1-(4-甲氧基-3-硝基苯基)-N-甲基甲亚胺 | 96014-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-3-硝基苯基)-N-甲基甲亚胺
• 英文名称: 3-nitro-4-methoxybenzylidenemethylamine
• 英文别名: (E)-1-(4-Methoxy-3-nitrophenyl)-N-methylmethanimine；1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-N-methylmethanimine
• CAS: 96014-61-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: LQFCTSINKNWEML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  324.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-3-硝基苯基)-N-甲基甲亚胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-methoxy-5-(1-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1 H-imidazol-5-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  强大的，基于口服活性杂环的康布雷他汀A-4类似物：合成，构效关系，药代动力学和体内抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  描述了一系列具有杂环取代康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键的化合物的合成和构效关系研究。发现取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物是构建杂环的关键中间体。评价了基于杂环的CA-4类似物对NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。3-氨基-4-甲氧基苯基和N-甲基-吲哚-5-基是CA-4中3-羟基-4-甲氧基苯基的最佳替代品。发现4，5-二取代的咪唑是替代CA-4中的顺式双键的最佳选择。药物化学的努力导致发现化合物24h和25f在大鼠中的生物利用度分别为32％和82％。

  DOI：

  10.1021/jm010523x
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-4-methoxybenzylidenemethylethylammonium fluoroborate 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-(4-甲氧基-3-硝基苯基)-N-甲基甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Blokhin, A.V.; Bundel, Yu. G.; Terenin, V.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 11, p. 2116 - 2123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-(3-Halo/amino-4,5-dimethoxyphenyl)-5-aryloxazoles and -<i>N</i>-methylimidazoles That Are Cytotoxic against Combretastatin A Resistant Tumor Cells and Vascular Disrupting in a Cisplatin Resistant Germ Cell Tumor Model
  作者：Rainer Schobert、Bernhard Biersack、Andrea Dietrich、Katharina Effenberger、Sebastian Knauer、Thomas Mueller

  DOI：10.1021/jm100345r

  日期：2010.9.23

  New combretastatin A analogues featuring oxazole or N-methylimidazole bridged Z-alkenes and haloor amino-substituted A-rings were tested against various cancer cell lines and in testicular germ cell tumor xenografts in mice. Imidazoles with 3-halo-4,5-dimethoxy substituted A-rings and 3-amino-4-methoxy substituted B-rings (7b and 8b) were efficacious at nanomolar concentrations against cells of combretastatin A refractory HT-29 colon carcinoma, multidrug-resistant MCF-7/Topo breast carcinoma, and cisplatin-resistant 1411 HP testicular germ cell tumor. They induced apoptosis and inhibited tubulin polymerization. While well tolerated by mice at high doses, these imidazoles initiated extensive intratumoral hemorrhage and regressions of highly vascularized 1411 HP xenografts.
• Potent, Orally Active Heterocycle-Based Combretastatin A-4 Analogues:  Synthesis, Structure−Activity Relationship, Pharmacokinetics, and In Vivo Antitumor Activity Evaluation
  作者：Le Wang、Keith W. Woods、Qun Li、Kenneth J. Barr、Richard W. McCroskey、Steven M. Hannick、Laura Gherke、R. Bruce Credo、Yu-Hua Hui、Kennan Marsh、Robert Warner、Jang Y. Lee、Nicolette Zielinski-Mozng、David Frost、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1021/jm010523x

  日期：2002.4.1

  The synthesis and structure-activity relationship study of a series of compounds with heterocycles in place of the cis double bond in combretastatin A-4 (CA-4) are described. Substituted tosylmethyl isocyanides were found to be the key intermediates in construction of the heterocycles. Cytotoxicities of the heterocycle-based CA-4 analogues were evaluated against NCI-H460 and HCT-15 cancer cell lines

  描述了一系列具有杂环取代康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键的化合物的合成和构效关系研究。发现取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物是构建杂环的关键中间体。评价了基于杂环的CA-4类似物对NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。3-氨基-4-甲氧基苯基和N-甲基-吲哚-5-基是CA-4中3-羟基-4-甲氧基苯基的最佳替代品。发现4，5-二取代的咪唑是替代CA-4中的顺式双键的最佳选择。药物化学的努力导致发现化合物24h和25f在大鼠中的生物利用度分别为32％和82％。
• Blokhin, A.V.; Bundel, Yu. G.; Terenin, V.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 11, p. 2116 - 2123
  作者：Blokhin, A.V.、Bundel, Yu. G.、Terenin, V.I.、Kurtz, A.L.

  DOI：——

  日期：——