2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine | 249920-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (4R)-2,4-diphenyloxazolidine；(4R)-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 249920-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: KYNXGVXSCQHCLA-MLCCFXAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine 在 lead(IV) acetate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1-苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral .alpha.-alkyl phenethylamines via organometallic addition to chiral 2-aryl-1,3-oxazolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00003a087
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 苯甲醛 生成 2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Zn（II）配合物中螺旋桨状手性的构象控制：紧密平衡的空间偏差

  摘要：

  检查了一系列手性三脚架配体-Zn（II）配合物的构象行为。配体在与三角双锥体金属离子（例如Zn（II））络合时采用螺旋桨状构象，螺旋桨的手性由三脚架臂之一中单个手性中心的绝对构型决定。出人意料的是，增加手性臂中取代基的尺寸并不能改善复合物的几何定义，如复合物的圆二色性光谱所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00713-9

文献信息

• The absolute configuration and stereoselective grignard reaction of N-substituted 4-phenyl-1,3-oxazolidines.
  作者：Hiroshi TAKAHASHI、Bor Chyu-an HSIEH、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.2429

  日期：——

  The configuration at the 2-position of 2-(p-bromophenyl)-N-methyl-4-phenyl-1, 3-oxazolidine (2a) was determined by X-ray analysis. The reactions of 2, 4-diphenyl- and 2-methyl-4-phenyl-1, 3-oxazolidines (2b-d and 2e-g) with methyl and phenylmagnesium bromides were investigated.

  通过X射线分析确定了2-(对溴苯基)-N-甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷（2a）在2-位的构型。研究了2,4-二苯基-和2-甲基-4-苯基-1,3-恶唉烷（2b-d和2e-g）与甲基和苯基镁溴的反应。
• A stereoselective concise synthesis of C2- and meso-aminodiols from (R)-phenylglycinol
  作者：Mark A. Scialdone、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78336-5

  日期：1994.10

  Oxazolidines derived from (R)-phenylglycinol can undergo diastereoselective vinyl- and aryl addition to give, after oxidative cleavage, meso- and C2-diethanol amines.

  衍生自（R）-苯基甘醇的恶唑烷可经历非对映选择性的乙烯基和芳基加成反应，在氧化裂解后得到内消旋和C 2-二乙醇胺。
• Chiral phosphinyl analogues of 2-C-arylmorpholinols: 2-aryl-3,5-diphenyl-[1,4,2]-oxazaphosphinanes
  作者：Jean-Noël Volle、David Virieux、Matthieu Starck、Jérôme Monbrun、Ludovic Clarion、Jean-Luc Pirat

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.003

  日期：2006.5

  (2R,3R,5R)-2-Aryl-3,5-diphenyl-[1,4,2]-oxazaphosphinanes 6, analogues of C-arylmorpholinol 3, were prepared with diastereomeric excess higher than 94%, via a three step sequence: (i) diastereoselective addition-cyclization reaction from methyl hypophosphite and a chiral imine 10, (ii) pallado-catalyzed arylation, and then (iii) a selective inversion of configuration at the phosphorus center. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2R,3R,5R)-2-芳基-3,5-二苯基-[1,4,2]-氧化膦杂环 6 是C-芳基吗啉醇 3 的模拟物。通过以下三步工艺制备：(i) 甲基次磷酸酯和手性亚胺 10 的对映选择性加成-环化反应；(ii) 钯催化的芳基化反应；(iii) 选择性地在磷中心翻转构型。该过程的对映体过量率高于94%。©2006 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• An efficient enantiomeric three step synthesis of β-amino acids (esters)
  作者：Mohamed K. Mokhallalati、Ming-Jung Wu、Lendon N. Pridgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60054-0

  日期：1993.1

  Ethyl tributylstannylacetate was reacted with (R)-2-aryl or alkyl-1,3-oxazolidines 6 under very specific (ZnCl2/Et2O·BF3, 0.5 equiv each) Lewis Acid catalysed conditions to yield (1R, 1′R)-N-2′-hydroxy-1′-phenylethyl-1-aryl or alkyl-2-carboethoxyethylamine 8 in 91–99% de. The amino alcohol products 8 were converted to aromatic and aliphatic β-amino esters 9, useful precursors to β-lactams.

  在非常特定的（ZnCl 2 / Et 2 O·BF 3，各0.5当量）路易斯酸催化条件下，使三丁基锡锡乙酸乙酯与（R）-2-芳基或烷基1，，3-恶唑烷6反应，得到（1R，1' R）-N-2'-羟基-1'-苯基乙基-1-芳基或烷基-2-羰基乙氧基乙胺8在91–99％de中。将氨基醇产物8转化为芳族和脂族β-氨基酯9，它们是β-内酰胺的有用前体。
• Enantioselective Synthesis of α,α-Difluoro-β-amino Acid and 3,3-Difluoroazetidin-2-one via the Reformatsky-Type Reaction of Ethyl Bromodifluoroacetate with Chiral 1,3-Oxazolidines
  作者：Stéphane Marcotte、Xavier Pannecoucke、Christian Feasson、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/jo990868b

  日期：1999.11.1

  Chiral oxazolidines 2a-e can be diastereoselectively alkylated with BrCF2CO2Et to furnish 3,3-difluoroazetidin-2-ones 3a-e with up to 99% de. Selective cleavage of the chiral appendage provided the corresponding unsubstituted azetidinones. Formation of optically pure a,a-difluoro-P-amino acids 5a-c can be achieved by acidic hydrolysis of N-vinyl-azetidin-2-ones.