二氯硼 | 10325-39-0

• 分子结构分类: 无机化合物 - 混合金属/非金属化合物 - 类金属盐
• 中文名称: 二氯硼
• 中文别名: 二氯硼烷
• 英文名称: dichloroborane
• 英文别名: (dichloro)hydroborane；dichloroboron hydride；Lhcgbifhsccrrg-uhfffaoysa-
• CAS: 10325-39-0
• 化学式: BCl₂H
• 分子量: 82.7249
• InChiKey: LHCGBIFHSCCRRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  其四氢呋喃溶液在0℃下储存几个月是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

制备方法与用途

合成制备方法

注意！请参阅二硼烷的注意事项。

在干燥圆底烧瓶中加入516毫摩尔的硼烷溶于170毫升四氢呋喃的溶液。在0℃下，缓慢滴加新制备的1032毫摩尔三氟化硼溶于556毫升四氢呋喃的溶液。反应液应在使用前放置在0℃过夜。该溶液的浓度约为2.13摩尔/升。

用途

这是一种高选择性的还原剂，主要用于亚砜的选择性脱氧制备硫醚，而不影响酯、酰氯、酰胺、腈、硝基化合物及酮等物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯硼 在 R₂SO 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dichloro(dichloroboranyloxy)borane
  参考文献：
  名称：

  Brown, H. C.; Ravindran, N., Synthesis

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  monochlorodiborane 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 二氯硼
  参考文献：
  名称：

  Cueilleron, J.; Bouix, J., Bulletin de la Societe Chimique de France

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基二苯甲醇 在 正丁基锂 、 二氯硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到4-甲基二苯甲烷
  参考文献：
  名称：

  使用氯硼烷对苄醇进行脱氧

  摘要：

  据报道，新的基于硼的通过相应的醇盐使苄醇脱氧的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.018

文献信息

• In Situ preparation of mono- and dichloroboranes and their reactivity with olefins
  作者：George Zweifel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83723-7

  日期：1967.8

  hydrogen to form monochloroborane. Dichloroborane is obtained when two moles of hydrogen chloride are reacted with one mole of borane. Hydroboration of 1-hexene with these reagents involves an anti-Markownikoff addition of the B-H bond to the olefin. Chloroboranes exhibit a markedly lower reactivity toward olefins as compared with borane or alkylboranes. The reaction of olefins with monochloroborane in a 1

  用氯化氢以1：1的比例处理四氢呋喃中的硼烷（BH 3），导致立即释放出一摩尔氢形成一氯硼烷。当两摩尔的氯化氢与一摩尔的硼烷反应时，得到二氯硼烷。用这些试剂对1-己烯进行氢硼化涉及将BH键抗Markowniknikoff加到烯烃上。与硼烷或烷基硼烷相比，氯硼烷显示出对烯烃的显着较低的反应性。烯烃与一氯硼烷以1：1的比例反应，优先生成单烷基氯硼烷。因此，用该试剂对1-己烯进行氢硼化，然后将中间体有机硼烷水解，得到67％的正己基硼酸。
• The reaction of diborane with boron trichloride in the presence of ethers—The chloroborane etherates
  作者：Herbert C. Brown、P.A. Tierney

  DOI：10.1016/0022-1902(59)80010-5

  日期：1959.1

  Diborane does not react to any significant extent with boron trichloride in the absence of ethers. In the presence of ethers (dimethyl ether, diethyl ether, diglyme, tetrahydrofuran and tetrahydropyran) reaction readily occurs at room temperatures to form chloroborane etherates, as indicated by the equations: B2H6 + BCl3 + 3R2O → 3H2ClB·OR2B2H6 + 4BCl3 + 6R2O → 6HCl2B·OR2 These chloroborane etherates

  在不存在醚的情况下，乙硼烷不会与三氯化硼发生任何显着反应。在醚（二甲醚，二乙醚，二甘醇二甲醚，四氢呋喃和四氢吡喃）的存在下，在室温下容易发生反应，形成氯硼烷醚化物，如方程式所示：B 2 H 6 + BCl 3 + 3R 2 O→3H 2 ClB ·OR 2 B 2 H 6 + 4BCl 3 + 6R 2 O→6HCl 2 B·OR 2这些氯硼烷醚化物也可以根据以下反应由碱金属硼氢化物合成：MBH 4 + BCl3 + 2R 2 O→：2H 2 ClB·OR 2 + NaClMBH 4 + 3BCl 3 + 4R 2 O→：4HCl 2 B·OR 2 + NaCl它们的形成解释了乙硼烷处理碱金属硼氢化物时乙硼烷收率低。乙醚溶液中过量的三氯化硼。已经分离和表征了许多氯硼烷醚化物。它们与烯烃反应形成有机硼烷衍生物，并还原典型酮中的羰基，但不还原酯中的羰基。
• 一种频哪醇硼烷的制备方法
  申请人：朝阳康泉医化科技有限责任公司

  公开号：CN106008575B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明涉及化工合成领域，公开了一种频哪醇硼烷的制备方法，该方法包括将频哪醇与二氯硼烷在碱性条件下进行缩合反应。采用本发明提供的方法能够以较高且稳定的产率制备频哪醇硼烷，并且合成方法简单、原料易得且廉价，能够较大幅度地降低生产成本，更适合工业化生产。
• Asymmetric Lewis Acid-Dienophile Complexation: Secondary Attraction versus Catalyst Polarizability
  作者：Joel M. Hawkins、Stefan Loren、Mitch Nambu

  DOI：10.1021/ja00084a005

  日期：1994.3

  support a two-point-binding chiral recognition mechanism for these asymmetric Diels-Alder catalysts. As the arene moieties of the alkyldichloroborane Lewis acids are made more polarizable through the progression of phenyl to 3,5-dimethylphenyl to 3,5-dichlorophenyl to 3,5-dibromophenyl to naphthyl, the polar ester group of the boron-bound methyl crotonate is drawn in toward the arene of the catalyst due

  手性路易斯酸-亲二烯体复合物的一系列五个 X 射线晶体结构支持这些不对称 Diels-Alder 催化剂的两点结合手性识别机制。由于烷基二氯硼烷路易斯酸的芳烃部分通过苯基到 3,5-二甲基苯基到 3,5-二氯苯基到 3,5-二溴苯基到萘基的进展而变得更加可极化，硼结合的巴豆酸甲酯的极性酯基团由于增强的偶极诱导偶极吸引力，被拉向催化剂的芳烃
• Infrared Spectrum of Dichloroborane Produced by CO₂Laser Enhanced Reaction
  作者：Kuk-Haeng Lee、Harutoshi Takeo、Shigeo Kondo、Chi Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.58.1772

  日期：1985.6

  Infrared spectra of HBCl2 and DBCl2 produced by a TEA CO2 laser enhanced reaction of BCl3 and H2/D2 have been observed by an FT-IR spectrometer at a resolution of 0.12 cm−1. A detailed analysis has been carried out for the ν1 band of HBCl2 to obtain the precise molecular parameters, and they are compared with the microwave data. The fundamental frequencies other than the ν3 band have all been determined

  由 TEA CO2 激光增强 BCl3 和 H2/D2 反应产生的 HBCl2 和 DBCl2 的红外光谱已被 FT-IR 光谱仪以 0.12 cm-1 的分辨率观察到。对HBCl2的ν1波段进行了详细分析，获得了精确的分子参数，并与微波数据进行了比较。ν3 频带以外的基本频率都已确定。这些频率数据与 ab initio MO 计算的结果相结合，通过最小二乘法得出了一般的对称力场。还讨论了 BCl3 和 H2 的 CO2 激光反应的一些特征。