3-二甲氨基-2-(吡啶基-2)丙烯腈 | 24403-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-二甲氨基-2-(吡啶基-2)丙烯腈
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-dimethylamino-2-(pyridinyl-2)propenonitrile；3-(dimethylamino)-2-(2-pyridyl)acrylonitrile；3-dimethylamino-2-pyridin-2-yl-acrylonitrile；α-(Dimethylaminomethylen)-2-pyridinacetonitril；3-(dimethylamino)-2-pyridin-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 24403-32-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD01570039
• 分子量: 173.217
• InChiKey: HQVNVYFIPYMSHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  395.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二甲氨基-2-(吡啶基-2)丙烯腈 在 氢溴酸肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(pyridin-2-yl)-5-p-tolylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。

  公开号：

  US20120277224A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-二甲氨基-2-(吡啶基-2)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Development of a Reproducible and Scalable Method for the Synthesis of Biologically Active Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Derivatives

  摘要：

  摘要 为合成一系列 3,6 取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶开发了一种可重复和可扩展的方法，该方法是合理设计 AMP 活化蛋白激酶选择性抑制剂的基础。关于新型碳骨架的形成，利用布赫瓦尔德配体在 5,7 二甲基取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶的立体受阻位置 6 上形成 C-C 键的 Suzukii-Miyaura 交叉偶联的适用性已经得到证明。

  DOI：

  10.1134/s1070363223050043
• 作为试剂：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 silica gel 、 ethyl acetate petroleum ether 、 3-二甲氨基-2-(吡啶基-2)丙烯腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以This resulted in 3.2 g (62%) of 3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile as yellow oil的产率得到3-二甲氨基-2-(吡啶基-2)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文介绍了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• Design, Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Diaryl Urea Derivatives as Potential EGFR Inhibitors
  作者：Nan Jiang、Yanxin Bu、Yu Wang、Minhua Nie、Dajun Zhang、Xin Zhai

  DOI：10.3390/molecules21111572

  日期：——

  Two novel series of diaryl urea derivatives 5a–i and 13a–l were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against H-460, HT-29, A549, and MDA-MB-231 cancer cell lines in vitro. Therein, 4-aminoquinazolinyl-diaryl urea derivatives 5a–i demonstrated significant activity, and seven of them are more active than sorafenib, with IC50 values ranging from 0.089 to 5.46 μM. Especially, compound 5a exhibited

  合成了两个新系列的二芳基脲衍生物 5a-i 和 13a-l，并评估了它们在体外对 H-460、HT-29、A549 和 MDA-MB-231 癌细胞系的细胞毒性。其中，4-氨基喹唑啉基-二芳基脲衍生物 5a-i 表现出显着的活性，其中 7 个比索拉非尼的活性更高，IC50 值范围为 0.089 至 5.46 μM。特别是，化合物 5a 在细胞（分别为 IC50 = 0.15、0.089、0.36 和 0.75 μM）和酶促测定（IC50 = 56 nM，针对 EGFR）中表现出最活跃的效力，代表了进一步优化的有希望的先导。
• Studies with Azinylacetonitriles: 2-Pyridylacetonitrile as a Precursor to Functionally Substituted Pyridines
  作者：Mariam Al-Sheikh、Mohamed Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules14114406

  日期：——

  2-Pyridylacetonitrile (1) couples with aromatic diazonium salts to yield arylhydrazones 2a-c, that were shown to exist in the syn-form 2 rather than the anti-form 4. Compounds 2a,c reacted with hydroxylamine in refluxing DMF to yield the interesting 1,2,3-triazolylpyridines 6. Attempts to cyclize 2 to give the corresponding fused pyrazolopyridines 9 failed. On the other hand, compound 1 condensed with

  2-吡啶基乙腈 (1) 与芳族重氮盐偶联生成芳腙 2a-c，显示以顺式 2 而非反式 4 存在。化合物 2a、c 在回流 DMF 中与羟胺反应生成有趣的 1,2,3-三唑基吡啶 6。尝试环化 2 以得到相应的稠合吡唑并吡啶 9 失败。另一方面，化合物 1 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合得到烯胺腈 10，它可以转化为吡唑基吡啶 11。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidines: Discovery of a selective inhibitor of JAK1 JH2 pseudokinase and VPS34
  作者：Justin D. Singleton、Reuben Dass、Nathaniel R. Neubert、Rachel M. Smith、Zak Webber、Marc D.H. Hansen、Matt A. Peterson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126813

  日期：2020.1

  A series of novel 3,6-di-substituted or 3-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines were prepared via a microwave-assisted approach that generated a broad array of derivatives in good yields (20-93%, ave. = 59%). The straightforward synthesis involved sequential treatment of commercially-available acetonitrile derivatives with DMF-dimethylacetal (120 °C, 20 min), followed by treatment with NH2NH2·HBr

  通过微波辅助方法制备了一系列新颖的3,6-二取代或3-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶，该方法以良好的收率（20-93％ave）产生了广泛的衍生物。 = 59％）。简单的合成方法包括依次用DMF-二甲基乙缩醛（120°C，20分钟）处理市售的乙腈衍生物，然后用NH2NH2·HBr（120°C，20分钟）和1,1,3,3-处理四甲氧基丙烷或2-芳基取代的丙二醛（120°C，20分钟）。在体外筛选化合物针对MCF7乳腺癌和/或A2780卵巢癌细胞系的抗有丝分裂活性。活性最高的化合物的EC50值为0.5至4.3μM，
• Attempts to prepare some 3-substituted azolo[1,2-<i>x</i>]azines, intermediates in the synthesis of azaaplysinopsin derivatives
  作者：Lucija Jukić、Anton Čopar、Branko Stanovnik、Jurij Svete、Mateja Malešič、Aleš Krbavčič

  DOI：10.1002/jhet.5570360506

  日期：1999.9

  Some 3-substituted pyrrolo[1,2-a]azines 4a-d were prepared in low yields from the corresponding 2-methylpyridines 1a,b and pyrazine derivatives 1c,d by quaternization with methyl bromoacetate followed by treatment with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal. Ethyl 2-pyridinylacetate (5) and 2-pyridinylaceto-nitrile (6) were converted with 4-(2-bromo-1-dimethylaminoethylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone

  通过用溴乙酸甲酯季铵化，然后用N，N-二甲基甲酰胺处理，由相应的2-甲基吡啶1a，b和吡嗪衍生物1c，d低产率制备一些3-取代的吡咯并[1,2- a ]嗪4a-d。二甲基乙缩醛。用4-（2-溴-1-二甲基氨基亚乙基）-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮（9）将2-吡啶基乙酸乙酯（5）和2-吡啶基乙腈（6）转化为吡咯并[1， 2- α ]吡啶衍生物10和12是氮杂apaplysinopsins合成中的中间体。
• Metal/catalyst/alkyne/ <scp>alkene‐free one‐pot</scp> synthesis of indolizines from 2‐(pyridin‐2‐yl)acetate, <scp>DMF‐DMA</scp> and <scp>α‐halomethylenes</scp>
  作者：Hitesh B. Jalani、Doha Lee、Ju‐Young Lee、Jin‐Hyun Jeong

  DOI：10.1002/jhet.4632

  日期：——

  and robust one-pot synthesis of 1,3-disubstitued-indolizines from 2-(pyridin-2-yl)acetate, DMF-DMA and α-halomethylenes without using metal/catalyst/alkyne/alkene. This protocol provides variety of indolizine analogs via in-situ formed 3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylate intermediate, undergoes N-alkylation followed by Michael addition/cyclization. The gram scale synthesis of indolizine developed

  我们描述了在不使用金属/催化剂/炔烃/烯烃的情况下，从 2-(pyridin-2-yl) 乙酸酯、DMF-DMA 和 α-卤代亚甲基一锅法合成 1,3-二取代吲嗪的方法。该协议通过原位形成的 3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylate 中间体提供各种 indolizine 类似物，进行 N-烷基化，然后进行 Michael 加法/环化。本协议开发的吲嗪的克级合成不需要色谱纯化。带有中氮茚的炔烃的后合成应用提供了三唑和含有中氮氢化合物的β-酮酯提供了中氮嘧啶束缚的嘧啶杂环系统。