N-[(R)-2'-hydroxy-1'-phenylethyl]-(S)-1-phenyl-1-ethylamine | 103621-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[(R)-2'-hydroxy-1'-phenylethyl]-(S)-1-phenyl-1-ethylamine
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]ethanol
• CAS: 103621-10-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: AAVFDIYAYZSKDC-BBRMVZONSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  387.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-2'-hydroxy-1'-phenylethyl]-(S)-1-phenyl-1-ethylamine 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(1S,1'R)-N-(2'-methoxy-1'-phenylethyl)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of chiral secondary amines with two chiral centers directly attached to the nitrogen atom

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a016
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[benzhydryl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-2-phenylethanol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N-[(R)-2'-hydroxy-1'-phenylethyl]-(S)-1-phenyl-1-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  （1不对称合成- [R，1' - [R ）-和（1小号，1'小号）由非对映选择性加成到的手性亚胺和oxaxolidines与有机金属试剂的方式-双（1-芳基乙基）胺

  摘要：

  双（α-甲基苄基）胺，（1 R，1'R）-和（1 S，1 'S）-双（1-芳基乙基）-胺6的不对称合成，是利用手性亚胺和描述了用有机金属试剂衍生自（R）-苯基甘氨醇的恶唑烷。

  DOI：

  10.1039/p19950000111

文献信息

• The absolute configuration and stereoselective grignard reaction of N-substituted 4-phenyl-1,3-oxazolidines.
  作者：Hiroshi TAKAHASHI、Bor Chyu-an HSIEH、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.2429

  日期：——

  The configuration at the 2-position of 2-(p-bromophenyl)-N-methyl-4-phenyl-1, 3-oxazolidine (2a) was determined by X-ray analysis. The reactions of 2, 4-diphenyl- and 2-methyl-4-phenyl-1, 3-oxazolidines (2b-d and 2e-g) with methyl and phenylmagnesium bromides were investigated.

  通过X射线分析确定了2-(对溴苯基)-N-甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷（2a）在2-位的构型。研究了2,4-二苯基-和2-甲基-4-苯基-1,3-恶唉烷（2b-d和2e-g）与甲基和苯基镁溴的反应。
• Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to Chiral 1,3-Oxazolidines Having a N-Diphenylmethyl Substituent.
  作者：Takayasu YAMAUCHI、Hiroshi TAKAHASHI、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.46.384

  日期：——

  Chiral 1, 3-oxazolidines having a diphenylmethyl group at the 3-position of the oxazolidine ring as a bulky substituent were synthesized. The reaction of Grignard reagents with the chiral 1, 3-oxazolidines afforded the corresponding amines with very high diastereoselectivity. Furthermore, the method for the synthesis of optically active amines was applied to the asymmetric synthesis of (-)-dihydropinidine, a piperidine alkaloid.

  具有位于恶唑烷环3位的二苯甲基作为大体积取代基的手性1,3-恶唑烷类化合物被合成出来。手性1,3-恶唑烷与格氏试剂反应，以极高的非对映选择性获得了相应的胺。此外，制备光学活性胺的方法被应用于(-)-二氢哌啶生物碱的对映异构合成中。
• Diastereoselective addition of organolithiums to 1,3-oxazolidines complexed with aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH)
  作者：Takayasu Yamauchi、Hiroyuki Sazanami、Yuuichi Sasaki、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.036

  日期：2005.2

  condensation of N-substituted (R)-phenylglycinol with aldehydes. Addition of organolithium reagents to 1,3-oxazolidines by complexation with the bulky Lewis acid aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) readily produced the corresponding chiral amines with good yield and high diastereoselectivity. The configuration of the new stereogenic center was shown to be opposite to that of adducts obtained for

  通过使N-取代的（R）-苯基甘氨醇与醛缩合，可以容易地获得1，3-氧唑烷。通过与庞大的路易斯酸三（2,6-二苯基苯氧基）铝（ATPH）络合，将有机锂试剂添加到1,3-恶唑烷中，可以轻松地以高收率和高非对映选择性生产相应的手性胺。新的立体生成中心的构型与使用格氏试剂对相同的1，3-恶唑烷获得的加合物的构型相反。使用N-异丙基-1,3-恶唑烷可实现最佳的非对映选择性。通过NOE实验确定亚胺-铝配合物的立体化学推导了加成机理。
• Diastereoselective addition of organometallic reagents to chiral imines and 1,3-oxazolidines
  作者：Kimio Higashiyama、Hiroaki Inoue、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88059-e

  日期：1992.1

  The reaction of MeLi or MeMgBr with chiral aromatic imines and 2-aryl-1,3-oxazolidines derived from (R)-phenylglycinol afforded with good diastereoselectivity (R,R,) -amines from imines, but the (R,S) -amines from 1,3-oxazolidines, respectively.

  MeLi或MeMgBr与手性芳族亚胺和衍生自（R）-苯基甘氨醇的2-芳基-1,3-恶唑烷的反应具有良好的非对映选择性（R，R，）-亚胺，但（R，S）-分别来自1,3-恶唑烷的胺
• Asymmetric synthesis of two new conformationally constrained lysine derivatives
  作者：Robert A Stalker、Tamara E Munsch、Jacquelyn D Tran、Xiaoping Nie、Ralf Warmuth、Alicia Beatty、Christer B Aakeröy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00450-7

  日期：2002.6

  asymmetric reductive amination protocol using (R)-phenylglycinol as a chiral amino auxiliary and NaBH(OAc)3 as a reducing agent. Using this procedure, the asymmetric reductive amination of α-tetralone derivatives and indanone proceeds with >95% de. Lower diastereomeric excesses are observed for benzosuberone (16.7% de) and acetophenone (27.3% de). rac-21 gave (1′S,8′S,1(R)-25a (38% yield) and (1′R,8′S,1(R)-25b

  构象约束的l-和d-赖氨酸衍生物甲基（1 S，8 S）-1-氨基-8-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽的不对称合成-1-羧酸盐（4）和甲基（1 R，8 S）-1-氨基-8-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽-1-羧酸盐（5）分别进行说明。Bucherer乙内酰脲合成对2'，3'，4'，5'，6'，7'-六氢螺[1,3-乙撑二硫基-2,1'-蒽] -8'-one（18），它是由1,8-二氯蒽醌（14）分九步制备的，并脱保护了18的被掩盖的第二酮产生rac -21。后者是使用（R）-苯基甘氨醇作为手性氨基助剂和NaBH（OAc）3作为还原剂的新型不对称还原胺化方案的前体。使用该程序，α-四氢萘酮衍生物和茚满酮的不对称还原胺化反应的de> 95％。苯并亚砜（16.7％de）和苯乙酮（27.3％de）的非对映异构体过量较低。rac -21得到（1 'S，8