(E)-3-(4-methoxyphenyl)allyl pivalate | 1014394-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)allyl pivalate
• 英文别名: [(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1014394-72-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XVVLALITZMMKSS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)allyl pivalate 、 1,3-二氟苯 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 (2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到(E)-1,3-difluoro-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃与烯丙基新戊酸酯的钯催化烯丙基化

  摘要：

  开发了一种高效的 1,5-环辛二烯-PdCl2/二环己基（2',4',6'-三异丙基联苯-2-基）膦（XPhos）催化体系，用于多氟芳烃与烯丙基新戊酸酯的 C-H 烯丙基化。该反应表现出优异的官能团耐受性、良好的产率和高区域选择性。机理研究支持（π-烯丙基）钯络合物途径，通过将烯丙基新戊酸酯定向氧化加成到钯上，然后是多氟苯的连续亲核攻击和还原消除。在克级反应中，0.5 mol% 的钯负载足以以良好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590914
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)allyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃与烯丙基新戊酸酯的钯催化烯丙基化

  摘要：

  开发了一种高效的 1,5-环辛二烯-PdCl2/二环己基（2',4',6'-三异丙基联苯-2-基）膦（XPhos）催化体系，用于多氟芳烃与烯丙基新戊酸酯的 C-H 烯丙基化。该反应表现出优异的官能团耐受性、良好的产率和高区域选择性。机理研究支持（π-烯丙基）钯络合物途径，通过将烯丙基新戊酸酯定向氧化加成到钯上，然后是多氟苯的连续亲核攻击和还原消除。在克级反应中，0.5 mol% 的钯负载足以以良好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590914

文献信息

• Development of Biisoquinoline-Based Chiral Diaminocarbene Ligands:  Enantioselective S_N2‘ Allylic Alkylation Catalyzed by Copper−Carbene Complexes
  作者：Hwimin Seo、Dimitri Hirsch-Weil、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1021/jo702512z

  日期：2008.3.1

  Chiral biisoquinoline-based diaminocarbene ligands (BIQ) were designed to create a chiral environment extended toward the metal center, which was confirmed by an X-ray structure. The concise ligand synthesis is highlighted by a modified Bischler−Napieralski cyclization of bisamides prepared from readily available chiral phenethylamines, and allows easy variation of the stereodifferentiating groups

  设计基于手性双异喹啉的二氨基碳烯配体（BIQ），以创建向金属中心延伸的手性环境，这通过X射线结构得以证实。简明的配体合成是由易得的手性苯乙胺制备的双酰胺的Bischler-Napieralski环的修饰Bischler-Napieralski环合突出显示的，并且可以轻松改变立体分化基团。环己基-BIQ-铜配合物是使用Grignard试剂进行对映选择性S N 2'烯丙基烷基化的有效催化剂，显示出S N 2'区域选择性高于5：1，对映选择性在68-77％ee范围内。
• Direct Synthesis of Thioethers from Carboxylates and Thiols Catalyzed by FeCl₃
  作者：Kunuru Venkatesham、Chitturi Bhujanga Rao、Chanti Babu Dokuburra、Richard A. Bunce、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02143

  日期：2015.11.20

  A new and efficient method has been developed for the synthesis of thioethers from carboxylates and thiols. The reaction proceeds via a Fe(III)-catalyzed direct displacement of carboxylates from benzylic or allylic esters by heterocyclic thiols. Short reaction times, good to excellent yields of products, and few side reactions are the significant features of the new protocol.

  已经开发了一种新的有效方法，用于从羧酸盐和硫醇合成硫醚。该反应通过杂环硫醇通过Fe（III）催化的羧酸酯从苄基或烯丙基酯直接置换而进行。新协议的显着特点是反应时间短，产品收率好至极好，副反应少。