S-(piperidino-thiocarbonyl)-thioglycolic acid | 20069-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-(piperidino-thiocarbonyl)-thioglycolic acid
• 英文别名: Carboxymethyl-1-piperidino-carbodithioat；N-Carboxymethylmercaptothiocarbonyl-piperidin；N-Pentamethylenthiocarbamoyl-thioglycolsaeure；1-Carboxymethylmercaptothiocarbonyl-piperidin；(piperidine-1-thiocarbonylmercapto)-acetic acid；Piperidinodithiokohlensaeure-carboxymethylester；(Piperidin-1-thiocarbonylmercapto)-essigsaeure；(piperidine-1-carbothioylsulfanyl)-acetic acid；Piperidino-dithiocarbamylessigsaeure；2-(piperidine-1-carbothioylsulfanyl)acetic acid
• CAS: 20069-24-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 219.329
• InChiKey: OKGGXLDTGBINSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  366.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(piperidino-thiocarbonyl)-thioglycolic acid 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以79%的产率得到piperidine-1-carbothioic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of 2-Pyrrolidino-, 2-N-Methylpiperazino-, 2-Piperidino-, and 2-Morpholino-1,3,4-thiadiazines

  摘要：

  A variety of 2‐pyrrolidino‐, 2‐N‐methylpiperazino‐, 2‐piperidino‐, and 2‐morpholino‐1,3,4‐thiadiazines were prepared by cyclocondensation of phenacyl halides with thiosemicarbazides. Heating of the products resulted in desulfurization and formation of pyrazoles. The rate of this process strongly depends on the substitution pattern of the 1,3,4‐thiadiazines.

  DOI：

  10.1002/jhet.2072
• 作为产物：
  描述：

  sodium piperidinedithiocarbamate 生成 S-(piperidino-thiocarbonyl)-thioglycolic acid
  参考文献：
  名称：

  KADYROV A.; SAFAEV M. A.; KARIMOV R.; KOROTKOV A. A., REDKOLLEGIYA ZHZB. XIM. ZH. AH ZHZSSR TASHKENT, 1976. 6S., BIBLIOGR. 4 NA+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ensembling three multicomponent reactions for the synthesis of a novel category of pseudo-peptides containing dithiocarbamate and N,X-heterocylic groups
  作者：Maryam Khalesi、Azim Ziyaei Halimehjani、Max Franz、Marc Schmidtmann、Jürgen Martens

  DOI：10.1007/s00726-018-2661-0

  日期：2019.2

  Consecutive multicomponent reactions have been applied for the synthesis of novel pseudo-peptides bearing dithiocarbamate and N,X-heterocyclic groups (X = S, O) in only one structure. The first multicomponent reaction includes the synthesis of dithiocarbamates using an amine or amino acid, CS2 and an electrophile. The second MCR is synthesis of Asinger imines using 2-chloroisobutyraldehyde, NaXH (X = S

  连续多组分反应已用于合成仅在一个结构中带有二硫代氨基甲酸酯和N，X-杂环基团（X = S，O）的新型假肽。第一多组分反应包括使用胺或氨基酸，CS 2和亲电试剂合成二硫代氨基甲酸酯。第二个MCR是使用2-氯异丁醛，NaXH（X = S，O），酮和氨气合成Asinger亚胺的方法。最终的MCR是Ugi反应，可提供相应的三维伪肽。在该方案中使用了各种Asinger亚胺，羧酸和异氰酸酯，以高产率至优异产率提供了多种假肽。
• Synthesis of a new series of dithiocarbamate-linked peptidomimetics and their application in Ugi reactions
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Mohammad Amin Ranjbari、Hamed Pasha Zanussi

  DOI：10.1039/c3ra44552f

  日期：——

  Novel peptidomimetics containing dithiocarbamate groups were synthesized via the Ugi reaction. Also, dithiocarbamates of natural amino acids were prepared and were used successfully in Ugi reactions to prepare novel peptidomimetics bearing amino acid and dithiocarbamate groups in a single structure. In addition the prepared dithiocarbamates based on amino acids are converted to the corresponding amides

  通过Ugi反应合成了含有二硫代氨基甲酸酯基团的新型拟肽。此外，还制备了天然氨基酸的二硫代氨基甲酸酯，并将其成功用于Ugi反应中，以制备具有单一结构的氨基酸和二硫代氨基甲酸酯基团的新型拟肽。另外，将基于氨基酸制备的二硫代氨基甲酸酯转化为相应的酰胺。
• WIRKSTOFFE GEGEN PARASITÄRE HELMINTHEN
  申请人：PHILIPPS-UNIVERSITÄT MARBURG

  公开号：EP3235815A1

  公开（公告）日：2017-10-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue chemische Wirkstoffe gegen Erkrankungen, die durch Helminthen hervorgerufen werden (z. B. Schistosomiasis). Sie umfasst im wesentlichen Verbindungen mit mindestens einer Dithiocarbamat-und/oder Dithiocarbazat-Teilstruktur.

  本发明涉及防治由蠕虫（如血吸虫病）引起的疾病的新化学制剂。它主要包括至少具有一种二硫代氨基甲酸酯和/或二硫代氨基甲酸酯亚结构的化合物。
• Nachmias, Annales de Chimie (Cachan, France), 1952, vol. <12> 7, p. 584,599
  作者：Nachmias

  DOI：——

  日期：——
• .beta.-Lactam antimicrobial agents which possess antifungal activity
  作者：Lee C. Cheney、William J. Gottstein、Ann H. Eachus、Peter F. Misco、Martin Misiek、Kenneth E. Price

  DOI：10.1021/jm00290a024

  日期：1971.8