3-(乙磺酰基)-2-吡啶磺酰胺 | 117671-01-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 磺酰脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(乙磺酰基)-2-吡啶磺酰胺
• 中文别名: 2-磺酰胺吡啶-3-乙基砜；3-乙基磺酰基-2-嘧啶磺酰胺
• 英文名称: 3-(ethylsulfonyl)-2-pyridinesulfonamide
• 英文别名: 3-(Ethylsulfonyl)pyridine-2-sulfonamide；3-ethylsulfonylpyridine-2-sulfonamide
• CAS: 117671-01-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 250.299
• InChiKey: ZVAJJLYQUHJURI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  DryPowder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质： 本品是一种白色固体，不溶于水，但可溶解在甲苯、二甲苯等有机溶剂中。

用途： 3-(乙磺酰基)-2-吡啶磺酰胺是合成砜嘧磺隆这类除草剂的重要中间体。

生产方法： 该化合物通过以下步骤制备：以2-溴-3-乙磺酰基吡啶为原料，与硫化钠和硫进行反应生成2-巯基-3-乙磺酰基吡啶；随后用氯气进行氯氧化生成相应的磺酰氯；最后与氨气反应得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙磺酰基)-2-吡啶磺酰胺 生成 砜嘧磺隆
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal pyridinesulfonylureas

  摘要：

  这项发明涉及对草甘膦吡啶磺酰脲类草 herbicidal pyridine-sulfonylureas，它们在除草剂中作为抑制前出苗和后出苗草药具有高活性。

  公开号：

  US04774337A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 sodium sulfide 、 ammonium hydroxide 、 双氧水 、 氯 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(乙磺酰基)-2-吡啶磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-乙磺酰基-2-吡啶磺酰胺及其中间体的制备 方法

  摘要：

  本发明公开了3‑乙磺酰基‑2‑吡啶磺酰胺及其中间体的制备方法。本发明提供了一种3‑乙磺酰基‑2‑巯基吡啶的制备方法，包括以下步骤：溶剂中，将2，3‑二乙磺酰基吡啶与巯基化试剂进行亲核取代反应得到3‑乙磺酰基‑2‑巯基吡啶即可；所述的巯基化试剂为硫化钠与硫的混合物或者硫氢化钠。本发明的制备方法，使用了廉价的2，3‑二氯吡啶为原料，反应步骤简单、总收率高、极大的降低了生产成本、适合于工业化生产。

  公开号：

  CN105153022B

文献信息

• 一种砜嘧磺隆的合成方法
  申请人：绍兴上虞新银邦生化有限公司

  公开号：CN111646976A

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明涉及除草剂合成的技术领域，公开了一种砜嘧磺隆的合成方法，包括如下步骤：S1：原料准备；S2：缩合；S3：纯化；包括如下步骤：A、将S2得到的砜嘧磺隆粗品加入至第一溶剂内，加热至40‑100℃，保温2‑5h；砜嘧磺隆粗品的质量与第一溶剂的质量之比为1:2；B、向经过步骤A处理后的液体内添加第二溶剂，然后将液态体系降温至‑10‑20℃，接着对析出物进行过滤，取滤饼备用；第二溶剂与步骤A中的第一溶剂的质量比为1:2；C、将步骤B得到的滤饼加入至第三溶剂中，搅拌打浆，打浆温度保持在0‑50℃，持续时间为2‑6h；第三溶剂与步骤A中的第一溶剂的质量比为1:2.5；D、将步骤C处理后的物质经过过滤以及烘干，得到砜嘧磺隆原药。能够提高最终制得砜嘧磺隆的纯度。
• Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoff-Salzen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0559044A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Sulfonylharnstoff-Salzen der Formel (I) in welcher M⁺für ein Alkalimetallion oder ein Erdalkalimetallionenäquivalent steht, Zfür N, CH oder C-Halogen steht, R¹für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aralkyl oder Heteroaryl steht, (wobei R²,X und Y die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben), welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man zunächst Sulfonsäureamide der allgemeinen Formel (II)         R¹-SO₂-NH₂   (II) mit Alkalimetall-hydroxiden oder -alkoholaten oder mit Erdalkalimetall-hydroxiden oder -alkoholaten gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C umsetzt (1. Stufe) und dann die hierbei gebildeten Sulfonamid-Salze der allgemeinen Formel (IIa)         R¹-SO₂-NH-M⁺   (IIa) mit Urethanen (Carbamaten) der allgemeinen Formel (III) (in welcher R³ für Alkyl, Aralkyl oder Aryl steht), gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C umsetzt (2. Stufe) und die Produkte der Formel (I) nach üblichen Methoden isoliert.

  本发明涉及一种制备具有除草活性的式 (I) 磺酰脲盐的新工艺 其中 M⁺ 代表碱金属离子或碱土金属离子当量、 Z 代表 N、CH 或 C-卤素、 R¹ 在每种情况下代表任选取代的芳基、芳烷基或杂芳基、 (其中 R²、X 和 Y 具有说明中给出的含义）、 其特征在于，通式（II）的磺酸酰胺 R¹-so₂-NH₂ (II) 与碱金属氢氧化物或醇酸盐，或与碱土金属氢氧化物或醇酸盐，可选择在稀释剂存在下，在 -20°C 至 +150°C 的温度下进行反应（第一阶段），然后使在此过程中形成的与通式 (IIa) 相对应的磺酰胺盐进行反应 R¹-SO₂-NH-M⁺ (IIa) 与通式(III)的氨基甲酸酯（氨基甲酸乙酯） (其中 R³ 为烷基、芳基或芳基）、 酌情在稀释剂存在下，在 -20°C 至 +150°C 的温度下进行（第二阶段），并通过常规方法分离出式 (I) 的产物。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SULFONYLHARNSTOFFEN<br/>[EN] METHOD OF PREPARING SULFONYL UREAS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE SULFONYLUREES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996022284A1

  公开（公告）日：1996-07-25

  (DE) Herbizid wirksame Sulfonylharnstoffe der Formel (I), in welcher R für jeweils gegebenfalls substituiertes Aryl, Aralkyl oder Heteroaryl steht, X für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Phenoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht, Y für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht, und Z für Stickstoff, eine CH-Gruppierung oder für eine C-Halogen-Gruppierung steht, erhält man in guten Ausbeuten und hoher Reinheit, indem man Sulfonamide der Formel (II) R-SO2-NH2 mit Imiden der Formel (III), worin R1 für Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht, in Gegenwart eines basischen Reaktionshilfsmittels und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen -20 °C und +100 °C umsetzt und anschließend hydrolytisch aufarbeitet. Die als Zwischenprodukte verwendeten Imide (III) sind neue Verbindungen. Ihre Herstellung durch zweifache N-Acylierung von entsprechenden Amino-azinen wird ebenfalls beschrieben.(EN) Herbicidal sulfonyl ureas of formula (I), wherein R is in each case optionally substituted aryl, aralkyl or heteroaryl; X is hydrogen, halogen or in each case optionally halogen- or alkoxy-substituted alkyl, cycloalkyl, alkoxy, phenoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino; Y is hydrogen, halogen or in each case optionally halogen-substituted alkyl or alkoxy, and Z is nitrogen, a CH grouping or a C-halogen grouping, are produced with high yield and high-level purity by reacting sulfonamides of formula (II) R-SO2-NH2 with imides of formula (III), wherein R1 is alkyl, aryl or aralkyl, R-SO2-NH2 in the presence of a basic reaction aid and in the presence of a diluent at temperatures between -20° C and +100° C, followed by hydrolytic conversion. The imides (III) used as intermediates are new compounds. Their preparation by means of double N-acylation of suitable aminoazines is also described.(FR) L'invention concerne des sulfonylurées herbicides de formule (I), dans laquelle R représente aryle, aralkyle ou hétéroaryle pouvant être chacun substitué; X représente hydrogène, halogène ou bien alkyle, cycloalkyle, alcoxy, phénoxy, alkylthio, alkylamino ou dialkylamino pouvant être chacun substitué par halogène ou alcoxy; Y représente hydrogène, halogène ou alkyle ou alcoxy pouvant être chacun substitué par halogène; et Z représente azote, un groupement CH ou un groupement C-halogène. Selon l'invention, on produit de tels sulfonylurées à un haut rendement et avec un degré élevé de pureté en faisant réagir des sulfonamides de formule (II) R-SO2-NH2 avec des imides de formule (III), où R1 représente alkyle, aryle ou aralkyle, en présence d'un auxiliaire de réaction basique et en présence d'un diluant, à une température comprise entre -20 °C et +100 °C, cette réaction étant suivie d'une conversion hydrolytique. Les imides (III) utilisés comme intermédiaires sont de nouveaux composés dont la production par double N-acylation d'aminoazines correspondantes est également décrite.

  Die zu SYNTHESE Numaßaben sulfonylureas der Formel (I), in welcher R für je nach Bedarf substituiertes aryl, aralkyl oder heteroaryl, X für Wasserstoff, Halogen oder substituierte Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Phenoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino, Y für Wasserstoff, Halogen oder substituierte Alkyl oder Alkoxy, und Z für Stickstoff, CH-Gruppierung oder C-Halogen-Gruppierung steht, erhält man in guten Ausbeuten und hoher Reinheit, indem man Sulfonamid der Formel (II) R-SO2-NH2 mit imidären der Formel (III) umreicht, wobei R1 als Alkyl, aryl oder aralkyl dient, während in der Präsenz eines basischen Reaktionsmittel und in der Präsenz eines Verdünnungsmittels unterasuheader Wa_ten zwischen -20 °C und +100 °C eine Reaktion erfolgt, die anschließend hydrolytisch bearbeitet wird. Die in diesem Vorgang verwendeten Imide (III) sind neue Verbindungen. Die Herstellung derselben durch zweifache N-Acylierung passender Aminoazines wird ebenfalls dargestellt.
• HERBICIDAL PYRIDINESULFONYLUREAS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0334896A1

  公开（公告）日：1989-10-04
• EP0519937A1
  申请人：——

  公开号：EP0519937A1

  公开（公告）日：1992-12-30