4-methyl-2-(phenylthio)benzonitrile | 90133-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(phenylthio)benzonitrile
• 英文别名: 4-Methyl-2-(phenylsulfanyl)benzonitrile；4-methyl-2-phenylsulfanylbenzonitrile
• CAS: 90133-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• mdl: MFCD16731896
• 分子量: 225.314
• InChiKey: ISPCPKAHVMDZMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(phenylthio)benzonitrile 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 PPA 、 乙二醇甲醚 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 3-methyl-9-(2,3,5,6-tetramethyl-phenyl)-thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Novel rearrangement of 1,4-ylidic thiaanthracenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a033
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-2-(phenylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel rearrangement of 1,4-ylidic thiaanthracenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a033

文献信息

• Room‐Temperature Arylation of Thiols: Breakthrough with Aryl Chlorides
  作者：Min Jiang、Haifang Li、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201610414

  日期：2017.1.16

  catalyst loadings, specially designed ligands, high temperatures, and/or strong bases, thus leading to high costs and the incompatibility of some functional groups. Herein, we describe a simple and efficient visible‐light photoredox arylation of thiols with aryl halides at room temperature. More importantly, various aryl chlorides are also effective arylation reagents under the present conditions.

  芳基C-S键的形成是重要的化学转化，因为芳基硫醚是合成生物和药物活性分子及有机材料的重要组成部分。传统上，芳基硫醚是通过芳基卤化物与硫醇的过渡金属催化交叉偶联而合成的。但是，所用的芳基卤化物通常是溴化物和碘化物。低成本的芳基氯化物容易获得，通常反应性不足。此外，硫醇使过渡金属催化剂失活，迫使化学家使用高催化剂负载量，特殊设计的配体，高温和/或强碱，从而导致高成本和某些官能团的不相容性。在此处，我们描述了在室温下简单有效的硫醇与芳基卤化物的可见光光氧化还原芳构化。更重要的是，在当前条件下，各种芳基氯化物也是有效的芳基化试剂。
• Activation of Aryl Thiocyanates Followed by Aryne Insertion: Access to 1,2-Thiobenzonitriles
  作者：Martin Pawliczek、Lennart K. B. Garve、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00494

  日期：2015.4.3

  Palladium-catalyzed activation of carbon–sulfur bonds allows aryne insertion into aryl thiocyanates to generate new C–SAr and C–CN bonds in one step. The readily available starting materials make this method efficient in generating a variety of 1,2-thiobenzonitriles. By choosing an oxygen atmosphere the yields are increased and side reactions are minimized.

  钯催化的碳硫键活化可以使芳烃插入芳基硫氰酸酯中，从而一步生成新的C-SAr和C-CN键。容易获得的起始原料使该方法有效地产生各种1,2-硫代苄腈。通过选择氧气气氛，可以提高收率并最大程度地减少副反应。
• OHNO, SACHIO;SHIMIZU, HIROSHI;KATAOKA, TADASHI;HORI, MIKIO, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 13, 2472-2478
  作者：OHNO, SACHIO、SHIMIZU, HIROSHI、KATAOKA, TADASHI、HORI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——