2-cyano-3-cyclohexylpropionic acid ethyl ester | 78811-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyano-3-cyclohexylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Cyan-3-cyclohexylpropionsaeure-ethylester；ethyl 2-cyano-3-cyclohexylpropanoate；2-cyano-3-cyclohexyl-propionic acid ethyl ester；2-Cyan-3-cyclohexyl-propionsaeure-aethylester
• CAS: 78811-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• mdl: MFCD06210880
• 分子量: 209.288
• InChiKey: HKECEGDLGAASSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-185 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-cyclohexylpropionic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学选择性还原α-氰基羰基化合物：在杂环化合物制备中的应用

  摘要：

  β-氨基丙烯酸酯是反应性中间体，是合成中有用的组成部分。制备它们的通用方法通常仅提供α和β破坏模式或仅提供β。仅具有α-取代基（β-氢）的分子是众所周知的。已经开发出使用DIBAL-H进行α-氰基乙酸酯化学选择性还原互变异构的方法，以获取这些有价值的合成子。也可以通过该方法选择性地还原α，β-不饱和氰基乙酸酯和α-氰基酮。使用这些β-烯氨基羰基化合物制备了一系列杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03285
• 作为产物：
  描述：

  以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GIESE B.; MEIXNER J., CHEM. BER., 1981, 114, NO 6, 2138-2145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room Temperature, Reductive Alkylation of Activated Methylene Compounds: Carbon–Carbon Bond Formation Driven by the Rhodium-Catalyzed Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Malek Y. S. Ibrahim、Andrea Ambrosi

  DOI：10.1021/acscatal.6b03183

  日期：2017.1.6

  The rhodium-catalyzed water–gas shift reaction has been demonstrated to drive the reductive alkylation of several classes of activated methylene compounds at room temperature. Under catalysis by rhodium trichloride (2–3 mol %), carbon monoxide (10 bar), water (2–50 equiv), and triethylamine (2.5–7 equiv), the scope has been successfully expanded to cover a wide range of alkylating agents, including

  铑催化的水煤气变换反应已被证明可在室温下驱动几类活化的亚甲基化合物的还原烷基化反应。在三氯化铑（2-3％摩尔），一氧化碳（10 bar），水（2-50当量）和三乙胺（2.5-7当量）的催化下，其范围已成功扩大，涵盖了广泛的烷基化反应中等至高产率的包括脂肪族和芳香族醛以及环状酮在内的助剂。在某些方面，该方法与现有的还原烷基化方案相当，并且在某些方面超过了该方法。
• Catalyst-Free [3 + 3] Annulation/Oxidation of Cyclic Amidines with Activated Olefins: When the Substrate Olefin Is Also an Oxidant
  作者：Wendan Han、Yuanhang Li、Kaki Raveendra Babu、Jing Li、Yuhai Tang、Yong Wu、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00717

  日期：2021.6.4

  DBN (1,5-diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene) with activated olefins, i.e., 2-arylidenemalononitriles and 2-cyano-3-aryl acrylates, to afford tricyclic 2-pyridones and pyridin-2(1H)-imines, respectively. The mechanism has been proposed based on DFT calculations. In the reaction, the cyclic amidines serve as C,N-bisnucleophiles for the cyclization, while the olefins play a dual role by acting as both reactants

  在此，我们描述了环脒如 DBU（1,8-二氮杂双环（5.4.0）undec-7-ene）和 DBN（1,5-二氮杂双环（4.3 .0)non-5-ene)与活化的烯烃，即2-亚芳基丙二腈和2-氰基-3-芳基丙烯酸酯，分别提供三环2-吡啶酮和吡啶-2(1 H )-亚胺。该机制是基于 DFT 计算提出的。在反应中，环脒作为环化的C，N-双亲核试剂，而烯烃通过作为反应物和氧化剂发挥双重作用。
• Cu-Catalyzed cyanoalkylation of electron-deficient alkenes with unactivated alkyl bromides
  作者：Chao Wang、Qinyu Shang、Rupeng Qi、Hongli Chai、Hongying Wang、Mengzhun Guo、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1039/c9cc04432a

  日期：——

  We here report the photoinduced Cu-catalyzed cyanoalkylation of electron-deficient alkenes by using alkyl bromides as alkylation reagents. In the reactions, 1°, 2°, and 3° unactivated alkyl bromides with various sensitive functional groups were well tolerated with good yields. Notably, terminal and internal alkenes, as well as alkene-containing peptides, were all tolerated well.

  我们在这里报告通过使用烷基溴化物作为烷基化试剂的光诱导铜的缺电子烯烃的氰基烷基化反应。在反应中，具有各种敏感官能团的1°，2°和3°未活化的烷基溴具有良好的耐受性和良好的收率。值得注意的是，末端和内部烯烃以及含烯烃的肽都被很好地耐受。
• Giese, Bernd; Meixner, Juergen, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2138 - 2145
  作者：Giese, Bernd、Meixner, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Wireless technologies: A knowledge opportunity in developing countries
  作者：Robert Hayden、Rod Rientjes、Wendi Ryder、Ross Wall

  DOI：10.1007/bf02504921

  日期：2001.9