ethyl 3-acetoxy-2-methylenepentanoate | 220032-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-acetoxy-2-methylenepentanoate
• 英文别名: 3-Acetoxy-2-methylene-pentanoic acid ethyl ester；Ethyl 3-acetyloxy-2-methylidenepentanoate
• CAS: 220032-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: NSKSFSMWIYUZPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-acetoxy-2-methylenepentanoate 在 sodium azide 作用下， 反应 5.5h， 以78%的产率得到ethyl (E)-2-(azidomethyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic displacement by azide and cyanide on Baylis–Hillman acetates in water

  摘要：

  Baylis-Hillman acetates undergo smooth nucleophilic displacement with sodium azide and sodium cyanide in water under mild conditions to afford the corresponding ethyl 2-azidomethyl-3-phenylpropenoate, 2-azidomethyl-3-phenylacryloniti-ile and 2-(phenylmethylidene)succinonitrile in excellent yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.157
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 ethyl 3-acetoxy-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过靶向 CviR 评估 Morita-Baylis-Hillman 加合物作为色杆菌 CV026 群体感应表型的新型调节剂

  摘要：

  这项工作提出了 Morita-Baylis-Hillman 加合物 (MBHA) 作为生物传感器菌株色杆菌CV026中紫色素生物合成的新调节剂。当浓度低于 625 μM 进行测试时，七种加合物显示出紫罗兰素的降低高于 50±1%。最活跃的 MBHA 抑制几丁质的水解，同时抑制 CV026 中紫罗素的产生，表明其 QS 机制受到破坏。在没有同源 AI 的情况下，一种 MBHA 诱导了 CV026 中的紫罗兰素生物合成，这也支持了其作为该 QS 系统的 QS 调节剂的作用。此外，RT-qPCR 和竞争实验将这两种分子表征为 QS 调节的操纵子vioABCDE的转录调节剂。MBHA 的盲对接研究显示出对位于 CviR 自诱导剂结合域 (AIBD) 内的加合物的强烈偏好。我们的结果表明 MBHA 作为一种有前景的化学支架，可用于开发影响 LuxR/LuxI 系统的新型 QS 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154620

文献信息

• Divergent Amine-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Allylic Acetates with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Silong Xu、Rongshun Chen、Zifeng Qin、Guiping Wu、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol2032569

  日期：2012.2.17

  + 2] annulation of Morita–Baylis–Hillman allylic acetates 2 with electron-deficient alkenes or diazenes has been developed for efficient syntheses of highly functionalized cyclohexenes, tetrahydropyridazines, and important spirocycles. This reaction unveils a new reactivity pattern of the intensely studied allylic compounds 2 acting as a C4 synthon in Lewis base catalyzed annulation reactions and also

  已开发出一种胺催化的Morita-Baylis-Hillman烯丙基乙酸2与电子缺陷的烯或二氮烯环化的[4 + 2]环，可高效合成高度官能化的环己烯，四氢哒嗪和重要的螺环。该反应揭示了在Lewis碱催化的环化反应中被大量研究的烯丙基化合物2作为C 4合成子的新反应模式，并且还展示了叔胺和膦之间的发散催化作用。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized 1,4-Dienes
  作者：Sonia Khamri、Taoufik Turki、Hassen Amri

  DOI：10.1080/00397910802116609

  日期：2008.9.12

  Abstract The article reports a stereoselective synthesis of functionalized 1,4-dienes 5, 6 by coupling allylic Baylis–Hillman acetates 1 and vinyl magnesium chloride at low temperature and in the presence of a catalytic amount of LiCuBr2 (3%).

  摘要 本文报道了在低温和催化量的 LiCuBr2 (3%) 存在下，通过烯丙基 Baylis-Hillman 醋酸酯 1 和乙烯基氯化镁的立体选择性合成功能化 1,4-二烯 5, 6。
• A Facile Nucleophilic Displacement of Baylis-Hillman Acetates with Ammonium­ Thiocyanate
  作者：Pabbaraja Srihari、Ashutosh Singh、Ruchi Jain、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-2006-942479

  日期：2006.8

  Baylis-Hillman acetates undergo smooth nucleophilic displacement with ammonium thiocyanate under mild basic conditions in quantitative yields.

  在温和的碱性条件下，Baylis-Hillman 乙酸酯与硫氰酸铵发生顺畅的亲核置换反应，并获得定量的产量。
• Palladium-catalyzed α-regioselective allylic amination of Morita–Baylis–Hillman acetates with simple aromatic amines
  作者：Yan Wang、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1039/c2ob25976a

  日期：——

  An efficient allylic amination of Morita–Baylis–Hillman acetates with simple aromatic amines provided good yields with excellent α-regioselectivity (up to exclusive α-product) under the catalysis of Pd2(dba)3/ferrocene-type diphosphine ligand.

  在Pd 2（dba）3 /二茂铁型二膦配体的催化下，用简单的芳族胺对Morita-Baylis-Hillman乙酸酯进行有效的烯丙基胺化可提供良好的收率，并具有出色的α-区域选择性（高达独家α-产物）。
• DABCO catalyzed facile synthesis of highly functionalized pyrazolines from Baylis–Hillman acetates and ethyl diazoacetate
  作者：Palakodety Radha Krishna、Y. Lakshmi Prapurna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.006

  日期：2010.12

  A convenient synthesis of pyrazolines is reported via DABCO mediated reaction of ethyl diazoacetate (EDA) with Baylis–Hillman acetates. The products were obtained in good to excellent yields (70–95%).

  据报道，DABCO介导的重氮乙酸乙酯（EDA）与Baylis–Hillman乙酸盐的反应可方便地合成吡唑啉。获得的产品收率良好至优异（70–95％）。