cyano[(4-methylphenyl)hydrazono]acetic acid ethyl ester | 6797-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyano[(4-methylphenyl)hydrazono]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: cyano-p-tolylhydrazono-acetic acid ethyl ester；Cyan-p-tolylhydrazono-essigsaeure-aethylester；Mesoxalsaeure-aethylester-nitril-p-tolylhydrazon；Ethyl 2-cyano-2-[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]acetate；ethyl 2-cyano-2-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 6797-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: LJJWDVKQLWYWDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  338.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano[(4-methylphenyl)hydrazono]acetic acid ethyl ester 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-8-hydroxy-11-phenyl-7-(2-(4-tolyl)hydrazono)-4,5,7,11-tetrahydropyrazolo[5,1-b]thieno[3,2-f]quinazoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并喹唑啉和四氢吡唑并嘧啶并咔唑衍生物的合成作为潜在的抗前列腺癌药物和Pim-1激酶抑制剂

  摘要：

  芳基肼基吡唑2，芳族醛3和环己烷-1,3-二酮的多组分反应得到吡唑并喹唑啉酮5。另外，化合物5与元素硫和丙二腈或氰基乙酸乙酯中的任一个反应，分别得到噻吩衍生物7。化合物5被用来合成的5,6,11,12-四氢-3H-吡唑并[1' ，5' ：1,2]嘧啶并[5,4一]咔唑-2-醇衍生物9通过它们与反应苯肼。同样，吡唑衍生物2与3和二甲酮（10）得到喹啉衍生物11。对新合成的产物针对c-Met激酶，PC-3前列腺癌细胞系和六种典型癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45，U87MG和SMMC-7721）进行了评估。进一步研究了最有前途的化合物5b，5c，5e–i，7e，7p，7q，7r和11i对抗酪氨酸激酶（c-Kit，Flt-3，VEGFR-2，EGFR和PDGFR）。选择了某些化合物以检查其Pim-1激酶抑制活性，其中化合物5h和7u显示出高抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1811-3
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 、 氰乙酸乙酯 在 sodium acetate 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到cyano[(4-methylphenyl)hydrazono]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高速球磨机械活化的苯并hydr衍生物的固态合成

  摘要：

  在高速球磨条件下，由四氟硼酸壬二唑鎓盐和活性亚甲基化合物合成了一系列苯hydr衍生物。该反应在不存在溶剂的情况下发生，并且在短反应时间内（不超过30分钟）以良好的产率获得了产物。

  DOI：

  10.2174/1570178611999140404111411

文献信息

• Synthesis and evaluation of pyrazolo[5,1-b]quinazoline-2-carboxylate, and its thiazole derivatives as potential antiproliferative agents and Pim-1 kinase inhibitors
  作者：Rafat M. Mohareb、Nadia Y. Megally Abdo、Wagnat W. Wardakhan

  DOI：10.1007/s00044-017-1951-5

  日期：2017.10

  6-dihydropyrazolo[5,1-b]quinazolin-7(3H,8H,9H)-ylidene)acetohydrazide derivatives 9a–i. The reaction compounds 9a–i with elemental sulfur and phenylisothiocyanate and with thioglycollic acid gave the thiazole derivatives 11a–i and 13a–i, respectively. In the present work a series of novel quinazoline and their fused derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro biological

  化合物2a – c与任何芳香醛3a – c和环己烷-1,4-二酮的多组分反应生成了2-羟基-5,6,8,9-四氢吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-7（3 H）-一阶导数5a – i。此外，化合物5a – i与元素硫和苯基异硫氰酸酯反应生成8-羟基-3-苯基-4,5,7,11-四氢吡唑并[5,1- b ]噻唑并[5,4 - f ]喹唑啉-2 （3 H）-硫酮衍生物7a - i。化合物5a– i与氰基乙酰肼反应，得到2-氰基-N'-（2-羟基-5,6-二氢吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-7（3H，8H，9H）-亚烷基）乙酰肼衍生物9a –我。与元素硫和苯基异硫氰酸酯以及巯基乙酸反应的化合物9a – i得到了噻唑衍生物11a – i和13a – i， 分别。在本工作中，设计，合成并评估了一系列新型喹唑啉及其稠合衍生物对c-Met激酶，前列腺癌细胞系和六种典型癌细胞系（A549，H460，HT-29，
• Reaction of (chloro carbonyl) phenyl ketene with 5-amino pyrazolones: Synthesis, characterization and theoretical studies of 7-hydroxy-6-phenyl-3-(phenyldiazenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2,5(1H,4H)-dione derivatives
  作者：Mahboobeh Zahedifar、Razieh Razavi、Hassan Sheibani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.043

  日期：2016.12

  Abstract New 7-hydroxy-6-phenyl-3-(phenyldiazenyl)pyrazolo[1,5- a ]pyrimidine-2,5(1 H ,4 H )-dione derivatives were synthesized from the reaction of (chlorocarbonyl)phenyl ketene and 5-amino pyrazolones in high to excellent yields and short reaction times. Structures of the new compounds were fully characterized by their spectral data IR, 1 H NMR, and 13 C NMR and by the theoretical results. Density

  摘要 由(氯羰基)苯基乙烯酮与(氯羰基)苯基乙烯酮反应合成了新的7-羟基-6-苯基-3-(苯基二氮烯基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-2,5(1 H ,4 H)-二酮衍生物。 5-氨基吡唑啉酮以高到极好的收率和较短的反应时间。新化合物的结构通过其光谱数据 IR、 1 H NMR 和 13 C NMR 以及理论结果进行了充分表征。密度泛函理论 (DFT) 用于优化结构，计算所需产品的能量和振动频率 IR 和 1 H NMR 屏蔽张量。将理论结果与实验数据进行了比较。
• Voltammetric Studies on Some Arylhydrazones of α-Cyano Ketones and α-Cyano Esters
  作者：G. M. Abou-Elenien、N. A. Ismail、T. S. Hafez

  DOI：10.1246/bcsj.64.651

  日期：1991.2

  The redox characteristics of the title compounds are extensively studied using DC-, cyclic voltammetry, coulometry, and controlled potential electrolysis in benzonitrile at platinum electrodes. These compounds are oxidized in one-electron transfer process followed by deprotonation which leads to dimerization. The reduction process differs according to the nature of the compound and the electron-withdrawing power of the substituent in the α-position. They can be reduced in a single two electron or two one electron waves leading in both cases to saturation of the hydrazonic moiety.

  在苯腈中，通过直流、循环伏安法、库仑法和可控电位电解法对标题化合物的氧化还原特性进行了广泛研究。这些化合物在单电子转移过程中被氧化，随后发生脱质子化反应，导致二聚化。还原过程因化合物的性质和α位取代基的吸电子能力而异。它们可以通过单个双电子或两个单电子波进行还原，两种情况都会导致肼基部分饱和。
• Reaction of 2-arylhydrazono-3-oxonitriles with hydroxylamine. Synthesis of 3-amino-4-arylazoisoxazoles
  作者：Mohamed H. Elnagdi、Mohamed R. H. Elmoghayar、Ebtisam A. A. Hafez、Hikmat H. Alnima

  DOI：10.1021/jo00906a007

  日期：1975.9
• Krueckeberg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2> 49, p. 323
  作者：Krueckeberg

  DOI：——

  日期：——