2,2-Difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-4-carbaldehyde | 1341774-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-Difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-4-carbaldehyde
• CAS: 1341774-17-1
• 化学式: C₁₇H₁₃BF₂N₂O₂
• 分子量: 326.11
• InChiKey: PJOBSQOPFTWUTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 2,2-Difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-4-carbaldehyde 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  宝石-二溴乙烯基硼联吡啶的合成，光谱和晶体结构

  摘要：

  一系列BODIPYs的（硼-二吡咯亚甲基染料; 4,4-二氟-5-芳基-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene）衍生物，轴承在不同的位置吡咯醛基，转化到宝石-使用Corey-Fuchs或Lautens烯烃化方法制备二溴乙烯基类似物。所述宝石-dibromovinyl部分（一个或两个）是对称/非对称和连接在吡咯环的α-或β位上，直接或通过β位取代的苯基隔离环的扩展。使用MS，1 H，13 C，19 F NMR，X射线衍射和某些化合物2D HSQC和11分配所得染料的分子结构NMR。在不同溶剂中研究了吸收，荧光和溶剂变色性质。对于具有两个直接连接在α位置的gem- dibromovinyl基团的化合物，获得了最高的吸收和发射最大值。使用溶剂的折射率获得了溶剂与BODIPYs光谱特性之间最佳的吸收相关性（R系数）。仅对于在α位具有宝石-二溴乙烯基部分的化合物，获得了R发射系数。它们的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108399
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)二吡咯甲烷 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,2-Difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-/β-甲酰化硼二吡喃 (BODIPY) 染料：区域选择性合成和光物理特性

  摘要：

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100736

文献信息

• α-/β-Formylated Boron-Dipyrrin (BODIPY) Dyes: Regioselective Syntheses and Photophysical Properties
  作者：Changjiang Yu、Lijuan Jiao、Hao Yin、Jinyuan Zhou、Weidong Pang、Yangchun Wu、Zhaoyun Wang、Gaosheng Yang、Erhong Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201100736

  日期：2011.10

  pyrrole-unsubstituted dipyrromethanes 1 and boron–dipyrrin (BODIPY) dyes 4 based on a Vilsmeier–Haack reaction. It is highly regioselective and complementary and occurs exclusively at the α- and β-position, respectively, for pyrrole-unsubstituted dipyrromethanes 1 and BODIPY dyes 4. This regioselective formylation enables the syntheses of a variety of α- and β-substituted BODIPY dyes. The installation of formyl groups

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。
• Synthesis, spectral and crystal structures of gem-dibromovinyl boron dipyrrins
  作者：Hasrat Ali、Brigitte Guérin、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108399

  日期：2020.8

  19F NMR, X-ray diffraction and for some compounds 2D HSQC and 11B NMR. The absorption, fluorescence and solvatochromism properties were investigated in different solvents. The highest absorption and emission maxima were obtained for compounds having two gem-dibromovinyl groups attached directly at the α-positions. The best correlation (R-coefficient) of absorption between the solvents and spectral properties

  一系列BODIPYs的（硼-二吡咯亚甲基染料; 4,4-二氟-5-芳基-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene）衍生物，轴承在不同的位置吡咯醛基，转化到宝石-使用Corey-Fuchs或Lautens烯烃化方法制备二溴乙烯基类似物。所述宝石-dibromovinyl部分（一个或两个）是对称/非对称和连接在吡咯环的α-或β位上，直接或通过β位取代的苯基隔离环的扩展。使用MS，1 H，13 C，19 F NMR，X射线衍射和某些化合物2D HSQC和11分配所得染料的分子结构NMR。在不同溶剂中研究了吸收，荧光和溶剂变色性质。对于具有两个直接连接在α位置的gem- dibromovinyl基团的化合物，获得了最高的吸收和发射最大值。使用溶剂的折射率获得了溶剂与BODIPYs光谱特性之间最佳的吸收相关性（R系数）。仅对于在α位具有宝石-二溴乙烯基部分的化合物，获得了R发射系数。它们的