2-甲酰基-5-甲基苯甲腈 | 27613-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基-5-甲基苯甲腈
• 中文别名: 2-甲酰基-5-甲基苄腈
• 英文名称: 2-formyl-5-methylbenzonitrile
• CAS: 27613-33-8
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: HQENAWFYEWLGTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-5-甲基苯甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到6-methyl-1,3-dihydro-iminoisobenzofuran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chiral imidate–ferrocenylphosphanes: synthesis and application as P,N-ligands in iridium(i)-catalyzed hydrogenation of unfunctionalized and poorly functionalized olefins

  摘要：

  高效合成了一小类手性咪唑酰亚胺–铁烯基膦配体（8个例子），并在铱(I)催化的未功能化和功能化较差的烯烃的加氢反应中进行了评估。这些催化剂在一系列的例子中表现非常良好（产率和对映体过量高达100%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25871d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 、 copper(l) cyanide 在 nickel dibromide 作用下， 170.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 以45%的产率得到2-甲酰基-5-甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Chiral imidate–ferrocenylphosphanes: synthesis and application as P,N-ligands in iridium(i)-catalyzed hydrogenation of unfunctionalized and poorly functionalized olefins

  摘要：

  高效合成了一小类手性咪唑酰亚胺–铁烯基膦配体（8个例子），并在铱(I)催化的未功能化和功能化较差的烯烃的加氢反应中进行了评估。这些催化剂在一系列的例子中表现非常良好（产率和对映体过量高达100%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25871d

文献信息

• Environmentally benign access to isoindolinones: synthesis, separation and resource recycling
  作者：Weiwei Guo、Qi Zhang、Yang Cao、Kaihua Cai、Shengyong Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1039/d0gc00957a

  日期：——

  We have developed a green and facile approach for the straightforward installation of isoindolinone skeletons via a tandem reaction of 2-cyanobenzaldehydes and α,β-unsaturated ketones/esters. In the presence of catalytic amounts of the organocatalyst, fluorous phosphine, in green solvents at rt, a variety of isoindolinones were obtained in good to excellent yields without tedious column chromatography

  我们已经开发出一种绿色简便的方法，可通过2-氰基苯甲醛和α，β-不饱和酮/酯的串联反应直接安装异吲哚啉酮骨架。在室温下，在绿色溶剂中，在催化量的有机催化剂氟膦的存在下，无需繁琐的柱色谱法即可获得高产率至优异产率的各种异吲哚啉酮。而且，催化剂和溶剂都可以循环使用，大大减少了资源的消耗和浪费。操作简便，资源利用效率高和环境友好的特性使该方案在异吲哚啉酮的合成中具有广泛的应用，尤其是用于药物发现的异吲哚啉酮。
• CYCLIC IMIDATE LIGANDS
  申请人：Noël Timothy

  公开号：US20120077989A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to a use of a cyclic imidate as a ligand for catalysis in which the ligand contains sub-structure (Y) as a minimal structural motive, wherein the carbon atoms and the nitrogen atom can be optionally substituted by a chemical substituent.

  本发明涉及将环戊二酰亚胺用作催化剂中的配体的用途，其中该配体包含亚结构（Y）作为最小结构动机，其中碳原子和氮原子可以选择性地被化学取代基取代。
• 一种1-氨基多取代异喹啉类化合物的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN110627720A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种1‑氨基多取代异喹啉类化合物的合成方法，其反应通式如下：本发明由多取代苯腈和取代异腈化合物在催化剂和碱的作用下，发生环化反应合成1‑氨基多取代异喹啉类化合物。该方法所用的起始原料易得，操作简单，反应条件温和，催化剂廉价，能减少资金和劳动力的投入量，为1‑氨基多取代异喹啉衍生物提供一种快捷高效的制备方法。
• Asymmetric synthesis of α-(1-oxoisoindolin-3-yl)glycine: synthetic and mechanistic challenges
  作者：Tingting Li、Shengbin Zhou、Jiang Wang、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok、Hong Liu

  DOI：10.1039/c4cc05659k

  日期：——

  The NaOMe-catalyzed reactions between the chiral glycine Schiff base (S)-4 with 2-cyanobenzaldehyde 3 provide for a convenient preparation of the novel α-(1-oxoisoindolin-3-yl)glycine 1 of high pharmaceutical potential, which involve at least eight synthetic steps mechanistically.

  NaOMe催化的手性甘氨酸席夫碱（S）-4与2-氰基苯甲醛3之间的反应提供了一种方便的制备具有高药用潜力的新型α-(1-氧代异吲哚-3-基)甘氨酸1，其机理涉及至少八个合成步骤。
• Copper-catalyzed cyclization of 2-cyanobenzaldehydes and 2-isocyanoacetates: an efficient strategy for the synthesis of substituted 1-aminoisoquinolines
  作者：Wen Bao、Jun-Qi Wang、Xue-Tao Xu、Bang-Hong Zhang、Wei-Ting Liu、Lin-Sheng Lei、Huan Liang、Kun Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/c8cc04733b

  日期：——

  reaction of 2-cyanobenzaldehydes with 2-isocyanoacetates has been successfully developed providing an efficient strategy for the synthesis of substituted 1-aminoisoquinolines. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with high efficiency, and might provide an alternative strategy for the synthesis of 1-aminoisoquinoline containing molecules.

  已经成功开发了2-氰基苯甲醛与2-异氰基乙酸酯的Cu（acac）2催化环化反应，为合成取代的1-氨基异喹啉提供了有效的策略。该反应在温和的条件下高效高效地进行，可能为合成含1-氨基异喹啉的分子提供另一种策略。