1-Cyclohexylideneethyl acetate | 52789-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Cyclohexylideneethyl acetate
• CAS: 52789-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KXNGHHCWXMTJIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclohexylideneethyl acetate 在 (Ph4C4CO)2H(μ-H)(CO)4Ru2 Novozym 435 、 二异丁基甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (R)-1-cyclohexylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  酮或乙酸烯醇乙酸酯转化为手性乙酸酯的协同催化反应

  摘要：

  [反应：见正文]通过脂肪酶和钌络合物催化的多步反应，烯醇乙酸酯或酮以高收率和高光学纯度不对称地转化为手性乙酸酯。选择2，6-二甲基庚烷-4-醇作为合适的氢供体，并且使用乙酸4-氯苯酯作为用于酮转化的酰基供体。

  DOI：

  10.1021/ol9914043

文献信息

• Practical Ruthenium/Lipase-Catalyzed Asymmetric Transformations of Ketones and Enol Acetates to Chiral Acetates
  作者：Hyun M. Jung、Jeong H. Koh、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol006169z

  日期：2000.8.1

  Ketones were asymmetrically transformed to chiral acetates by one-pot processes using a lipase and an achiral ruthenium complex under 1 atm of hydrogen gas in ethyl acetate. Molecular hydrogen was also effective for the transformation of enol acetates to chiral acetates without additional acyl donors with the same catalyst system.

  在乙酸乙酯中的氢气浓度为1 atm的情况下，使用脂肪酶和非手性钌配合物通过一锅法将酮不对称转化为手性乙酸酯。分子氢对于将烯醇乙酸酯转化为手性乙酸酯也是有效的，而无需使用相同的催化剂体系进行额外的酰基供体。
• Electroorganic chemistry. XII. Anodic oxidation of enol esters
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Yukio Nakagawa

  DOI：10.1021/ja00818a028

  日期：1974.5