2,6-dibenzylpyridine | 47090-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-dibenzylpyridine
• 英文别名: 2,6-Dibenzyl-pyridin
• CAS: 47090-47-1
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: YTDJWSQZLOVKBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  164-168 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibenzylpyridine 在 吡啶 、 二乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以62%的产率得到cis-2,6-dibenzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化/氢化级联硼烷催化还原吡啶

  摘要：

  我们已经开发了一种用于 B(C 6 F 5 ) 3催化的吡啶的硼氢化/氢化级联还原的方法。该方法对 2,3-二取代吡啶特别有效，它以高产率和高顺式选择性生成哌啶。机理研究表明，吡啶底物和哌啶产物依次作为碱基与B(C 6 F 5 ) 3合作分裂H 2。该方法的广泛官能团耐受性使其可用于合成一些生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02876
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 溴甲苯 在 magnesium 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2,6-dibenzylpyridine
  参考文献：
  名称：

  伦敦溶液在二氯甲烷溶液中的分散度降低

  摘要：

  伦敦色散构成原子之间以及分子之间基本相互作用力之一。尽管已经开发出现代计算方法来恰当地描述气相中分散相互作用的强度，但是溶液中分子间和分子内分散的重要性仍有待充分理解，因为在这方面实验数据仍然很少。我们在本文中报告了伦敦分散体在气相和二氯甲烷溶液中对质子结合的二聚体的键解离的贡献的详细实验和计算研究，表明溶剂对分子间和分子内分散相互作用的衰减很大（约70％的二氯甲烷），但不完整，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06997

文献信息

• Cobalt-catalyzed Cross-coupling Reaction of Chloropyridines with Grignard Reagents
  作者：Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2004.1240

  日期：2004.10

  Treatment of 2-chloropyridine with benzylmagnesium chloride in the presence of a catalytic amount of cobalt(II) acetylacetonate in dioxane afforded the corresponding cross-coupling product in excel...

  在二恶烷中催化量的乙酰丙酮钴 (II) 存在下，用苄基氯化镁处理 2-氯吡啶，得到相应的交叉偶联产物，性能优异。
• New Nickel-Based Catalytic System with Pincer Pyrrole-Functionalized N-Heterocyclic Carbene as Ligand for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Zhifo Guo、Xiangyang Lei

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122068

  日期：2021.11

  catalytic system with Ni(NO3)2·6H2O as the catalyst and a pincer pyrrole-functionalized N-heterocyclic carbene as the ligand was employed in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl iodides with arylboronic acids. With 5 mol% catalyst, the catalytic reactions proceeded at 160 °C, giving coupling products in isolated yields of up to 94% in short reaction times (1-4 h). The system worked efficiently

  以Ni(NO 3 ) 2 ·6H 2 O为催化剂，以钳形吡咯官能化的N-杂环卡宾为配体的新型催化体系用于芳基碘与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。使用 5 mol% 的催化剂，催化反应在 160 °C 下进行，在短反应时间（1-4 小时）内以高达 94% 的分离产率得到偶联产物。该系统与带有给电子或吸电子基团的芳基碘化物和带有给电子基团的芳基硼酸一起有效地工作。对芳基碘化物和芳基硼​​酸均观察到空间效应。提出该反应经历了 Ni(I)/Ni(III) 催化循环。
• Selective mono-alkylation and arylation of aromatic dihalides by palladium-catalyzed cross-coupling with the Grignard and organozinc reagents
  作者：Akio Minato、Kohei Tamao、Tamio Hayashi、Keizo Suzuki、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71521-8

  日期：1980.1

  Dibromobenzene, dibromothiophenes, dichloro- and dibromopyridine are highly selectively mono-alkylated and arylated with Grignard or organozinc reagents in the presence of palladium complexes as catalysts.

  在钯络合物作为催化剂的存在下，用格氏试剂或有机锌试剂将二溴苯，二溴噻吩，二氯吡啶和二溴吡啶高度选择性地单烷基化和芳基化。
• Bromide-Promoted Visible-Light-Induced Reductive Minisci Reaction with Aldehydes
  作者：Zhongzhen Wang、Qiong Liu、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04411

  日期：2020.1.3

  robust tool for bond formation. While ketyl radical reactivity of aldehydes by photoredox has been well-established, herein, we have now revealed a pathway for umpolung addition of aldehydes with or without external reductant. Hence, the reductive alkylations and challenging benzylations of nitrogen heteroarenes (i.e., Minisci reactions) are enabled by the bromide-promoted visible light-mediated photocatalysis

  自由基加成是形成键的强大工具。尽管已经通过光氧化还原确定了醛的酮基自由基反应性，但在本文中，我们现已揭示了在有或没有外部还原剂的情况下，通过化学方法醛加成醛的途径。因此，通过溴化物促进的可见光介导的光催化能够实现氮杂芳烃的还原性烷基化和具有挑战性的苄基化（即Minisci反应）。本协议提供了一种温和，可行的方法，用于生物活性氮杂芳烃分子的后期烷基化和无过渡金属的苄基化。机理研究表明在没有外部还原剂的情况下溴化物引发的酰基自由基机理。
• Suzuki-Miyaura and Negishi Approaches to a Series of Forensically Relevant Pyridines and Pyrimidines
  作者：Zbigniew Czarnocki、Dariusz Błachut、Joanna Szawkało

  DOI：10.1055/s-0030-1260224

  日期：2011.11

  ridines were prepared. The synthesis of 5-aryl-4-methylpyrimidines was accomplished by Suzuki­-Miyaura cross-coupling reaction between arylboronic acids and 5-bromo-4-methylpyrimidine. The 4-benzylpyrimidines and 2,6-benzylpyridines were synthesized by treatment of 4-bromopyrimidine and 2,6-dibromopyridine derivatives with ring-substituted benzylzinc reagents. cross-coupling reaction - amphetamine

  制备了5-芳基-4-甲基嘧啶，4-苄基嘧啶，2，6-苄基吡啶和2，6-二苄基-4-甲基吡啶的苯环取代的衍生物的文库。5-芳基-4-甲基嘧啶的合成是通过芳基硼酸与5-溴-4-甲基嘧啶之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应完成的。通过用环取代的苄基锌试剂处理4-溴嘧啶和2,6-二溴吡啶衍生物来合成4-苄基嘧啶和2,6-苄基吡啶。 交叉偶联反应-苯丙胺类似物-Leuckart合成-药物-杂环