1,2-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-ethynylbenzene | 109032-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-ethynylbenzene
• 英文别名: 3',4'-di(tertbutyldimethylsiloxy)phenylacetylene；((4-ethynyl-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(tert‑butyldimethylsilane)；3',4'-di(tert-butyldimethylsiloxy)phenylethyne；3,4-di(t-butyldimethylsiloxy)-phenylethyne；Tert-butyl-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-ethynylphenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 109032-33-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 362.66
• InChiKey: WGAZYUSMXVQYKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-ethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 82.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将 C-H 乙烯基化与可切换的 6π-电环化合并用于发散杂环合成

  摘要：

  含吡啶的多杂环具有独特的生物学特性、有趣的电化学和光学特性，因此被广泛用作药物、功能材料和光催化剂。在这里，我们通过将 Rh 催化的 CH 乙烯基化与两个可切换的电环化（包括 aza-6π- 和全碳 6π-电环化）合并来描述统一的两步策略，以快速和发散地获得二氢吡啶并异喹啉鎓和二氢苯并喹啉。通过计算，在适当的“HCl”源存在下，在热条件或光化学条件下，氮杂电环化的高选择性是由于前沿轨道的有利动力学和对称性造成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07680
• 作为产物：
  描述：

  {[4-(2,2-dibromovinyl)-1,2-phenylene]bis-(oxy)}bis(tert-butyldimethylsilane) 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到1,2-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Rooperol [1,5-双(3',4'-二羟基苯基)pent-1-en-4-yne] 的合成

  摘要：

  摘要 Rooperol 是一种带有戊烯部分的酚类化合物，它是由简单的起始材料通过九步合成法合成的。合成中的一个关键步骤包括将酚基保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80282-6

文献信息

• Regiocontrolled Intramolecular Cyclizations of Carboxylic Acids to Carbon−Carbon Triple Bonds Promoted by Acid or Base Catalyst
  作者：Masanobu Uchiyama、Hiroki Ozawa、Kazuya Takuma、Yotaro Matsumoto、Mitsuhiro Yonehara、Kou Hiroya、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ol062190+

  日期：2006.11.1

  We systematically investigated, for the first time, the relationship between regioselectivity and acid/base effects in the cyclization reactions between carboxylic acids and carbon-carbon triple bonds. We found novel acid- and base-promoted cyclizations to selectively give isocoumarin or pyran-2(2H)-one and phthalide or furan-2(5H)-one skeletons, respectively, and established a catalytic version of

  我们首次系统地研究了羧酸与碳-碳三键之间环化反应中区域选择性与酸/碱效应之间的关系。我们发现新型的酸和碱促进的环化作用，分别选择性地提供异香豆素或吡喃-2（2H）-一和邻苯二甲酸酯或呋喃-2（5H）-一的骨架，并建立了区域选择性杂环合成的催化形式。还描述了密度泛函理论的计算及其在短途径中获得丁香酚A的应用。[反应：请参见文字]。
• Conjugation of Hydroxytyrosol with Other Natural Phenolic Fragments: From Waste to Antioxidants and Antitumour Compounds
  作者：Erika Tassano、Angela Alama、Andrea Basso、Giancarlo Dondo、Andrea Galatini、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/ejoc.201500931

  日期：2015.10

  Hydroxytyrosol, a natural polyphenol that can be extracted from olive mill waste waters, was converted into a series of more complex and lipophilic analogues by conjugation with other naturally derived (poly)phenolic fragments. Ether and triazole linkers were employed. A small library of compounds was prepared, stressing step economy and operational simplicity. Some of these substances were proven

  羟基酪醇是一种可以从橄榄厂废水中提取的天然多酚，通过与其他天然衍生的（多）酚类片段结合，转化为一系列更复杂和亲脂的类似物。使用醚和三唑接头。准备了一个小型化合物库，强调步骤经济和操作简单。在自由基清除试验以及对肿瘤细胞的细胞毒性试验中，这些物质中的一些被证明具有与母体羟基酪醇相同或优于母体羟基酪醇的活性。
• The Dynamic Assembly of Covalent Organic Polygons: Finding the Optimal Balance of Solubility, Functionality, and Stability
  作者：Merry K. Smith、Alexander R. Goldberg、Brian H. Northrop

  DOI：10.1002/ejoc.201500170

  日期：2015.5

  promote their self-assembly with BDBA as well as the stability of the resulting assemblies in the presence of protic solvents. A model is proposed to describe how solvent choice and starting material functionality must be carefully balanced in order to shift many competing equilibria toward the formation of discrete, soluble covalent organic polygons. The results are expected to provide additional insight

  已经合成了六种可变功能化的菲基双（儿茶酚）衍生物，并研究了它们与 1,4-苯二硼酸 (BDBA) 进行动态共价组装以提供离散的、形状持久的 [2+2] 组装的能力。发现系统地改变双（儿茶酚）衍生物的功能会影响促进它们与 BDBA 自组装所需的反应条件，以及在质子溶剂存在下所得组装的稳定性。提出了一个模型来描述必须如何仔细平衡溶剂选择和起始材料功能，以便将许多竞争平衡转向形成离散的、可溶的共价有机多边形。
• Divergent total syntheses of pseudoberberine and nitidine through C H vinylation and switchable 6π electrocyclizations
  作者：Xunjin Jiang、Zhixiong Zeng、Dong Shi、Chenguang Liu、Yandong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152839

  日期：2021.3

  Quaternary protoberberine alkaloids and quaternary benzophenanthridine alkaloids are two biosynthetically related natural product families of biological importance. Although significant advances have been achieved in the synthetic chemistry of these alkaloids, a unified approach to these tetracyclic pyridinium-contained alkaloids remains elusive until our recent report. Herein, we report a concise

  季原小ber碱生物碱和季苯并菲啶生物碱是具有生物重要性的两个生物合成相关的天然产物家族。尽管这些生物碱的合成化学已经取得了重大进展，但是直到我们最近的报道之前，对这些四环含吡啶鎓生物碱的统一方法仍然难以捉摸。在此，我们根据新近开发的策略分五个步骤和七个步骤报告了一种简洁，模块化，差异化的方法，对其中的两个方法分别是假小ber碱和可尼替丁。关键的转变包括Ag促进的环化，异喹啉指导的C H乙烯基化以及可转换的aza-6π-或全碳6π-电环化。
• Butein derivatives prevent obesity and improve insulin resistance through the induction of energy expenditure in high-fat diet-fed obese mice
  作者：Seo-Hyuk Chang、Dawoon Song、Seungjun Oh、Saro-Areum Han、Ji-Man Jung、No-Joon Song、Hee Kang、Sukchan Lee、Jee-Yin Ahn、Seunghyun Ahn、Yu-Ran Na、Chang-hwan Yeom、Kye Won Park、Jin-Mo Ku

  DOI：10.1016/j.ejps.2024.106820

  日期：2024.8

  Obesity is a global public health problem and is related with fatal diseases such as cancer and cardiovascular and metabolic diseases. Medical and lifestyle-related strategies to combat obesity have their limitations. White adipose tissue (WAT) browning is a promising strategy for increasing energy expenditure in individuals with obesity. Uncoupling protein 1 (UCP1) drives WAT browning. We previously

  肥胖是一个全球性的公共卫生问题，与癌症、心血管和代谢疾病等致命疾病有关。对抗肥胖的医疗和生活方式相关策略都有其局限性。白色脂肪组织（WAT）褐变是增加肥胖个体能量消耗的一种有前景的策略。解偶联蛋白 1 (UCP1) 会导致 WAT 褐变。我们之前筛选了能够诱导 WAT 褐变并增加饮食诱导肥胖小鼠能量消耗的天然产品。在这项研究中，我们的目标是广泛优化先前显示可促进 WAT 褐变的化合物的结构。化合物3在白色和棕色脂肪细胞中表现出比化合物显着更高的诱导能力。在没有任何毒理学观察的情况下，每天注射 5 mg/kg 的化合物 3 可以防止高脂饮食喂养的小鼠体重增加 13.6%。此外，化合物3可显着改善葡萄糖稳态，降低血清三酰甘油水平，并降低总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇水平，而无需改变饮食摄入或体力活动。与化合物1相比，化合物3s的溶解度、亲脂性、膜通透性等药物特性以及代谢稳定性、半衰期(T)、腹膜