N-(2-pyridyl)-pyridinium triflate | 733756-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridyl)-pyridinium triflate
• 英文别名: N-(2-pyridyl)pyridinium triflate；2-pyridylpyridinium triflate
• CAS: 733756-80-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₀H₉N₂
• 分子量: 306.265
• InChiKey: PKAYIDHZLLZRAQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)-pyridinium triflate 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 [Pt(N-(2-pyridyl)-pyridine-2-ylidene)(Me)(dimethylsulfoxide)](OTf)
  参考文献：
  名称：

  铂的吡啶衍生的 N-杂环卡宾配合物：合成、结构和配体取代动力学

  摘要：

  一系列 [(R-iso-BIPY)Pt(CH(3))L ](+)X(-) 配合物 [R-iso-BIPY = N-(2-pyridyl)-R-pyridine-2-ylidene ; (R = 4-H, 1; 4-叔丁基, 2; 4-二甲氨基, 3; 5-二甲氨基, 4); L = SMe(2), b; 二甲亚砜（DMSO），c；一氧化碳（CO），d；X = OTf(-) = 三氟甲磺酸盐和/或 [BPh(4)](-)] 是通过 [R-iso-BIPY-H](+)[OTF](-) 盐 1a-4a 的环金属化合成的（ [R-iso-BIPY-H](+) = N-(2-吡啶基)-R-吡啶鎓)与二甲基铂-微-二甲基硫醚二聚体。1b、2c-4c 以及具有联吡啶和环金属化苯基吡啶配体 [(bipy)Pt(CH(3))(DMSO)](+) (5c) 和 (C(11)H) 的配合物的 X 射线晶体结构(8)N)Pt(CH(3))(DMSO)

  DOI：

  10.1021/ja040075t
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-吡啶基三氟甲磺酸酯 反应 18.0h， 以20%的产率得到N-(2-pyridyl)-pyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  铂的吡啶衍生的 N-杂环卡宾配合物：合成、结构和配体取代动力学

  摘要：

  一系列 [(R-iso-BIPY)Pt(CH(3))L ](+)X(-) 配合物 [R-iso-BIPY = N-(2-pyridyl)-R-pyridine-2-ylidene ; (R = 4-H, 1; 4-叔丁基, 2; 4-二甲氨基, 3; 5-二甲氨基, 4); L = SMe(2), b; 二甲亚砜（DMSO），c；一氧化碳（CO），d；X = OTf(-) = 三氟甲磺酸盐和/或 [BPh(4)](-)] 是通过 [R-iso-BIPY-H](+)[OTF](-) 盐 1a-4a 的环金属化合成的（ [R-iso-BIPY-H](+) = N-(2-吡啶基)-R-吡啶鎓)与二甲基铂-微-二甲基硫醚二聚体。1b、2c-4c 以及具有联吡啶和环金属化苯基吡啶配体 [(bipy)Pt(CH(3))(DMSO)](+) (5c) 和 (C(11)H) 的配合物的 X 射线晶体结构(8)N)Pt(CH(3))(DMSO)

  DOI：

  10.1021/ja040075t

文献信息

• Mechanistic Approach Toward the C4‐Selective Amination of Pyridines via Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Hoonchul Choi、Won Seok Ham、Pit van Bonn、Jianbo Zhang、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.202401388

  日期：2024.6.10

  Tailored pyridine reagents undergo nucleophilic substitution of hydrogen (SNH) reactions with activated pyridines to afford pyridyl pyridinium salts in C4-selectivity. These salts can be in situ converted to 4-aminopyridines by aqueous ammonia or utilized as synthetic linchpins for general pyridine C4-functionalization. The elucidation of the selectivity principles has further guided the C4-selective

  定制的吡啶试剂与活化的吡啶发生氢的亲核取代 (S N H) 反应，得到具有 C4 选择性的吡啶基吡啶鎓盐。这些盐可以通过氨水原位转化为 4-氨基吡啶，或用作一般吡啶 C4 官能化的合成关键。选择性原理的阐明进一步指导了其他（二）嗪的C4选择性官能化。