ethyl 7-chloro-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-chloro-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-chloro-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate；ethyl 7-chloro-1-oxo-2H-isoquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: DREHGBKHDSRWKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 锂硼氢 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ((cis)-7-chloro-1-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  发现 (1R, 3R)-1-(3-chloro-5-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carbonitrile，一种有效的选择性人瞬时受体激动剂潜在阳离子通道亚家族 m 成员 5 (TRPM5) 和作为潜在胃肠促动力剂的评估

  摘要：

  该出版物详细介绍了一系列选择性瞬时受体电位阳离子通道亚家族 M 成员 5 (TRPM5) 激动剂的发现，最终鉴定出先导化合物 (1 R , 3 R )-1-(3-chloro-5-fluorophenyl) -3-(羟甲基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-腈( 39 )。我们在此描述了我们对目标激动的生物学原理、对当时的文献工具分子的检查，以及最后我们的发现过程，从通过先导开发的高通量筛选命中开始。我们还详细介绍了先导化合物39相对于相关家族成员 TRPA1、TRPV1、TRPV4、TRPM4 和 TRPM8 的选择性、药物代谢和药代动力学 (DMPK) 概况以及在小鼠胃肠运动模型中的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117084
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2-vinylbenzoate 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 ethyl 7-chloro-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US2014/256734

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyridinyl and fused pyridinyl triazolone derivatives
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09402841B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  Disclosed are compounds of Formula 1, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, and R4 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating Type I hypersensitivity reactions, autoimmune diseases, inflammatory disorders, cancer, non-malignant proliferative disorders, and other conditions associated with BTK.

  公开了公式1的化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3和R4在说明书中定义。本公开还涉及制备公式1的化合物的材料和方法，包含它们的制药组合物以及它们用于治疗I型超敏反应、自身免疫性疾病、炎症性疾病、癌症、非恶性增生性疾病和与BTK相关的其他疾病的用途。
• US20140256734A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRIDINYL AND FUSED PYRIDINYL TRIAZOLONE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2970202B1

  公开（公告）日：2017-02-01
• US9402841B2
  申请人：——

  公开号：US9402841B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• US9801872B2
  申请人：——

  公开号：US9801872B2

  公开（公告）日：2017-10-31