4-[3-(三氟甲基)苯基]苯甲腈 | 893734-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[3-(三氟甲基)苯基]苯甲腈
• 英文名称: 3'-trifluoromethylbiphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]benzonitrile
• CAS: 893734-56-0
• 化学式: C₁₄H₈F₃N
• 分子量: 247.219
• InChiKey: OCPLIDYXKIIHKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(三氟甲基)苯基]苯甲腈 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氢气 、 三甲基铝 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-(三氟甲基)联苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化的碳-氰基键的氢解。

  摘要：

  C-CN键的选择性氢解可让化学家利用氰基的邻位导向能力，α-CH酸度和吸电子能力进行合成操作。我们已经发现，通过使用镍催化剂，仅在1 bar的氢气下就可以芳基和脂肪族氰化物进行氢解。该方案适用于芳基氰化物指导的官能化反应和苄基氰化物的α-取代。

  DOI：

  10.1039/c3cc44562c
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 在 potassium fluoride 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.1h， 以82%的产率得到4-[3-(三氟甲基)苯基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  铜 + 炭包镍 (Cu-Ni/C)：一种用于交叉偶联的双金属非均相催化剂。

  摘要：

  已经开发出一种由负载在木炭中的铜和氧化镍颗粒组成的新型多相催化剂。它催化传统上使用钯、镍或铜的交叉偶联反应，包括 Suzuki-Miyaura 反应、Buchwald-Hartwig 胺化、乙烯基丙烷烷基化、芳基卤化物的醚化、芳基卤化物还原、活化烯烃的不对称共轭还原和叠氮炔”点击”反应。

  DOI：

  10.1021/ol801676u

文献信息

• Palladium-catalyzed decarbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling of amides by carbon–nitrogen bond activation
  作者：Tongliang Zhou、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c9sc03169c

  日期：——

  cross-coupling or aryl halides is widely employed in the synthesis of many important molecules in synthetic chemistry, including pharmaceuticals, polymers and functional materials. Herein, we disclose the first palladium-catalyzed decarbonylative Suzuki-Miyaura cross-coupling of amides for the synthesis of biaryls through the selective activation of the N-C(O) bond of amides. This new method relies on

  钯催化的铃木-宫浦交叉偶联或芳基卤化物广泛应用于合成化学中许多重要分子的合成，包括药物、聚合物和功能材料。在此，我们公开了第一个钯催化的酰胺脱羰 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，通过选择性活化酰胺的 NC(O) 键来合成联芳基化合物。这种新方法依赖于催化循环的精确序列工程，其中脱羰作用发生在金属转移步骤之前。该反应与多种硼酸和酰胺相容，以高产率提供有价值的联芳基化合物（> 60 个实例）。DFT 研究支持涉及氧化加成、脱羰和金属转移的机制，并提供了对高 NC(O) 键激活选择性的见解。最重要的是，该反应确立了钯催化在酰胺键的联芳铃木-宫浦交叉偶联中的应用，并且应该能够设计出多种交叉偶联方法，其中钯可与传统的由芳基卤化物合成联芳基和拟卤化物。
• Enhancing Metalating Efficiency of the Sodium Amide NaTMP in Arene Borylation Applications
  作者：Leonie J. Bole、Andreu Tortajada、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.202204262

  日期：2022.6.27

  The non-nucleophilic amide NaTMP, in combination with PMDETA and B(OiPr)3 have allowed the deprotonative borylation of unactivated arenes under mild conditions. The study of its reaction pathway and the characterisation of the intermediates by X-Ray crystallography and 1H DOSY enabled the development of this protocol, which forms boronates in a direct and easy way, enabling Suzuki–Miyaura couplings

  非亲核酰胺 NaTMP 与 PMDETA 和 B(O i Pr) 3结合，可以在温和条件下对未活化的芳烃进行去质子硼酸化。通过对其反应途径的研究以及通过 X 射线晶体学和1 H DOSY 对中间体进行表征，促成了该方案的开发，该方案以直接、简单的方式形成硼酸酯，使 Suzuki-Miyaura 偶联能够以有效的方式获得联芳基化合物。
• Copper + Nickel-in-Charcoal (Cu−Ni/C): A Bimetallic, Heterogeneous Catalyst for Cross-Couplings
  作者：Bruce H. Lipshutz、Danielle M. Nihan、Ekaterina Vinogradova、Benjamin R. Taft、Žarko V. Bošković

  DOI：10.1021/ol801676u

  日期：2008.10.2

  catalyst composed of copper and nickel oxide particles supported within charcoal has been developed. It catalyzes cross-couplings that traditionally use palladium, nickel, or copper, including Suzuki-Miyaura reactions, Buchwald-Hartwig aminations, vinylalane alkylations, etherifications of aryl halides, aryl halide reductions, asymmetric conjugate reductions of activated olefins, and azide-alkyne "click"

  已经开发出一种由负载在木炭中的铜和氧化镍颗粒组成的新型多相催化剂。它催化传统上使用钯、镍或铜的交叉偶联反应，包括 Suzuki-Miyaura 反应、Buchwald-Hartwig 胺化、乙烯基丙烷烷基化、芳基卤化物的醚化、芳基卤化物还原、活化烯烃的不对称共轭还原和叠氮炔”点击”反应。
• Nickel-catalyzed hydrogenolysis of unactivated carbon–cyano bonds
  作者：Tuhin Patra、Soumitra Agasti、Atanu Modak、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c3cc44562c

  日期：——

  Selective hydrogenolysis of C-CN bonds can allow chemists to take advantage of ortho-directing ability, alpha-C-H acidity and electron withdrawing ability of the cyano group for synthetic manipulations. We have discovered hydrogenolysis of aryl and aliphatic cyanides under just 1 bar of hydrogen by using a nickel catalyst. This protocol was applied in the aryl cyanide directed functionalization reaction

  C-CN键的选择性氢解可让化学家利用氰基的邻位导向能力，α-CH酸度和吸电子能力进行合成操作。我们已经发现，通过使用镍催化剂，仅在1 bar的氢气下就可以芳基和脂肪族氰化物进行氢解。该方案适用于芳基氰化物指导的官能化反应和苄基氰化物的α-取代。