methyl (S)-2-(4-fluorobenzenesulfonylamino)-3-methylbutanoate | 797049-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(4-fluorobenzenesulfonylamino)-3-methylbutanoate
• 英文别名: N-4-fluorophenylsulfonyl-L-valine methyl ester；methyl (2S)-2-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 797049-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₄S
• mdl: MFCD16380523
• 分子量: 289.328
• InChiKey: ONXHADZPBVWJII-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(4-fluorobenzenesulfonylamino)-3-methylbutanoate 在 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 钙蛋白酶抑制剂VI
  参考文献：
  名称：

  基于 α-和 β-氨基酸的肽醛：合成、抑制 m-Calpain 和抗白内障特性

  摘要：

  我们提出了 SJA6017（一种有效的 m-钙蛋白酶抑制剂）的新合成方法及其适应物，以制备其中的组成 Leu 和 Val 残基系统地被其相应的 β-氨基酸和/或 N-末端氟苯磺酰基取代的类似物被水溶性N-吡啶-3-基甲氧羰基取代。所有化合物均已针对 m-calpain 进行了测定，并且最好的抑制剂 SJA6017 已被证明可抑制晶状体培养系统设计中的混浊发展以模拟白内障。

  DOI：

  10.1071/ch04080
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 、 L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到methyl (S)-2-(4-fluorobenzenesulfonylamino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  三烷基氧鎓四氟硼酸酯对N-芳基磺酰基-α-氨基酸甲酯的N-烷基化作用

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一系列在磺酰胺芳环的4位带有不同取代基的N-芳基磺酰基-α-氨基酸甲酯进行N-烷基化的结果。特别是，我们比较了这些物种与重氮甲烷和四氟硼酸三甲基氧鎓在N-甲基化过程中的反应性。对于在芳环上含有电子释放基团的N-芳基磺酰胺衍生物，重氮甲基化是不成功的。在这些情况下，四氟硼酸三甲基氧鎓是直接和定量N-甲基化的选择试剂。此外，我们将评估范围扩展到四氟硼酸三乙基氧鎓。该试剂显示出制备N-乙基衍生物的N-乙基衍生物的效率很高。N-芳基磺酰基-α-氨基酸甲酯。将与四氟硼酸三甲基氧鎓用于N-甲基化的实验方案相似的实验方案用于N-乙基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.042

文献信息

• N-Alkylation of N-arylsulfonyl-α-amino acid methyl esters by trialkyloxonium tetrafluoroborates
  作者：Rosaria De Marco、Maria Luisa Di Gioia、Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano、Mariagiovanna Spinella

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.042

  日期：2011.12

  tetrafluoroborate is the reagent of choice for the direct and quantitative N-methylation. Further we extend our evaluation to the use of triethyloxonium tetrafluoroborate. This reagent shows to be very efficient in order to prepare N-ethyl derivatives of N-arylsulfonyl-α-amino acid methyl esters. An experimental protocol similar to that used for N-methylation with trimethyloxonium tetrafluoroborate is applied

  在这项工作中，我们提出了一系列在磺酰胺芳环的4位带有不同取代基的N-芳基磺酰基-α-氨基酸甲酯进行N-烷基化的结果。特别是，我们比较了这些物种与重氮甲烷和四氟硼酸三甲基氧鎓在N-甲基化过程中的反应性。对于在芳环上含有电子释放基团的N-芳基磺酰胺衍生物，重氮甲基化是不成功的。在这些情况下，四氟硼酸三甲基氧鎓是直接和定量N-甲基化的选择试剂。此外，我们将评估范围扩展到四氟硼酸三乙基氧鎓。该试剂显示出制备N-乙基衍生物的N-乙基衍生物的效率很高。N-芳基磺酰基-α-氨基酸甲酯。将与四氟硼酸三甲基氧鎓用于N-甲基化的实验方案相似的实验方案用于N-乙基化。
• Peptidic Aldehydes Based on α- and β-Amino Acids: Synthesis, Inhibition of m-Calpain, and Anti-Cataract Properties
  作者：Richard J. Payne、Karina M. Brown、James M. Coxon、James D. Morton、Hannah Yun-Young Lee、Andrew D. Abell

  DOI：10.1071/ch04080

  日期：——

  We present a new synthesis of SJA6017 (a potent m-calpain inhibitor) and its adaptation in order to prepare analogues in which the constituent Leu and Val residues are systematically replaced with their corresponding β-amino acids and/or the N-terminal fluorophenylsulfonyl group is replaced by a water solubilizing N-pyridin-3-ylmethoxycarbonyl group. All compounds have been assayed against m-calpain

  我们提出了 SJA6017（一种有效的 m-钙蛋白酶抑制剂）的新合成方法及其适应物，以制备其中的组成 Leu 和 Val 残基系统地被其相应的 β-氨基酸和/或 N-末端氟苯磺酰基取代的类似物被水溶性N-吡啶-3-基甲氧羰基取代。所有化合物均已针对 m-calpain 进行了测定，并且最好的抑制剂 SJA6017 已被证明可抑制晶状体培养系统设计中的混浊发展以模拟白内障。