2,2-dimethyl-4-(pyridin-2-yl)-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile | 120281-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(pyridin-2-yl)-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-(2-pyridyl)-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile；2,2-dimethyl-4-pyridin-2-ylchromene-6-carbonitrile
• CAS: 120281-05-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: YKRCOAMEMHXHBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(pyridin-2-yl)-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 钯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-(6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran derivatives

  摘要：

  公式的化合物##STR1##，其中R.sup.1是氢、卤素、三氟甲基、硝基、腈、低级烷基、低级烷氧基羰基、低级烷基硫醚、低级烷基亚磺酰基、低级烷氧基、芳酰基、氨基甲酰基、单（低级烷基）氨基甲酰基或二（低级烷基）氨基甲酰基，R.sup.2是氢、低级烷基或苯基，R.sup.3是氢或低级烷基，R.sup.4和R.sup.5各自是氢或R.sup.4是羟基且R.sup.5是氢或R.sup.4和R.sup.5一起是碳-碳键，R.sup.6是一个在2-位带有羟基的芳香族或N-杂芳族基团，或者在N-杂芳族基团的情况下，还在2-位带有N-氧化物基团，以及这些公式I的化合物的药用可接受的酸加成盐，它们是碱性的，具有显著地激活钾通道的活性，可以用作药物，特别是在控制或预防高血压、充血性心力衰竭、心绞痛、外周和脑血管疾病以及平滑肌障碍中。

  公开号：

  US04971982A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 在 氯化钯 、 碘化亚铜 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 二乙胺 、 邻二氯苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-4-(pyridin-2-yl)-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran derivatives

  摘要：

  公式的化合物##STR1##，其中R.sup.1是氢、卤素、三氟甲基、硝基、腈、低级烷基、低级烷氧基羰基、低级烷基硫醚、低级烷基亚磺酰基、低级烷氧基、芳酰基、氨基甲酰基、单（低级烷基）氨基甲酰基或二（低级烷基）氨基甲酰基，R.sup.2是氢、低级烷基或苯基，R.sup.3是氢或低级烷基，R.sup.4和R.sup.5各自是氢或R.sup.4是羟基且R.sup.5是氢或R.sup.4和R.sup.5一起是碳-碳键，R.sup.6是一个在2-位带有羟基的芳香族或N-杂芳族基团，或者在N-杂芳族基团的情况下，还在2-位带有N-氧化物基团，以及这些公式I的化合物的药用可接受的酸加成盐，它们是碱性的，具有显著地激活钾通道的活性，可以用作药物，特别是在控制或预防高血压、充血性心力衰竭、心绞痛、外周和脑血管疾病以及平滑肌障碍中。

  公开号：

  US04971982A1

文献信息

• Method of promoting hair growth
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05470861A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  The use of the compound 2-(6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)pyridine-1-oxide represented by the formula ##STR1## as well as pharmaceutically acceptable salts, as topical agents to promote hair growth is disclosed.

  本发明揭示了化合物2-(6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-4-基)吡啶-1-氧化物，其化学式为##STR1##以及其药学上可接受的盐，作为促进毛发生长的外用剂。
• In 4-Stellung durch Aryl oder N-Heteroaryl substituierte 2H-1-Benzopyran-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0298452A2

  公开（公告）日：1989-01-11

  Verbinungen der Formel worin R1 Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Cyan, nieder Alkyl,nieder Alkoxycarbonyl, nieder Alkylthio, nieder Alkylsulfonyl, nieder Alkanoyl, Aroyl, Carbamoyl, Mono(nieder alkyl)carbamoyl oder Di-(nieder alkyl)carbamoyl, R2 Wasserstoff, nieder Alkyl oder Phenyl, R3 Wasserstoff oder nieder Alkyl, R4 Wasserstoff oder Hydroxy und R5 Wasserstoff oder R4 und R5 zusammen eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung und R6 eine Aryl- oder N-Heteroarylgruppe bedeuten, welche eine Hydroxygruppe in 2-Stellung oder, für den Fall einer N-Heteroarylgruppe, auch eine N-Oxidgruppe in 2-Stellung trägt, und pharmazeutisch verwendbare Säureadditionssalze solcher Verbindungen der Formel I, welche basisch sind, besitzen eine ausgeprägte den Kaliumkanal aktivierende Wirkung und können demnach als Azneimittel verwendet werden, insbesondere bei der Bekämpfung bzw. Verhütung von Bluthochdruck,dekompensierter Herzinsuffizienz, Angina pectoris, peripheren und cerebralen Gefässerkrankungen und Störungen der glatten Muskulatur.

  式中的化合物 其中 R1 是氢、卤素、三氟甲基、硝基、氰基、低级烷基、低级烷氧基羰基、低级烷硫基、低级烷基磺酰基、低级烷酰基、芳基、氨基甲酰基、单(低级烷基)氨基甲酰基或二(低级烷基)氨基甲酰基、R2 是氢、低级烷基或苯基，R3 是氢或低级烷基，R4 是氢或羟基，R5 是氢或 R4 和 R5 一起是碳-碳键，R6 是芳基或 N-杂芳基、在 2 位上带有羟基，或在 N-杂芳基的情况下，在 2 位上带有 N-氧化基的式 I 化合物的药用酸加成盐，它们是碱性的，具有明显的钾通道激活作用，因此可用作药物，特别是用于防治高血压。预防高血压、失代偿性心功能不全、心绞痛、外周和脑血管疾病以及平滑肌紊乱。
• Novel benzopyran derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP0514942A1

  公开（公告）日：1992-11-25

  The present invention relates to novel benzopyran derivatives of formula(I) which have exellent effectiveness in the treatment of asthma as well as hypertension. The present invention also relates to processes for preparing such compounds and to pharmaceutical compositions containing such compounds as an effective ingredient: wherein: R₁ is-CN, -NO₂, -OCX₁X₂X₃, -NH₂, -NHSO₂RA, -SO₂RC or -SO₂NRCRD wherein X₁, X₂ and X₃ are, each independently, F, Cl or H, except for that X₁, X₂ and X₃ may not be hydrogen atom simulaneously; RA and RB are, each independently, a hydrogen atom, or a C₁₋₆ alkyl group or an optionally substituted phenyl group with a halogen atom, or a straight or branched C₁₋₃ alkyl group; and RC and RD are, each independently, a hydrogen atom or a C₁₋₆ alkyl group or an optionally substituted phenyl group with a halogen atom, or a straight or branched C₁₋₃ alkyl group; R₂ isa C₁₋₄ straight or branched alkyl group; R₃ isa C₁₋₄ straight or branched alkyl group, wherein RG and RH are, each independently, a C₁₋₆ alkyl group or optionally substituted phenyl group with a halogen atom, or a straight or branched C₁₋₃ alkyl group, A and B are, each independently, S or O; and Z is a C₁₋₃ straight or branched alkyl group; X isN or N → O, provided, however, when X is in 2-position, R₃ is and Y isa hydrogen or halogen atom, or an amino, hydroxy, a lower alkoxy or lower alkyl group.

  本发明涉及新型的式(I)苯并吡喃衍生物，该衍生物在治疗哮喘和高血压方面具有卓越的疗效。本发明还涉及制备此类化合物的工艺以及含有此类化合物作为有效成分的药物组合物： 其中 R₁是-CN、-NO₂、-OCX₁X₂X₃、-NH₂、-NHSO₂RA、 -其中 X₁、X₂ 和 X₃ 各自独立地为 F、Cl 或 H，但 X₁、X₂ 和 X₃ 不得同时为氢原子；RA 和 RB 分别独立地为氢原子、C₁₋₆ 烷基或带有卤素原子的任选取代苯基、直链或支链 C₁₋₃ 烷基；RC 和 RD 各自独立地为氢原子或 C₁₋₆ 烷基或带有卤素原子的任选取代的苯基或直链或支链 C₁₋₃ 烷基； R₂ 是 C₁₋₄ 直链或支链烷基； R₃ 是 C₁₋₄ 直链或支链烷基、 其中 RG 和 RH 各自独立地为 C₁₋₆烷基或被卤原子任选取代的苯基，或直链或支链 C₁₋₃烷基，A 和 B 各自独立地为 S 或 O；以及 Z 为 C₁₋₃直链或支链烷基； X 是 N 或 N → O，但当 X 位于 2 位时，R₃ 是 和 Y 是氢原子或卤素原子，或氨基、羟基、低级烷氧基或低级烷基。
• US4971982A
  申请人：——

  公开号：US4971982A

  公开（公告）日：1990-11-20
• US5118694A
  申请人：——

  公开号：US5118694A

  公开（公告）日：1992-06-02