4,6-diphenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one | 2166-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-diphenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 2166-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: SITQCHXKWMTPAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diphenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 0.12h， 以82%的产率得到4,6-diphenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  固态 4,6-二芳基哒嗪-3(2H)-ONE 的微波辅助合成

  摘要：

  微波辅助合成 dihydropyridazin-3(2H)-ones 和随后使用二氧化硒脱氢。

  DOI：

  10.1081/scc-100103250
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 在 ammonium acetate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 4,6-diphenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的多取代烯烃合成，涉及硫叶立德作为碳捕集剂

  摘要：

  描述了一种蓝色发光二极管（LED），其促进了重氮芳基乙酸酯与硫酰化物的偶联。该方案具有温和的条件，良好的官能团耐受性以及芳基重氮乙酸酯和硫酰化物的广泛底物范围。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了广泛的三取代烯烃，经过两步简单的操作，即可将其进一步转移至其他对生物重要的杂环上。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02500

文献信息

• 3,4,6-Substituted pyridazines for treating neuropathic pain and associated syndromes
  申请人：Sultzbaugh Lance

  公开号：US20070191365A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention is directed to the use of 3,4,6-substituted pyridazines such as those characterized by structure I for treating conditions such as neuropathic pain among others.

  本发明涉及使用3,4,6-取代吡啶嗪，如结构I所示的化合物，用于治疗神经病痛等疾病。
• FORMULATIONS CONTAINING PYRIDAZINE COMPOUNDS
  申请人：Watterson D. Martin

  公开号：US20090325973A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The invention relates to chemical compounds, compositions and methods of making and using the same. In particular, the invention provides selected pyridazine compounds of the formula I are independently hydrogen, hydroxyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylene, alkenylene, alkoxy, alkenyloxy, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkynyl, cycloalkoxy, aryl, aryloxy, arylalkoxy, aroyl, heteroaryl, heterocyclic, acyl, acyloxy, amino, imino, azido, thiol, thioalkyl, thioalkoxy, thioaryl, nitro, cyano, halo, sulfate, sulfenyl, sulfinyl, sulfonyl, sulfonate, sulfoxide, silyl, silyloxy, silylalkyl, silylthio, ═O, ═S, phosphonate, ureido, carboxyl, carbonyl, carbamoyl, or carboxamide; and X is optionally substituted pyrimidinyl or pyridazinyl, an isomer, a pharmaceutically acceptable salt, or derivative thereof. The invention additional relates to compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions for modulation of cellular pathways, for treatment or prevention of inflammatory diseases, for research, drug screening, and therapeutic applications.

  该发明涉及化合物、组合物的化学成分以及制备和使用这些化合物的方法。具体而言，该发明提供了符合以下式I的选择性吡啶并化合物： 其中独立地，R1和R2分别是氢、羟基、烷基、烯基、炔基、烷基烯基、烷基炔基、烷基烷基、烯基烷基、烷氧基、烯氧基、环烷基、环烯基、环炔基、环烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷氧基、芳酰基、杂环芳基、杂环、酰基、酰氧基、氨基、亚胺基、叠氮基、硫醇基、硫烷基、硫烷氧基、硫芳基、硝基、氰基、卤素基、硫酸基、硫醚基、亚硫醚基、磺酰基、磺酸盐基、亚砜基、硫代氧基、硅基、硅氧基、硅基烷基、硅基硫基、 ═O、 ═S、膦酸盐基、脲基、羧基、酰基、氨基甲酰基或羧酰胺基；X是可选地取代的嘧啶基或吡啶基，其异构体、药学上可接受的盐或衍生物。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及利用这些化合物和组合物调节细胞通路、治疗或预防炎症性疾病、研究、药物筛选和治疗应用的方法。
• Organocatalyzed Formal [4+2] Cycloaddition of<i>in situ</i>Generated Azoalkenes with Arylacetic Acids: An Efficient Approach to the Synthesis of 4,5-Dihydropyridazin-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Xuanyi Li、Kuo Gai、Zhenbo Yuan、Jie Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500645

  日期：2015.11.16

  An unprecedented [4+2] cycloaddition of in situ generated azoalkenes with arylacetic acids has been developed under the catalysis of isothiourea. The reaction provided an efficient approach to the synthesis of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives in moderate to good yields (up to 95%).

  在异硫脲的催化下，已开发出前所未有的[4 + 2]原位生成的偶氮烯烃与芳基丙烯酸的环加成反应。该反应提供了以中等至良好产率（高达95％）合成4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-one衍生物的有效方法。
• Catalyst-Dependent Chemoselective Formal Insertion of Diazo Compounds into C−C or C−H Bonds of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Zhaohong Liu、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201802834

  日期：2018.7.16

  one‐carbon insertion of diazo compounds into the C−C or C−H bonds of 1,3‐dicarbonyl species is reported. In the presence of silver(I) triflate, diazo insertion into the C(=O)−C bond of the 1,3‐dicarbonyl substrate leads to a 1,4‐dicarbonyl product containing an all‐carbon α‐quaternary center. This reaction constitutes the first example of an insertion of diazo‐derived carbenoids into acyclic C−C bonds. When

  据报道重氮化合物在1,3-二羰基物质的C-C或C-H键中具有催化剂依赖性的化学选择性一碳插入。在三氟甲磺酸银（I）的存在下，重氮插入1,3-二羰基底物的C（= O）-C键会生成包含全碳α-季中心的1,4-二羰基产物。该反应构成了重氮类类胡萝卜素插入无环C-C键的第一个例子。当取而代之的是使用三氟甲磺酸scan（III）作为催化剂时，反应途径切换为正式的CH插入，得到2烷基化的1,3-二羰基产物。提出了不同的反应途径来解释这种强大的依赖催化剂的化学选择性。
• Hydrazinderivate der Phtalazin- und Pyridazinreihe
  作者：J. Druey、B. H. Ringier

  DOI：10.1002/hlca.19510340122

  日期：——

  Es werden Hydrazinoderivate des Phtalazins und des Pyridazins beschrieben, über deren pharmakologisches Interesse an anderer Stelle berichtet worden ist. Die am Grundtypus vorgenommenen chemischen Abwandlungen betreffen die Substitutionen am heterocyclischen oder aromatischen Ring, den Ersatz des aromatischen Kerns durch den Pyridinring und schliesslich Veränderungen am Hydrazinrest.

  描述了酞嗪和哒嗪的肼基衍生物，其药理学兴趣已在其他地方报道。基本类型的化学修饰涉及杂环或芳香环上的取代，吡啶环取代芳香核，最后改变肼残基。