6-羟基-吡啶-2-甲腈 | 89324-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-吡啶-2-甲腈
• 中文别名: 6-氰基-2-吡啶酮；2-氰基-6-羟基吡啶
• 英文名称: 6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-Cyano-6-hydroxypyridine；6-oxo-1H-pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 89324-17-4；95907-04-3
• 化学式: C₆H₄N₂O
• 分子量: 120.111
• InChiKey: ZGXSOXBXXNEYNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352℃
• 密度：
  1.27
• 闪点：
  167℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-吡啶-2-甲腈 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 indolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的母体和取代的四环ABCD环核通过1-（3-芳基-2-丙炔基）-1,6-二氢-6-氧代-2-吡啶腈的合成。

  摘要：

  喜树碱喜树碱家族的亲本和取代ABCD环核心的新合成途径被开发。1，6-二氢-6-氧代-2-吡啶甲腈（2）与3-溴-1-苯基丙炔的N-烷基化使用Curran协议提供了3a。在110摄氏度下用催化量的DBU（5摩尔％）处理3a 12小时，生成喜树碱的母体ABCD环核吲哚并[1,2-b]喹啉9（11H）-一（6a），基本定量的产量。

  DOI：

  10.1021/ol0620242
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-羟基-吡啶-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Bowman; Bridge; Brookes, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 58 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Heteroarenes via Radical Cyclisation onto Nitriles
  作者：W. Russell Bowman、Colin F. Bridge、Martin O. Cloonan、David C. Leach

  DOI：10.1055/s-2001-14592

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of tetracyclic nitrogen heteroarenes using cascade radical cyclisation has been developed. The key steps involve 5-exo vinyl radical cyclisation onto nitriles to yield intermediate iminyl radicals which cyclise onto an arene rings. Rings A-D of the anticancer alkaloids camptothecin, mappicine and nothapodytines A and B have been synthesised using this protocol.

  一种利用级联自由基环化合成四环氮杂芳烃的新方法已被开发出来。关键步骤涉及五元外乙烯基自由基环化到腈类上，生成中间的亚氨基自由基，这些自由基进一步环化到芳环上。抗癌生物碱喜树碱、马普辛和诺塔波地汀A和B的环A-D就是通过这个方法合成的。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Ishichi Yuji

  公开号：US20120088748A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Provided is a compound having a monoamine reuptake inhibitory activity, which is represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted 6-membered aromatic ring, ring B is the substituents on ring A are optionally bonded to form, together with ring A, an optionally substituted 9- or 10-membered aromatic fused ring, and other symbols are as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是一种具有单胺再摄取抑制活性的化合物，其化学式表示为（I），其中环A是一个可选择取代的6元芳香环，环B是环A上的取代基可选择地与环A一起形成一个可选择取代的9或10元芳香融合环，其他符号如规范中定义的那样，或其盐。
• Design, synthesis, and biological evaluation of a novel series of peripheral-selective noradrenaline reuptake inhibitors – Part 3
  作者：Tomoya Yukawa、Yoshihisa Nakada、Nobuki Sakauchi、Taku Kamei、Masami Yamada、Yusuke Ohba、Ikuo Fujimori、Hiroyuki Ueno、Maiko Takiguchi、Masako Kuno、Izumi Kamo、Hideyuki Nakagawa、Yasushi Fujioka、Tomoko Igari、Yuji Ishichi、Tetsuya Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.014

  日期：2016.8

  noradrenaline reuptake is a novel mechanism for the treatment of stress urinary incontinence to overcome adverse effects associated with central action. Here, we describe our medicinal chemistry approach to discover a novel series of highly potent, peripheral-selective, and orally available noradrenaline reuptake inhibitors with a low multidrug resistance protein 1 (MDR1) efflux ratio by cyclization of

  去甲肾上腺素再摄取的外周选择性抑制是一种新的机制，用于治疗压力性尿失禁，以克服与中枢作用相关的不良反应。在这里，我们描述了我们的药物化学方法，通过酰胺部分的环化和酸性引入，发现了一系列新型的高效，外周选择性和口服可用的去甲肾上腺素再摄取抑制剂，具有低多药耐药性蛋白1（MDR1）外排比。团体。我们观察到，MDR1外排率与酸性部分的p K a值相关。所得化合物9表现出有利的PK曲线，这可能是由于分子内氢键的作用，该氢键由其单晶结构支撑。化合物9，1 - [（6-小号，7 - [R）-7-（4-氯-3-氟苯基）-1,4-氧氮杂环庚-6-基]甲基} -2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-通过口服给药在大鼠的测试剂量下表现出外周NET选择性抑制作用的β-羧酸盐酸盐以剂量依赖的方式增加了尿道抵抗性。
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIMIDINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005040133A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Compounds of Formula (I): wherein A, X, R2 and R4 are as defined herein, are disclosed.

  式(I)的化合物：其中A、X、R2和R4如本文所定义，已被披露。
• 1,4-OXAZEPANE DERIVATIVES
  申请人：Ishichi Yuji

  公开号：US20130267494A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided is a compound having a monoamine reuptake inhibitory activity, which is represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted 6-membered aromatic ring, ring B is the substituents on ring A are optionally bonded to form, together with ring A, an optionally substituted 9- or 10-membered aromatic fused ring, and other symbols are as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供了一种具有单胺再摄取抑制活性的化合物，其由式（I）表示，其中环A是可选取代的6元芳环，环B是环A上的取代基可选择与环A一起形成可选取代的9或10元芳香融合环，其他符号如规范中定义的那样，或其盐。

表征谱图