(E)-2-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)pyridine | 1427737-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[(E)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl]pyridine
• CAS: 1427737-92-5
• 化学式: C₉H₈F₃N
• 分子量: 187.164
• InChiKey: ONGJYFSZQTXENZ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 在 [Co(dmgH)2pySnPh3] 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(E)-2-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  分批和流动光催化合成烯丙基三氟甲基取代的苯乙烯衍生物

  摘要：

  描述了使用2,2,2-三氟乙基碘从苯乙烯衍生物进行钴催化的光化学合成烯丙基三氟甲烷。该方法是对现有方法的补充，为访问这些化合物提供了一种替代的键构建策略。该方法可以在新型光化学流反应器中以连续模式进行，从而显着提高了生产率。

  DOI：

  10.1021/ol400410m

文献信息

• Trifluoroethylation of Alkynes: Synthesis of Allylic-CF₃ Compounds by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Geum-bee Roh、Naeem Iqbal、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/cjoc.201500919

  日期：2016.5

  Two types of allylic trifluoromethylated compounds were synthesized by reacting alkynes with CF3CH2I using visible‐light photocatalysis. Subtle differences in the catalytic system controlled the selectivity of iodotrifluoroethylation and hydrotrifluoroethylation. The iodotrifluoroethylated products were obtained in the presence of [Ru(bpy)3]Cl2 and TMEDA in CH3CN under visible‐light irradiation, whereas

  通过使用可见光光催化，炔烃与CF 3 CH 2 I反应，合成了两种类型的烯丙基三氟甲基化化合物。催化体系的细微差别控制了碘三氟乙基化和氢三氟乙基化的选择性。碘三氟乙基化产物是在可见光照射下在CH 3 CN中存在[Ru（bpy）3 ] Cl 2和TMEDA的条件下获得的，而氢三氟乙基化产物是使用fac- [Ir（ppy）3 ]和DBU的混合物合成的和K 2 CO 3在DMF中。碘三氟乙基化反应即使在克级也能很好地发挥作用，并且碘三氟乙基化产物的偶联反应证明了其合成效用，可提供复杂的含CF 3产物。