是抑制这些化合物的最敏感同工型，K Is在21.5-44.0 nM范围内，对主要胞质亚型hCA II的选择性比在3.35-37.3范围内。结合了苯基乙酰基硫脲基和十五烷酰基硫脲基的磺酰胺是这项工作中检测到​​的最多的hCA IX选择性抑制剂，因此值得进一步研究。
• 5-Aryl-1-(2-oxazolin-2-yl)-1H-1,4-benzodiazepines and related compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04208327A1

  公开（公告）日：1980-06-17

  5-Aryl-1-(2-oxazolin-2-yl)-1H-1,4-benzodiazepines and related compounds having the formula ##STR1## wherein A is methylene or carbonyl; Z is oxygen, imino or thio; R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 independently are hydrogen, halogen, trifluoromethyl or nitro; R.sup.4 is hydrogen or hydroxy; and n is positive integer from 1 to 3 inclusive are disclosed. These compounds are useful because of their central nervous system activity.

  公开了具有以下结构式的5-芳基-1-(2-噁唑啉-2-基)-1H-1,4-苯二氮卓和相关化合物的公式##STR1##其中A是亚甲基或羰基；Z是氧、亚胺或硫；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地是氢、卤素、三氟甲基或硝基；R.sup.4是氢或羟基；n是1到3之间的正整数。这些化合物由于其中枢神经系统活性而具有用途。
• Activated Anilide in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of New Dihydropyridines, Dihydropyridazines and Thiourea Derivatives
  作者：Ibrahim S. A. Hafiz、Mahmoud M. M. Ramiz、Ahmed A. M. Sarhan

  DOI：10.1002/cjoc.201190216

  日期：2011.6

  A series of new dihydropyridines, butanamide, dihydropyridazines and thiourea derivatives have been prepared through the reactions of 3‐aminopyridine (1) and N‐(pyridin‐3‐yl)‐3‐(pyridin‐3‐ylimino)butanamide 3 with some electrophilic reagents, aryl diazonium salts and isothiocyanates. Elementary analysis, MS, IR, and 1H NMR spectra confirmed the identity of the products.

  通过3-氨基吡啶（1）和N-（吡啶-3-基）-3-（吡啶-3-氨基）丁酰胺3与一些亲电子的反应，制备了一系列新的二氢吡啶，丁酰胺，二氢哒嗪和硫脲衍生物。试剂，芳基重氮盐和异硫氰酸盐。元素分析，MS，IR和1 H NMR光谱证实了产物的身份。
• Novel <i>N</i> ‐(benzo[d]oxazol‐2‐yl)alkanamides; synthesis and carbonic anhydrase <scp>II</scp> inhibition studies
  作者：Aamer Saeed、Pervaiz A. Channar、Muhammad Arshad、Hesham R. El‐Seedi、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung‐Yum Seo

  DOI：10.1002/jhet.3992

  日期：2020.7

  evaluated for CA II inhibitor activity and radical scavenging ability. Compounds 3f and 3j were found to be the most potent inhibitors, with IC50 values of 0.00564 and 0.00596 μM, respectively which are several times better than that of the standard, acetazolamide (IC50 value 0.997 ± 0.0586 μM). Docking experiments were carried out against the carbonic anhydrase II crystal structure to better rationalize

  碳酸酐酶（CA II）抑制剂是药物设计中非常重要的治疗靶标，用于治疗神经性疼痛以及根除青光眼，癌症，癫痫，溃疡和肥胖症。在这项研究中，通过简单便捷的方案采用酰基硫脲化学方法，开发了一些2-2-取代的苯并恶唑类化合物（3a-j）作为碳酸酐酶II抑制剂的新家族，并评估了CA II抑制剂的活性和自由基清除能力。发现化合物3f和3j是最有效的抑制剂，其IC 50值分别为0.00564和0.00596μM，比标准的乙酰唑胺（IC 50）好几倍。值0.997±0.0586μM）。针对碳酸酐酶II晶体结构进行了对接实验，以更好地合理化这些新结构的抑制活性。此外，DPPH自由基清除测定法的结果表明，化合物3i的抗氧化特性优于其他衍生物。结果表明，衍生物3f和3j作为CA-II抑制剂的行为明显优于标准品，而3i具有良好的抗氧化能力。