(E)-1-(but-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one | 112518-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-1-(but-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: ((E)-1-but-1-enyl)pyrrolidin-2-one；N-((E)-1-butenyl)-2-pyrrolidinone；N-(E-1-butenyl)-2-pyrrolidinone；N-(1-butenyl)-2-pyrrolidinone；1-(but-1-enyl)pyrrolidin-2-one；1-butenyl-2-pyrrolidone；N-(But-1-enyl)-pyrrolidin-2-one；1-[(E)-but-1-enyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 112518-07-7
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: FMAQXEBCTUCOBO-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 (E)-1-(but-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2-ethoxy-N-((E)-1-butenyl)-pyrrolidiniminium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  N-烯基-亚胺盐的狄尔斯-阿尔德反应：获得吲哚里西啶衍生物的新途径

  摘要：

  摘要 N-链烯基-2-乙氧基亚胺鎓盐与简单烯烃的狄尔斯-阿尔德反应在硝基甲烷中加热后得到狄尔斯-阿尔德环加合物。用氢化物减少难处理的环加合物导致吲哚里西啶生物碱的产率低到中等。

  DOI：

  10.1080/00397919308009776
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 (S)-5-vinylpyrrolidin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(E)-1-(but-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一个新的内酰胺保护组

  摘要：

  N-烯基和 N-烷氧基甲基内酰胺不受许多试剂的影响，是内酰胺的有用保护基团。转化为相应的 2-乙氧基亚胺盐并在中性水中水解除去保护基团。轻度碱化可再生内酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.247

文献信息

• Radical‐Transfer Hydroamination of Olefins with N‐Aminated Dihydropyridines
  作者：Chih‐Ming Chou、Joyram Guin、Christian Mück‐Lichtenfeld、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1002/asia.201000881

  日期：2011.5.2

  N‐phthalimidyl, benzamidyl, acetamidyl, carbamoyl, and ureayl derivatives of dihydropyridines and the application of these reagents as precursors for N‐centered radicals are presented. These aminated dihydropyridines could be used in radical‐transfer hydroamination reactions of various electron‐rich as well as nonactivated olefins in the presence of thiols as polarity‐reversal catalysts. These reactions

  N的有效合成介绍了二氢吡啶的邻苯二甲酰亚胺基，苯甲酰胺基，乙酰胺基，氨基甲酰基和脲基衍生物，以及这些试剂作为N中心自由基的前体的应用。这些胺化的二氢吡啶可在存在巯基作为极性反转催化剂的情况下，用于各种富电子以及非活化烯烃的自由基转移加氢胺化反应中。这些反应无需任何过渡金属即可进行。讨论了以N为中心的自由基的N取代基所产生的立体效应和电子效应。与大多数金属催化方法相比，自由基加氢胺化反应可提供相反的区域异构体，并具有出色的抗马尔科夫尼科夫选择性。获得加氢胺化产物，其为易于分离的受保护胺。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R,S)-NICOTINE
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120209006A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  A process for (R,S)-nicotine is described. Condensation of 1-(but-1-enyl)pyrrolidin-2-one with nicotinic acid ester gave 1-(but-1-enyl)-3-nicotinoylpyrrolidin-2-one which on treatment with an acid and a base gave myosmine. Myosmine was converted to (R,S)-nicotine by reduction followed by N-methylation.

  一种制备(R,S)-尼古丁的工艺被描述。将1-(丁-1-烯基)吡咯烷-2-酮与烟酸酯缩合，得到1-(丁-1-烯基)-3-烟酰基吡咯烷-2-酮，经过酸和碱处理后得到肌烟碱。通过还原和N-甲基化将肌烟碱转化为(R,S)-尼古丁。
• NICOTINE REPLACEMENT THERAPY PRODUCTS COMPRISING SYNTHETIC NICOTINE
  申请人：Next Generation Labs, LLC

  公开号：US20170189388A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  A composition suitable for use in nicotine replacement therapy products includes a nicotine product that includes a synthetic nicotine that is substantially free of one or more contaminants and/or impurities normally associated with tobacco-derived nicotine. For example, the synthetic nicotine is substantially free of one or more of nicotine-1′-N-oxide, nicotyrine, nornicotyrine, 2′,3-bipyridyl, cotinine, anabasine, and/or anatabine. The composition further comprises one or more pharmaceutically acceptable excipients, additives and/or carriers. The nicotine replacement therapy products may include any number of such products, including transdermal nicotine delivery patches, nicotine gums, synthetic chewing tobacco, synthetic snuff, and synthetic strips (e.g., dissolvable synthetic tobacco). Additionally, a method of treating nicotine addiction includes administering a nicotine replacement composition, e.g., via a nicotine replacement therapy product, to a user.

  一种适用于尼古丁替代疗法产品的配方包括一种尼古丁产品，其中包括一种合成尼古丁，该尼古丁基本上不含与烟草来源的尼古丁通常相关的一个或多个污染物和/或杂质。例如，该合成尼古丁基本上不含尼古丁-1'-N-氧化物、尼古替林、诺尼古替林、2'，3-联吡啶、烟碱、阿那巴因和/或阿那替林中的一个或多个。该配方进一步包括一种或多种药用可接受的赋形剂、添加剂和/或载体。尼古丁替代疗法产品可以包括任意数量的这种产品，包括经皮尼古丁递送贴片、尼古丁口香糖、合成咀嚼烟草、合成鼻烟和合成条（例如，可溶解的合成烟草）。此外，一种治疗尼古丁成瘾的方法包括向用户施用尼古丁替代配方，例如通过尼古丁替代疗法产品。
• [EN] NICOTINE COMPOSITION FOR VAPING DEVICES AND VAPING DEVICES EMPLOYING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITION DE NICOTINE POUR DISPOSITIFS DE VAPOTAGE ET DISPOSITIFS DE VAPOTAGE UTILISANT CELLE-CI
  申请人：NEXT GENERATION LABS LLC

  公开号：WO2017070706A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A composition suitable for use in a vaping device includes a nicotine product that includes a synthetic nicotine that is substantially free of one or more contaminants and/or impurities normally associated with tobacco-derived nicotine. For example, the synthetic nicotine is substantially free of one or more of nicotine-1'- N-oxide, nicotyrine, nornicotyrine, 2',3-bipyridyl, cotinine, anabasine, and/or anatabine. The composition further comprises one or more pharmaceutically acceptable excipients, additives and/or solvents.

  适用于电子烟设备的配方包括一种尼古丁产品，其中包括一种合成尼古丁，该合成尼古丁基本上不含与烟草来源的尼古丁通常相关的一个或多个污染物和/或杂质。例如，该合成尼古丁基本上不含尼古丁-1'-N-氧化物、尼古丁酸、正尼古丁酸、2'、3-联吡啶、烟碱、茄碱和/或茄碱。该配方还包括一个或多个药用可接受的辅料、添加剂和/或溶剂。
• METHOD FOR PRODUCING OLEFIN
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY,LIMITED

  公开号：US20170291862A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  A method for producing at least one olefin compound selected from the group consisting of a compound of formula (51), a compound of formula (52), a compound of formula (53), and a compound of formula (54), the method including reacting an olefin compound of formula (21) with a olefin compound of formula (31) in the presence of at least one metal catalyst selected from the group consisting of a compound of formula (11), a compound of formula (12), a compound of formula (13), a compound of formula (14), and a compound of formula (15).

  一种生产至少一种从化合物组中选择的烯烃化合物的方法，所述化合物组包括式(51)、式(52)、式(53)和式(54)的化合物，该方法包括在至少一种金属催化剂的存在下，将式(21)的烯烃化合物与式(31)的烯烃化合物反应，所述至少一种金属催化剂选择自式(11)、式(12)、式(13)、式(14)和式(15)的化合物组。