{[4-(2,2-dibromovinyl)-1,2-phenylene]bis-(oxy)}bis(tert-butyldimethylsilane) | 109032-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[4-(2,2-dibromovinyl)-1,2-phenylene]bis-(oxy)}bis(tert-butyldimethylsilane)
• 英文别名: 1,2-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(2,2-dibromovinyl)benzene
• CAS: 109032-32-8
• 化学式: C₂₀H₃₄Br₂O₂Si₂
• 分子量: 522.468
• InChiKey: PYXGUCCQVUGQON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[4-(2,2-dibromovinyl)-1,2-phenylene]bis-(oxy)}bis(tert-butyldimethylsilane) 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl) allyl 3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Rooperol 和类似物的可扩展合成和癌细胞细胞毒性

  摘要：

  植物多酚，例如源自非洲马铃薯 (Hypoxis hemerocallidea) 的双儿茶酚 rooperol，可以显示出有希望的抗癌活性，但代谢速度很快。开始一项计划以系统地检查 rooperol 中儿茶酚环的潜在代谢更稳定的替代物，我们在此报告了 rooperol 和类似物的一般、可扩展的合成，该合成方法建立在我们之前的合成方法的基础上，结合了关键的 Pd 催化脱羧偶联策略。使用这种方法，我们制备并评估了rooperol 和一系列类似物的癌细胞细胞毒性。虽然这里检查的类似物在阻止癌细胞生长方面都没有优于鲁哌醇，

  DOI：

  10.3390/molecules27061792
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 {[4-(2,2-dibromovinyl)-1,2-phenylene]bis-(oxy)}bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  区域控制的羧酸分子内环化成酸或碱催化剂促进的碳-碳三键。

  摘要：

  我们首次系统地研究了羧酸与碳-碳三键之间环化反应中区域选择性与酸/碱效应之间的关系。我们发现新型的酸和碱促进的环化作用，分别选择性地提供异香豆素或吡喃-2（2H）-一和邻苯二甲酸酯或呋喃-2（5H）-一的骨架，并建立了区域选择性杂环合成的催化形式。还描述了密度泛函理论的计算及其在短途径中获得丁香酚A的应用。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062190+

文献信息

• Direct Alkynylation of 3<i>H</i>-Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines Using <i>gem</i>-Dibromoalkenes as Alkynes Source
  作者：Jessy Aziz、Tom Baladi、Sandrine Piguel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00406

  日期：2016.5.20

  C2 direct alkynylation of 3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivatives is explored for the first time. Stable and readily available 1,1-dibromo-1-alkenes, electrophilic alkyne precursors, are used as coupling partners. The simple reaction conditions include an inexpensive copper catalyst (CuBr·SMe2 or Cu(OAc)2), a phosphine ligand (DPEphos) and a base (LiOtBu) in 1,4-dioxane at 120 °C. This C–H alkynylation

  首次探索了3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物的C2直接炔基化。稳定且易于获得的1,1-二溴-1-烯烃（亲电炔前体）用作偶联伙伴。简单的反应条件包括：廉价的铜催化剂（CuBr·SMe 2或Cu（OAc）2），膦配体（DPEphos）和1,4-二恶烷中的碱（LiO t Bu）在120°C的条件下。该C-H炔基化方法显露是与各种上两个耦合伙伴取代的兼容：杂芳烃和宝石-dibromOAlkenes。该协议可以直接合成各种2-炔基-3 H-咪唑并[4,5- b]吡啶，一种在药物设计中有价值的支架。
• Synthesis of rooperol [1,5-bis(3′,4′-dihydroxyphenyl)pent-1-en-4-yne]
  作者：Maudene Potgieter、George L. Wenteler、Siegfried E. Drewes

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80282-6

  日期：——

  Abstract Rooperol, a phenolic compound bearing the pentenyne moiety, has been synthesized from simple starting materials via a nine step synthesis. A crucial step in the synthesis involves protection of the phenolic groups as the tertbutyldimethylsilyl ether derivative.

  摘要 Rooperol 是一种带有戊烯部分的酚类化合物，它是由简单的起始材料通过九步合成法合成的。合成中的一个关键步骤包括将酚基保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物。
• Conjugation of Hydroxytyrosol with Other Natural Phenolic Fragments: From Waste to Antioxidants and Antitumour Compounds
  作者：Erika Tassano、Angela Alama、Andrea Basso、Giancarlo Dondo、Andrea Galatini、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/ejoc.201500931

  日期：2015.10

  Hydroxytyrosol, a natural polyphenol that can be extracted from olive mill waste waters, was converted into a series of more complex and lipophilic analogues by conjugation with other naturally derived (poly)phenolic fragments. Ether and triazole linkers were employed. A small library of compounds was prepared, stressing step economy and operational simplicity. Some of these substances were proven

  羟基酪醇是一种可以从橄榄厂废水中提取的天然多酚，通过与其他天然衍生的（多）酚类片段结合，转化为一系列更复杂和亲脂的类似物。使用醚和三唑接头。准备了一个小型化合物库，强调步骤经济和操作简单。在自由基清除试验以及对肿瘤细胞的细胞毒性试验中，这些物质中的一些被证明具有与母体羟基酪醇相同或优于母体羟基酪醇的活性。
• Microwave-Assisted C-2 Direct Alk­enylation of Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyr­idines: Access to Fluorescent Purine Isosteres with Remarkably Large Stokes Shifts
  作者：Tom Baladi、Anton Granzhan、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/ejoc.201600166

  日期：2016.5

  We describe herein the first C-2 direct alkenylation of the valuable 3H-imidazo[4,5-b]pyridine promoted by microwave-assisted Pd/Cu co-catalysis. The reaction is rapid and compatible with a wide range of functional groups either on the imidazo[4,5-b]pyridine ring or on the styryl bromides thereby leading to the isolation of 23 compounds with moderate to good yields. The relevance of this method is

  我们在此描述了由微波辅助 Pd/Cu 共催化促进的有价值的 3H-咪唑并 [4,5-b] 吡啶的第一次 C-2 直接烯基化。该反应快速且与咪唑并[4,5-b]吡啶环或苯乙烯基溴上的各种官能团相容，从而以中等至良好的产率分离出23种化合物。该方法的相关性通过其在合成新的交叉共轭推拉 2-乙烯基和 2-炔基咪唑并[4,5-b] 吡啶中的应用而得到证明，其特征在于具有令人满意的荧光量子产率和显着的溶剂化荧光变色特性。
• Butein derivatives prevent obesity and improve insulin resistance through the induction of energy expenditure in high-fat diet-fed obese mice
  作者：Seo-Hyuk Chang、Dawoon Song、Seungjun Oh、Saro-Areum Han、Ji-Man Jung、No-Joon Song、Hee Kang、Sukchan Lee、Jee-Yin Ahn、Seunghyun Ahn、Yu-Ran Na、Chang-hwan Yeom、Kye Won Park、Jin-Mo Ku

  DOI：10.1016/j.ejps.2024.106820

  日期：2024.8

  Obesity is a global public health problem and is related with fatal diseases such as cancer and cardiovascular and metabolic diseases. Medical and lifestyle-related strategies to combat obesity have their limitations. White adipose tissue (WAT) browning is a promising strategy for increasing energy expenditure in individuals with obesity. Uncoupling protein 1 (UCP1) drives WAT browning. We previously

  肥胖是一个全球性的公共卫生问题，与癌症、心血管和代谢疾病等致命疾病有关。对抗肥胖的医疗和生活方式相关策略都有其局限性。白色脂肪组织（WAT）褐变是增加肥胖个体能量消耗的一种有前景的策略。解偶联蛋白 1 (UCP1) 会导致 WAT 褐变。我们之前筛选了能够诱导 WAT 褐变并增加饮食诱导肥胖小鼠能量消耗的天然产品。在这项研究中，我们的目标是广泛优化先前显示可促进 WAT 褐变的化合物的结构。化合物3在白色和棕色脂肪细胞中表现出比化合物显着更高的诱导能力。在没有任何毒理学观察的情况下，每天注射 5 mg/kg 的化合物 3 可以防止高脂饮食喂养的小鼠体重增加 13.6%。此外，化合物3可显着改善葡萄糖稳态，降低血清三酰甘油水平，并降低总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇水平，而无需改变饮食摄入或体力活动。与化合物1相比，化合物3s的溶解度、亲脂性、膜通透性等药物特性以及代谢稳定性、半衰期(T)、腹膜