methyl 5-chloro-2-vinylbenzoate | 131001-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-chloro-2-vinylbenzoate
• 英文别名: Methyl 5-chloro-2-ethenylbenzoate
• CAS: 131001-88-2
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: GJDKSXOBYHDGHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2-vinylbenzoate 在 氨 、 sodium hydride 、 臭氧 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (S)-tert-butyl 3-((7-chloro-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)isoquinolin-1-yl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US2014/256734

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 methyl 5-chloro-2-vinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的带有保护氨基酸的烯烃的氧化性分子内1,1-氧化胺化反应生成恶唑并异吲哚-2-5-二酮。

  摘要：

  已经确定，缺电子的双（乙氧羰基）取代的环戊二烯基（Cp E）铑（III）配合物可催化烯烃与N-苯甲酰氨基酸的氧化性1,1-氧胺化反应，生成恶唑并异吲哚-2,5- diones。实验和理论机理研究表明，这种氧化的1,1–氧胺化反应不是通过aza-Wacker反应，而是通过羧酸定向的N-H键断裂引发的Rhoda（III）恶唑烷的形成而进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100143

文献信息

• Synthesis of Isoindolinones through Intramolecular Amidation of <i>ortho</i> ‐Vinyl Benzamides
  作者：Wen‐tao Wei、Zhen‐yu Chen、Yong‐lu Lin、Ri‐xing Chen、Qi Wang、Qing‐guang Wu、Si‐jun Liu、Ming Yan、Xue‐jing Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000260

  日期：2020.5.12

  A synthetic approach of isoindolinones through intramolecular amidation of ortho‐vinyl benzamides was reported. A variety of N‐aryl isoindolinone derivatives were prepared in moderate to excellent yields using perfluorobutyl iodide as oxidant.

  据报道，通过邻乙烯基苯甲酰胺分子内酰胺化合成异吲哚啉酮的方法。使用全氟丁基碘作为氧化剂，可以中等至极好的收率制备各种N-芳基异吲哚啉酮衍生物。
• Intramolecular Hydroamidation of <i>ortho</i> -Vinyl Benzamides Promoted by Potassium <i>tert</i> -Butoxide/<i>N,N</i> -Dimethylformamide
  作者：Zhen-yu Chen、Liang-yu Wu、Hai-sheng Fang、Ting Zhang、Zhi-feng Mao、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700369

  日期：2017.11.23

  An intramolecular hydroamidation of ortho-vinyl benzamides had been developed. The reaction was promoted efficiently by potassium tert-butoxide and N,N-dimethylformamide without the need for strong oxidants or transition-metal catalysts. A series of dihydroisoquinolinones and 3-benzylisoindolinones were prepared in good to excellent yields. The new method is operationally simple, scalable, and tolerant

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。
• Supramolecular Control of Selectivity in Hydroformylation of Vinyl Arenes: Easy Access to Valuable β-Aldehyde Intermediates
  作者：Paweł Dydio、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/anie.201209582

  日期：2013.4.2

  flow! A rationally designed regioselective hydroformylation catalyst, [Rh/L], in which noncovalent ligand–substrate interactions allow the unprecedented reversal of selectivity from the typical α‐aldehyde to the otherwise unfavored product β‐aldehyde, is reported. This catalytic system opens up novel and sustainable synthetic pathways to important intermediates for the fine‐chemicals industry.

  逆流而上！据报道，一种合理设计的区域选择性加氢甲酰化催化剂[Rh / L]，其中非共价配体-底物的相互作用使选择性从典型的α-醛到其他不利的产物β-醛发生了前所未有的逆转。该催化体系为精细化工行业的重要中间体开辟了新的，可持续的合成途径。
• Alkene Dioxygenation with Malonoyl Peroxides: Synthesis of γ-Lactones, Isobenzofuranones, and Tetrahydrofurans
  作者：Carla Alamillo-Ferrer、Marianna Karabourniotis-Sotti、Alan R. Kennedy、Matthew Campbell、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01253

  日期：2016.7.1

  homoallylic alcohols or carboxylic acids with malonoyl peroxide 1 provides a stereoselective method for the preparation of tetrahydrofurans, γ-lactones, and isobenzofuranones in 44–82% yield and up to 27:1 trans selectivity. Application of this simple and effective heterocyclization in the synthesis of the antidepressant citalopram is also described.

  用丙二酰过氧化物处理均丙醇或羧酸1提供了一种立体选择性的方法，用于制备四氢呋喃，γ-内酯和异苯并呋喃酮，产率为44-82％，反式选择性高达27：1 。还描述了这种简单而有效的杂环化在抗抑郁药物西酞普兰合成中的应用。
• Iodine(III)-Mediated Electrochemical Trifluoroethoxylactonisation: Rational Reaction Optimisation and Prediction of Mediator Activity
  作者：Robert Möckel、Emre Babaoglu、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.201804152

  日期：2018.10.22

  A new electrochemical iodine(III)‐mediated cyclisation reaction for the synthesis of 4‐(2,2,2‐trifluoroethoxy)isochroman‐1‐ones is presented. Based on this reaction design of experiments and multivariate linear regression analysis were used to demonstrate their first application in an electrochemical reaction. The broad applicability of these reaction conditions could be shown by a range of substrates

  提出了一种新的电化学碘（III）介导的环化反应，用于合成4-（2,2,2-三氟乙氧基）异苯并二氢吡喃-1-酮。基于该反应设计的实验和多元线性回归分析用于证明其在电化学反应中的首次应用。这些反应条件的广泛适用性可以通过一系列底物和广泛的相容性测试来证明。