2',3',4',5',6'-pentafluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3',4',5',6'-pentafluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(cyclohexen-1-yl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 化学式: C₁₂H₉F₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: RRSLVSGRGMVHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4',5',6'-pentafluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1,1'-biphenyl 在 二氯硼 作用下， 以76%的产率得到1-(五氟苯基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  An Exceptional Hydroboration of Substituted Fluoroolefins Providing Tertiary Alcohols

  摘要：

  [GRAPHICS]A rare hydroboration-oxidation providing 3 degrees -alcohols has been achieved in the case of 1,1,2-perfluoroalkyl(MI)ethylenes. The hydroboration of substituted perfluoroalkyl(aryl)ethylenes with dichloroborane reveals that the regioselectivity does not entirely depend on the electronics of the fluoroolefins.

  DOI：

  10.1021/ol016779e
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 1-金刚烷甲酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2',3',4',5',6'-pentafluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed cross-coupling of polyfluoroarenes with cyclic vinyl triflates

  摘要：

  我们开发出了一种在 Pd 催化下实现多氟烯烃与环状乙烯基三甲酸酯之间交叉偶联的有效方法。该方法为制备其他方法难以制备的多氟芳基化环烯提供了有用而简便的途径。该方法的优点是效率高、操作简单。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-5024-4

文献信息

• US6689291B1
  申请人：——

  公开号：US6689291B1

  公开（公告）日：2004-02-10
• Pd-catalyzed cross-coupling of polyfluoroarenes with cyclic vinyl triflates
  作者：YanBo Yu、Zhen Wang、XinGang Zhang

  DOI：10.1007/s11426-013-5024-4

  日期：2014.2

  An effective method for Pd-catalyzed cross-coupling between polyfluoroarenes and cyclic vinyl triflates has been developed. This protocol provides a useful and facile access to polyfluoroarylated cyclic alkenes that are difficult to prepare otherwise. The advantages of this method are its high efficiency and operational simplicity.

  我们开发出了一种在 Pd 催化下实现多氟烯烃与环状乙烯基三甲酸酯之间交叉偶联的有效方法。该方法为制备其他方法难以制备的多氟芳基化环烯提供了有用而简便的途径。该方法的优点是效率高、操作简单。
• An Exceptional Hydroboration of Substituted Fluoroolefins Providing Tertiary Alcohols
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/ol016779e

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]A rare hydroboration-oxidation providing 3 degrees -alcohols has been achieved in the case of 1,1,2-perfluoroalkyl(MI)ethylenes. The hydroboration of substituted perfluoroalkyl(aryl)ethylenes with dichloroborane reveals that the regioselectivity does not entirely depend on the electronics of the fluoroolefins.