4-[3-(三氟甲基)苯基]苯酚 | 191724-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[3-(三氟甲基)苯基]苯酚
• 英文名称: 3'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-ol
• 英文别名: 4-(3-Trifluoromethylphenyl)phenol；4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]phenol
• CAS: 191724-12-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃O
• mdl: MFCD06801898
• 分子量: 238.209
• InChiKey: CZUSUCKUEGOGJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-56 °C
• 沸点：
  314.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

SDS

4-(3-三氟甲基苯基)苯酚MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(三氟甲基)苯基]苯酚 在 四(三苯基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-pyridazin-4-yl-3'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds

  摘要：

  该发明涉及磺胺衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。 更具体地，该发明涉及公式（I）的新磺胺基Nav1.7抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中Z 1 ，R a ，R b ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如描述中所定义。 Nav 1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在用途。

  公开号：

  US20120010182A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-trifluoromethylphenyl)anisole 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-[3-(三氟甲基)苯基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Kozachuk,D.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 1976 - 1981

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZENESULFONAMIDES USEFUL AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] BENZÈNESULFONAMIDES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2015181797A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to a new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, R1, R2, R3a, R3b and R4 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  本发明涉及磺酰胺衍生物，它们在医学中的应用，含有它们的组合物，它们的制备过程以及在这些过程中使用的中间体。更具体地说，本发明涉及一种新的磺酰胺Nav1.7抑制剂，其化学式为(I)或其药用可接受的盐，其中X、R1、R2、R3a、R3b和R4如描述中定义。Nav 1.7抑制剂在治疗广泛疾病，特别是疼痛方面具有潜在用途。
• Highly Efficient Palladium-Catalyzed Boronic Acid Coupling Reactions in Water:  Scope and Limitations
  作者：D. Badone、M. Baroni、R. Cardamone、A. Ielmini、U. Guzzi

  DOI：10.1021/jo970439i

  日期：1997.10.1

  acetate-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of ArX with aryl- and vinylboronic acids in water without organic cosolvent in the presence of tetrabutylammonium bromide is reported. Aryl bromides give high yields and considerably accelerate the coupling. A wide variety of functional groups can be tolerated. Aryl iodides, however, give incomplete conversion and aryl triflate coupling shows no improvement

  在四丁基溴化铵存在下，在没有有机助溶剂的水中，ArX与芳基和乙烯基硼酸的“无配位”乙酸钯催化Suzuki交叉偶联反应。芳基溴化物收率高，可大大加快偶联反应。可以容忍各种各样的官能团。但是，芳基碘化物不能完全转化，而三氟甲磺酸芳基酯偶联剂在报道的条件下没有改善。
• Fragment-Based Substrate Activity Screening Method for the Identification of Potent Inhibitors of the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Phosphatase PtpB
  作者：Matthew B. Soellner、Katherine A. Rawls、Christoph Grundner、Tom Alber、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0727520

  日期：2007.8.1

  A new substrate-based fragment approach for the identification of novel PTP inhibitors is presented. This method was applied to Mycobacterium tuberculosis PtpB, a promising new target for the treatment of tuberculosis. This resulted in the development of the most potent PtpB inhibitor reported to date (0.22 μM) with low molecular weight and good selectivity against a panel of other protein tyrosine

  提出了一种用于鉴定新型 PTP 抑制剂的新的基于底物的片段方法。该方法应用于结核分枝杆菌 PtpB，这是治疗结核病的一个有前途的新靶点。这导致了迄今为止报道的最有效的 PtpB 抑制剂 (0.22 μM) 的开发，具有低分子量和对一组其他蛋白酪氨酸磷酸酶的良好选择性。
• [EN] SUBSTITUTED PARA-BIPHENYLOXYMETHYL DIHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] PARA-BIPHÉNYLOXYMÉTHYL-DIHYDRO-OXAZOLOPYRIMIDINONES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011034828A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to a series of substituted para-biphenyloxymethyl dihydro oxazolopyrimidinones of formula (I) as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, cognition deficit disorders, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列以本文所定义的式(I)的取代对联苯氧甲基二氢噁唑吡咯嘧啶酮。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR），特别是mGluR2受体的调节剂。因此，本发明的化合物在药物代理方面是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS），包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、认知缺陷症、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐等方面。
• Design, Synthesis, and Anti-Proliferative Evaluation of [1,1′-biphenyl]-4-ols as Inhibitor of HUVEC Migration and Tube Formation
  作者：Yan Ran、Liang Ma、Xuewei Wang、Jinying Chen、Guangcheng Wang、Aihua Peng、Lijuan Chen

  DOI：10.3390/molecules17078091

  日期：——

  Allylated biphenol neolignans contain a variety of chemopreventive entities that have been used as anti-tumor drug leads. Herein, 37 allylated biphenols were evaluated for anti-proliferative activity by the MTT assay and inhibitory effect on the migration and tube formation of HUVECs featuring anti-angiogenic properties. 3-(2-Methylbut-3-en-2-yl)-3′,5′-bis(trifluoromethyl)-[1,1′-biphenyl]-4-ol (5c) exerted an inhibitory effect on HUVECs compared to honokiol (IC50 = 47.0 vs. 52.6 μM) and showed significant blocking effects on the proliferation of C26, Hela, K562, A549, and HepG2 (IC50 = 15.0, 25.0, 21.2, 29.5, and 13.0 μM, respectively), superior to those of honokiol (IC50 = 65.1, 62.0, 42.0, 75.0, and 55.4 μM, respectively). Importantly, compound 5c inhibited the migration and capillary-like tube formation of HUVECs in vitro.

  烯丙基化联苯新木脂素包含多种化学预防实体，这些实体已被用作抗肿瘤药物的先导化合物。在此，我们评估了37种烯丙基化联苯对细胞增殖活性的抑制作用，以及它们对HUVEC迁移和管形成的抑制效应，这些效应具有抗血管生成特性。3-(2-甲基-3-丁烯-2-基)-3',5'-双(三氟甲基)-[1,1'-联苯]-4-醇（5c）对HUVEC的抑制作用强于细辛醇（IC50 = 47.0 vs. 52.6 μM），并且对C26、Hela、K562、A549和HepG2的增殖有显著阻断作用（IC50分别为15.0、25.0、21.2、29.5和13.0 μM），优于细辛醇的抑制作用（IC50分别为65.1、62.0、42.0、75.0和55.4 μM）。重要的是，化合物5c在体外抑制了HUVEC的迁移和类似毛细血管管的形成。