bis-[(4-nitrophenyl)oxycarbonyl-2-oxyethyl]sulfone | 57772-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-[(4-nitrophenyl)oxycarbonyl-2-oxyethyl]sulfone
• 英文别名: Bis-<2-(4-Nitrophenoxy-carbonyloxy)-ethyl>-sulfon；Bis-[2-(4-Nitrophenoxy-carbonyloxy)-ethyl]-sulfon
• CAS: 57772-67-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₁₂S
• 分子量: 484.397
• InChiKey: CHRMBHWVZDCOEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  191.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-[(4-nitrophenyl)oxycarbonyl-2-oxyethyl]sulfone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-monomethoxytrityloxy-6'-hydroxy-bis-(hexanoylhydrazinocarbonyl-2-oxyethyl)sulfone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Versatile Phosphoramidite Building Block for the Synthesis of 5'- and 3'-Hydrazide Modified Oligonucleotides

  摘要：

  We introduce a novel versatile phosphoramidite building block for the modification of oligonucleotides (ONs) with acyl hydrazides on the 5'- or 3'-terminus, or both. The reaction of these hydrazide functionalized ONs with 4-methoxyphenylaldehyde is demonstrated for solution derivatization. Hydrazides are considered nowadays as promising reactants, which show enhanced reactivity at neutral and slightly acidic conditions and higher stability of yielding products as compared to the aliphatic amines, which are broadly used for ONs derivatization.Our method to introduce hydrazides into ONs employs a phosphoramidite modifier designed to split, during ammonia or lithium hydroxide treatment, into two hydrazides via beta-elimination of a central bis-2-carbonylethoxysulfone unit. It allows the creation of ONs derivatized with a hydrazide moiety at the 5'-, 3'- and both 5- and 3'-termini, as well as two different hydrazide containing ONs at the same time, viz. in one sequence on the same solid support. In latter case one can, for example, synthesize two hydrazide containing ONs, where one is 5'-modified and second one is 3'-modified.

  DOI：

  10.1081/ncn-200055723
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 C₆H₈Cl₂O₆S 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis-[(4-nitrophenyl)oxycarbonyl-2-oxyethyl]sulfone
  参考文献：
  名称：

  一些新的双功能试剂，可在水中将蛋白质与氨基化合物结合。

  摘要：

  已合成了五种对称的双功能试剂（IV），并测试了它们在水溶液中对白蛋白与色氨酸结合的有效性。对于I和II，大约17个，对于IV和V，大约8个色氨酸残基可以被引入天然蛋白质中。讨论了差异。试剂III在水中的溶解度非常低，但是如果允许使用有机溶剂，则可能会有用。

  DOI：

  10.1515/bchm2.1975.356.2.1625

文献信息

• Facile folding of insulin variants bearing a prosthetic C-peptide prepared by α-ketoacid-hydroxylamine (KAHA) ligation
  作者：Gábor N. Boross、Satomi Shimura、Melissa Besenius、Norbert Tennagels、Kai Rossen、Michael Wagner、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/c8sc03738h

  日期：——

  prosthetic C-peptide that facilitates the formation of the correct disulfide pattern during folding and its removal by basic treatment. The linear precursor is assembled by an ester forming α-ketoacid-hydroxylamine (KAHA) ligation that provides access to the linear insulin precursors in good yield from two readily prepared segments. This convergent and flexible route provides access to various human, mouse,

  由于疏水性肽链和正确的分子间二硫键模式的构建，胰岛素的化学合成是一个持久的挑战。我们报告了一种化学合成胰岛素的新方法，使用短的、无痕的人工 C 肽，该肽有助于在折叠过程中形成正确的二硫键模式，并通过基本治疗将其去除。线性前体通过形成酯的 α-酮酸-羟胺 (KAHA) 连接来组装，这提供了从两个容易制备的片段以良好产率获得线性胰岛素前体的途径。这种聚合且灵活的途径提供了获得含有单一高丝氨酸突变的各种人、小鼠和豚鼠胰岛素的途径，该突变对生物活性没有显示出有害影响。