1-甲氧基-3-(丙-2-炔-1-基)苯 | 53799-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-3-(丙-2-炔-1-基)苯
• 英文名称: 1-methoxy-3-(prop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 3-(m-Methoxyphenyl)propin-1；m-anisylacetylene；1-methoxy-3-prop-2-ynylbenzene
• CAS: 53799-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• mdl: MFCD10698144
• 分子量: 146.189
• InChiKey: DBQNLKUFTRKUIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P264,P270,P280,P301+P312,P330,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H302,H227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-3-(丙-2-炔-1-基)苯 在 methyl(triphenylphosphine)gold(I) 、 硫酸 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到3-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Process for producing carbonyl compound

  摘要：

  本发明涉及一种工艺，其包括高效地进行炔烃的水合反应，以在催化剂的周转次数、产率和速度方面从而在工业上和有利地生产相应的羰基化合物。本发明提供了一种生产羰基化合物的工艺，其中在有机溶剂中，在存在金催化剂（一种有机金配合物）和酸的情况下，将炔烃化合物与水反应。

  公开号：

  US20050143597A1
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-甲氧基-3-(丙-2-炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  钴催化末端炔烃的 1,1,3-三甲基化

  摘要：

  我们开发了一种钴催化的末端炔烃与频哪醇硼烷 (HBpin) 的区域选择性 1,1,3-三苯甲基化反应，催化剂由容易获得且工作稳定的 Co(acac) 2原位生成和黄磷。多种末端炔烃经历此三苯甲基化反应，以高收率和高选择性提供相应的 1,1,3-三硼烷基烷烃。该催化协议的合成效用已通过开发 1,1,3-三苯烷基烷产品的选择性逐步功能化得到证明。进行对照实验和氘标记反应、监测反应过程和识别反应中间体等机理研究的结果表明，这种 1,1,3-三硼化反应是通过 alken-1- 的 1,3-二硼化进行的。由钴催化的末端炔烃的硼氢化形成的基硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00053

文献信息

• Synthesis of Allenes via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Propargylic Bromides with Grignard Reagents
  作者：Qinghan Li、Hanmou Gau

  DOI：10.1055/s-0031-1290365

  日期：2012.3

  method for the synthesis of terminal allenes from cross-coupling of propargylic bromide with Grignard reagent. The reaction of propargylic bromide with 1.2 equivalents of Grignard reagent mediated by Ni(acac)2 (2 mol%) and Ph3P (4 mol%) in THF may produce terminal allenes in good yields and high regioselectivities at room temperature. allenes - nickel - propargylic bromide - Grignard reagent - cross-coupling

  我们描述了一种方便的方法，用于从炔丙基溴与格利雅试剂的交叉偶联中合成末端异戊烯。Ni（acac）2（2 mol％）和Ph 3 P（4 mol％）介导的炔丙基溴与1.2当量的Grignard试剂在THF中的反应可以在室温下以高收率和高区域选择性产生末端异烯。 丙二烯-镍-炔丙基溴-格氏试剂-交叉偶联
• Synthesis of α-Keto-1,2,3-triazoles Through Copper Iodide Catalyzed Oxygenation
  作者：Swantje Nawratil、Maria Grypioti、Christophe Menendez、Sonia Mallet-Ladeira、Christian Lherbet、Michel Baltas

  DOI：10.1002/ejoc.201301035

  日期：2014.1

  Benzyltriazoles have been catalytically oxidized by using CuI and tert-butyl hydroperoxide to yield phenyl(1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone derivatives in good yields at room temperature.

  苄基三唑已通过使用 CuI 和叔丁基氢过氧化物催化氧化，在室温下以良好的产率得到苯基（1H-1,2,3-三唑-4-基）甲酮衍生物。
• Palladium-Catalyzed Tandem Dimerization and Cyclization of Acetylenic Ketones:  A Convenient Method for 3,3‘-Bifurans Using PdCl₂(PPh₃)₂
  作者：Arumugasamy Jeevanandam、Kesavaram Narkunan、Yong-Chien Ling

  DOI：10.1021/jo010188k

  日期：2001.9.1

  Alkynones undergo tandem dimerization and cyclization in the presence of PdCl2(PPh3)2 and triethylamine in tetrahydrofuran at room temperature to give 3,3'-bifurans predominantly. Other palladium catalysts while under similar conditions, by rearrangement, lead to 2,5-disubstituted furans. This distinguished property of PdCl2(PPh3)2 has been attributed to the involvement of hydridopalladium halide.

  炔酮在室温下于四氢呋喃中在PdCl2（PPh3）2和三乙胺存在下进行串联二聚和环化反应，主要生成3,3'-双呋喃。其他钯催化剂在类似条件下，通过重排而生成2，5-二取代的呋喃。PdCl2（PPh3）2的这一杰出特性已归因于氢化钯钯的参与。该方法提供了一种简单的途径来制备各种呋喃，并使用易于获得的炔酮进行了多取代3,3'-呋喃的区域选择性合成。
• Synthesis of Carlina Oxide Analogues and Evaluation of Their Insecticidal Efficacy and Cytotoxicity
  作者：Eleonora Spinozzi、Marta Ferrati、Cecilia Baldassarri、Filippo Maggi、Roman Pavela、Giovanni Benelli、Cristina Aguzzi、Laura Zeppa、Loredana Cappellacci、Alessandro Palmieri、Riccardo Petrelli

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00137

  日期：2023.5.26

  of exploring new synthetic routes for obtaining this compound and analogues with improved bioactivity and lower toxicity. Herein, the chemical synthesis of carlina oxide analogues was developed. Their insecticidal activity was assessed on the vectors Musca domestica L. and Culex quinquefasciatus Say, and their cytotoxicity was evaluated on a human keratinocyte cell line (HaCaT). The compounds’ activity

  从植物来源中分离出的化合物代表了传统杀虫剂的创新且有前途的替代品。Carlina Oxide 是从Carlina acaulis L.（菊科）精油 (EO) 中分离出来的化合物，具有作为生物杀虫剂的巨大潜力，对各种节肢动物媒介和农业害虫有效，对非目标物种具有中等毒性。由于野生来源的产量有限，因此需要探索新的合成路线来获得具有改善的生物活性和更低的毒性的该化合物和类似物。在此，开发了卡琳娜氧化物类似物的化学合成。在媒介家蝇和致倦库蚊上评估了它们的杀虫活性说，并在人角质形成细胞系 (HaCaT) 上评估了它们的细胞毒性。将这些化合物的活性与天然对应物 EO 和 Carlina Oxide 的活性进行了比较。在家蝇测试中，类似物与纯化的氧化卡琳娜相当有效。在CX。在 quinquefasciatus检测中，间氯类似物的功效（LC 50为 0.71 μg mL –1 ）明显高于EO 和 carlina
• 10.1021/jacs.4c05629
  作者：Chang, Chieh-Yu、Aponick, Aaron

  DOI：10.1021/jacs.4c05629

  日期：——

  A highly regio- and enantioselective hydrosulfonylation using commercially available sodium sulfinates is reported, providing the first direct asymmetric rhodium-catalyzed hydrosulfonylation of allenes/alkynes to synthesize chiral allylic sulfones. Ligand screening studies demonstrated the indispensable role of the C1-symmetric P,N-ligand (Rax,S,S)-StackPhim for achieving both high regioselecitivity

  据报道，使用市售亚磺酸钠进行高度区域和对映选择性氢磺酰化，提供了第一个直接不对称铑催化的丙二烯/炔烃氢磺酰化，以合成手性烯丙砜。配体筛选研究证明了C 1 -对称 P,N-配体 ( R ax , S , S )-StackPhim 对于实现高区域选择性 (>20:1) 和对映选择性 (高达 97% ee) 的不可或缺的作用。值得注意的是，操作简单的方法和温和的条件允许快速制备具有广泛官能团的手性烯丙基砜。此外，使用叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲亚磺酸钠可以在受保护的羟甲基产物的简单转化后集体合成各种手性砜衍生物。