2-Methyl-cis-3-pentensaeuremethylester | 2258-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methyl-cis-3-pentensaeuremethylester
• 英文别名: (Z)-methyl 2-methylpent-3-enoate；methyl (Z)-2-methylpent-3-enoate
• CAS: 2258-55-1；33603-30-4；33599-69-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GOQVKGQOIKOQHV-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-cis-3-pentensaeuremethylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((4R,5S,E)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylpent-2-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式选择性长白小林醛醇缩合反应

  摘要：

  小林的羟醛反应已成为聚酮化合物合成中的重要转变。该方法利用了埃文斯助剂的指导作用，并允许四个碳链段与两个额外的甲基支链的立体选择性结合，从而在两个新形成的手性中心之间建立了反关系。到目前为止，这种转变仅限于抗羟醛产品。我们在这里提出一种改进的方案，该方案为相应的醛醇产物提供高的顺选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300353w
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊酸甲酯 、 碘甲烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以78%的产率得到2-Methyl-cis-3-pentensaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  顺式选择性长白小林醛醇缩合反应

  摘要：

  小林的羟醛反应已成为聚酮化合物合成中的重要转变。该方法利用了埃文斯助剂的指导作用，并允许四个碳链段与两个额外的甲基支链的立体选择性结合，从而在两个新形成的手性中心之间建立了反关系。到目前为止，这种转变仅限于抗羟醛产品。我们在这里提出一种改进的方案，该方案为相应的醛醇产物提供高的顺选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300353w

文献信息

• Diencarbonsäuren aus 1,3-dienen und CO2 durch C-C-verknüpfung an nickel(0)
  作者：H. Hoberg、D. Schaefer、B.W. Oster

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80144-8

  日期：1984.5

  react with 1,3-dienes in the presence of CO2 to give nickela carboxylates. The influence of ligands and temperature on the regioselectivity of the CC bond formation is elucidated. In some cases the nickela carboxylates undergo reductive elimination under the influence of maleic anhydride, and the coupled diene/CO2 moiety rearranges to give the diene carboxylic acid. A possible reaction sequence is

  （Lig）Ni 0系统在CO 2的存在下与1，3-二烯反应生成羧酸镍。阐明了配体和温度对CC键形成区域选择性的影响。在某些情况下，镍的羧酸盐在马来酸酐的影响下经历还原消除，并且偶合的二烯/ CO 2部分重排以得到二烯羧酸。讨论了可能的反应顺序。
• Synthesis of Optically Active α-Methyl β-Hydroperoxy Esters by Diastereoselective Singlet Oxygen Ene Reaction and Horseradish Peroxidase Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Waldemar Adam、Chantu R. Saha-Möller、Oliver Weichold

  DOI：10.1007/s007060070098

  日期：2000.6.15

   Optically active diastereomeric β-hydroperoxy esters 4 have been prepared by singlet oxygen ene reaction of β,γ-unsaturated esters 3 and subsequent horseradish peroxidase (HRP) catalyzed kinetic resolution of the ene product. The highest enantiomeric excess (up to 95%) has been obtained for the isopropyl ester threo - 4c , which establishes that the size of the remote ester functionality exercises

  通过β，γ-不饱和酯 3 的单线氧烯反应和随后的辣根过氧化物酶（HRP）催化的烯产物的动力学拆分，制备了  光学活性的非对映体β-氢过氧酯 4 。对于异丙基酯 threo - 4c ，已获得最高对映体过量（最高95％） ，这表明远程酯官能度的大小在酶动力学拆分的对映选择性中发挥了可观的控制作用。
• US4241097A
  申请人：——

  公开号：US4241097A

  公开（公告）日：1980-12-23
• US4255275A
  申请人：——

  公开号：US4255275A

  公开（公告）日：1981-03-10
• US4259214A
  申请人：——

  公开号：US4259214A

  公开（公告）日：1981-03-31