sodium piperidinedithiocarbamate | 873-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: sodium piperidinedithiocarbamate
• 英文别名: sodium piperidine-1-carbodithioate；sodium pentamethylenedithiocarbamate；piperidine dithiocarbamate sodium salt；sodium;piperidine-1-carbodithioate
• CAS: 873-57-4
• 化学式: C₆H₁₀NS₂*Na
• 分子量: 183.274
• InChiKey: RPDVFFALGUJAPM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium piperidinedithiocarbamate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到二环戊亚甲基二硫化四烷基秋兰姆
  参考文献：
  名称：

  二硫键在双（二烷基胺硫代羰基）二硫作为有效的双刃杀微生物杀精子剂中的作用：设计，合成和生物学

  摘要：

  滴虫病和念珠菌病是最常见的致病性生殖道感染，通常分别用甲硝唑和氟康唑治疗。阴道功效差，耐药性和非杀精性限制了它们作为局部杀微生物避孕药的使用。双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物（4 – 38）被设计为具有双重活性的非表面活性剂分子，能够消除阴道毛滴虫和念珠菌菌株，并且能够以不可细胞毒性的剂量立即不可逆地固定100％人类精子，对人类宫颈上皮细胞和体外阴道菌群。化合物12，16，17它们的活性是非氧化酚9，OTC阴道杀精子剂的50倍，并且化合物12和17在兔模型中显示出显着的体内活性。最有前途的化合物17由于具有更高的活性和安全性以及显着的体内滴虫杀菌活性，已显示出有望进一步发展为双刃阴道杀微生物剂。二硫化物基团的作用是由于化学修饰过程中杀精子活性的丧失而确立的（39 – 56）。这些二硫化物可能靶向存在于人精子和滴虫的细胞膜上的巯基，如游离巯基的荧光标记所示。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.012
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 二硫化碳 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到sodium piperidinedithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Functionalised Trimethyltetrathiafulvalene (TriMe-TTF) Derivatives via Reactions of Trimethyltetrathiafulvalenyllithium with Electrophiles: X-ray Crystal Structures of Benzoyl-TriMe-TTF and Benzoylthio-TriMe-TTF

  摘要：

  报告了三甲基四硫杂戊烯的高产合成，并通过三甲基四硫杂戊烯锂与亲电物的反应制备了一系列官能化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3972
• 作为试剂：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 在 sodium piperidinedithiocarbamate 作用下， 反应 0.13h， 以86%的产率得到六氢-1,3,5-三(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮
  参考文献：
  名称：

  Khajavi, Mohammad S.; Dakamin, Mohammad G.; Hazarkhani, Hassan, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 3, p. 145 - 147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological analysis of 5-[4′-(substituted-methyl)[1,1′-biphenyl]-2-yl]-1H-tetrazoles
  作者：Atulkumar Kamble、Ravindra Kamble、Suneel Dodamani、Sunil Jalalpure、Vijaykumar Rasal、Mahadev Kumbar、Shrinivas Joshi、Sheshagiri Dixit

  DOI：10.1007/s12272-017-0887-0

  日期：2017.4

  In the present paper 5-[4′-(4-[(4-aryloxy)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}methyl)[1,1′-biphenyl]-2-yl]-1H-tetrazoles (5a–g) and [2′-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1′-biphenyl]-4-yl]methyl-substituted-1-carbodithioates (11h–q) have been designed and synthesized. These compounds were subjected to docking (against AT1 receptor protein enzyme in complex with Lisinopril), in vitro angiotensin converting enzyme inhibition

  在本文中 5-[4'-(4-[(4-芳氧基)甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}甲基)[1,1'-联苯]-2-基]-1H-四唑 (5a-g) 和 [2'-(1H-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基-取代的-1-碳二硫代酸酯 (11h-q)已经设计和合成。这些化合物经过对接（针对与赖诺普利复合的 AT1 受体蛋白酶）、体外血管紧张素转化酶抑制、抗增殖、抗炎筛选（通过卵白蛋白变性抑制和红细胞膜稳定试验），最后抗- 真菌活性分析。一些化合物已显示出显着的药理特性。
• Synthesis of <i>S</i>-(2-Thioxo-1,3-dithiolan-4-yl)methyl Dialkylcarbamothioate and <i>S</i>-Thiiran-2-ylmethyl Dialkylcarbamothioate via Intermolecular O−S Rearrangement in Water^,
  作者：Nand Lal、Lalit Kumar、Amit Sarswat、Santosh Jangir、Vishnu Lal Sharma

  DOI：10.1021/ol2005825

  日期：2011.5.6

  3-dithiolan-4-yl)methyl dialkylcarbamothioates (3) and S-thiiran-2-ylmethyl dialkylcarbamothioate (5) has been reported by the reaction of 5-(chloromethyl)-1,3-oxathiolane-2-thione (1) with sodium dialkylcarbamodithioate (2) and dialkylamine (4), respectively, through intermolecular O−S rearrangement in water. A plausible mechanism of formation of the title compounds has also been proposed.

  据报道，通过5-（氯甲基）的反应可以轻松合成S-（2-硫代-1,3-二硫杂环戊-4-基）甲基二烷基氨基甲酸酯（3）和S-噻喃-2-基甲基二烷基氨基甲酸酯（5）。 -1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮（1）与二烷基氨基甲磺酸二钠（2）和二烷基胺（4）通过在水中的分子间OS重排。还提出了标题化合物形成的合理机理。
• Synthesis, anticandidal activity, and cytotoxicity of some thiazole derivatives with dithiocarbamate side chains
  作者：Leyla YURTTAŞ、Yusuf ÖZKAY、Fatih DEMİRCİ、Gamze GÖGER、Şafak ULUSOYLAR YILDIRIM、Usama ABU MOHSEN、Ömer ÖZTÜRK、Zafer Asım KAPLANCIKLI

  DOI：10.3906/kim-1312-62

  日期：——

  Some thiazole derivatives bearing dithiocarbamic acid esters were synthesized in order to investigate their anticandidal activity and cytotoxicity. The structures of the obtained final compounds (6a--j) were confirmed by spectral data (IR, ^1H NMR, ^13}C NMR, and MS) and elemental analysis. The anticandidal activity of the compounds was determined (6a--j) using the microbroth dilution method and their cytotoxicity was evaluated according to the MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay against normal cells. Contrary to expectations, weak antifungal activity was observed with IC_50} values ranging between 30 and 403 \mu g/mL.

  为了研究一些噻唑衍生物的抗真菌活性和细胞毒性，合成了一系列含有二硫代氨基甲酸酯的噻唑类化合物。通过光谱数据（IR、¹H NMR、¹³C NMR 和 MS）和元素分析确认了所得最终化合物（6a-j）的结构。采用微量肉汤稀释法测定这些化合物的抗真菌活性（6a-j），并通过MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑盐溴）法测定其对正常细胞的细胞毒性。与预期相反，观察到的抗真菌活性较弱，IC₅₀值在30至403 µg/mL之间。
• Technetium or rhenium complexes, radiopharmaceutical products comprising them
  申请人：Mevellec Franck

  公开号：US20050008568A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention relates to a technetium or rhenium complex of formula (I): [M (R 1 CS 3 ) 2 L]  (I) in which M is Tc or Re, R 1 represents an alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl group which is unsubstituted or substituted by one or more substituents chosen from halogen atoms, the hydroxyl group, alkyl groups and alkoxy groups, and L is a dithiolate ligand, with the exception of the ligand of formula R 2 CS 2 in which R 2 is identical to R 1 . The dithiolate ligand is preferably a dithiocarbamate. The invention also relates to a radiopharmaceutical product comprising a complex of formula (I) with M representing 99 Tc, 186 Re or 188 Re.

  该发明涉及公式（I）的锝或铼配合物： [M（R 1 CS 3 ） 2 L]  （I） 其中M为Tc或Re，R 1 代表未取代或取代为一个或多个卤素原子、羟基、烷基和烷氧基中的一种取代基的烷基、环烷基、芳基或芳基，L为二硫醚配体，但不包括公式R 2 CS 2 中R 2 与R 1 相同的配体。 该二硫醚配体优选为二硫代氨基甲酸酯。 该发明还涉及包含公式（I）中M代表 99 Tc、 186 Re或 188 Re的放射性药物产品。
• Preparation of<i>N</i>-(Substituted formyl) dialkylamino(thioxo)methanesulfenamides
  作者：Katsumi Yonemoto、Isao Shibuya、Masahiko Yasumoto、Yoichi Taguchi、Tohru Tsuchiya

  DOI：10.1246/bcsj.64.3732

  日期：1991.12

  N-(Substituted formyl)dialkylamino(thioxo)methanesulfenamides (R2NCSSNHCOR′, 2), anti-foggants for silver halide photographic materials as well as potential precursors for 1,4,2-dithiazolium salts, were prepared in good yields in two “one-pot” procedures. Various amide-type compounds (R′CONH2, 1) were treated successively with NaH and I2 and then condensed with dialkyldithiocarbamates (Method A); or

  N-（取代甲酰基）二烷基氨基（硫代）甲磺酰胺（R2NCSSNHCOR'，2），卤化银照相材料的防雾剂以及 1,4,2-二噻唑鎓盐的潜在前体，在两个“一-pot”程序。各种酰胺类化合物（R'CONH2，1）依次用NaH和I2处理，然后与二烷基二硫代氨基甲酸酯缩合（方法A）；或 1 在用 NaH 处理后与四烷基秋兰姆二硫化物反应（方法 B）。这些方法允许在 2 中的取代基 R' 有很大变化：R'=H、二烷基氨基、烷氧基、芳基、烷基和杂环取代基。

表征谱图