(pyridin-4-yl)methyl (S)-1-(carboxy)-2-phenylethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (pyridin-4-yl)methyl (S)-1-(carboxy)-2-phenylethylcarbamate
• 英文别名: (Pyridin-4-yl)methyl(S)-1-(carboxy)-2-phenylethylcarbamate；(2S)-3-phenyl-2-(pyridin-4-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: YHEQVUVRBUHCGQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pyridin-4-yl)methyl (S)-1-(carboxy)-2-phenylethylcarbamate 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 pyridin-4-ylmethyl ((1S)-1-benzyl-2-oxo-2-{[(2S)-tetrahydrofuran-2-ylmethyl]amino}-ethyl)carbamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE LEPTIN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DES RÉCEPTEURS DE LA LEPTINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作瘦素受体调节剂模拟物，用于制备治疗与体重增加、2型糖尿病和血脂异常相关的药物的用途。

  公开号：

  WO2009147221A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-异氰酰基-3-苯基丙酸 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (pyridin-4-yl)methyl (S)-1-(carboxy)-2-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Identification of Potent and Selective Mechanism-Based Inhibitors of the Cysteine Protease Cruzain Using Solid-Phase Parallel Synthesis

  摘要：

  Targeted libraries of ketone-based cysteine protease inhibitors were synthesized and screened against cruzain, a cysteine protease implicated in Chagas' disease. A number of single digit nanomolar, low molecular weight inhibitors were identified and optimized for solubility and potency. Specifically, the best inhibitors identified have K-i values of 0.9-10 nM and molecular weights between 499 and 609 Da. The most effective inhibitor was also found to be greater than 1000-fold selective for cruzain relative to cathepsin B and 100-fold selective for cruzain relative to cathepsin L.

  DOI：

  10.1021/jm010333m

文献信息

• Dipeptide derivatives having an enzyme inhibitory action
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05215968A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Dipeptide derivatives having an enzyme inhibitory action Compounds of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents a (substituted) heterocyclyl-alkyl, -alkoxy, -cycloalkyl or -cycloalkoxy and the corresponding heterocyclylmercapto radicals, A and B independently of one another denote an amino acid, R.sup.2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl, aryl or aryl-alkyl, R.sup.3 represents hydrogen, alkyl, aryl, aryl-alkyl or hydroxyl and R.sup.4 denotes a radical (CH.sub.2).sub.0-4 CHR.sup.5 -D where R.sup.5 =hydrogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, hydroxyl, azido or halogen and D=(substituted) heterocyclyl, have enzyme-inhibiting properties. Processes for the preparation of compounds of the formula I and their use in the treatment of hypertension and viral diseases are described.

  具有酶抑制作用的二肽衍生物化合物，其化学式为I ##STR1## 其中R.sup.1代表（取代）杂环烷基-烷基，-烷氧基，-环烷基或-环烷氧基和相应的杂环烷基硫醇基，A和B分别独立地表示氨基酸，R.sup.2为氢，烷基，环烷基，环烷基-烷基，芳基或芳基-烷基，R.sup.3表示氢，烷基，芳基，芳基-烷基或羟基，而R.sup.4表示一个基(CH.sub.2).sub.0-4 CHR.sup.5 -D，其中R.sup.5 =氢，烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基，羟基，偶氮基或卤素，D=（取代）杂环烷基，具有酶抑制性质。描述了制备式I化合物的过程以及它们在治疗高血压和病毒性疾病中的应用。
• PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS LEPTIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Chapman Emma

  公开号：US20110275638A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to new compounds of formula (I), to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds as leptin receptor modulator mimetics in the preparation of medicaments against conditions associated with weight gain, type 2 diabetes and dyslipidemias.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，包括这些化合物的药物组合物以及将这些化合物用作瘦素受体调节剂拟合物的制备药物，用于治疗与体重增加、2型糖尿病和血脂异常有关的疾病。
• Dipeptid-Derivate mit Enzym-inhibitorischer Wirkung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0373497A2

  公开（公告）日：1990-06-20

  Verbindungen der Formel I, in welcher R¹ für ein (subst.) Heterocyclyl-alkyl, -alkoxy, -cycloalkyl, -cycloalkoxy und die entsprechenden Heterocyclylmercapto-Verbindungen steht, A und B unabhängig voneinander eine Aminosäure bedeuten, R² Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkyl-alkyl, Aryl oder Aryl-alkyl ist, R³ für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aryl-alkyl oder Hydroxy steht und R⁴ einen Rest (CH₂)₀₋₄CHR⁵-D, mit R⁵ = Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Hydroxy, Azido oder Halogen und D = (subst.) Heterocyclyl, bedeutet, weisen enzymhemmende Eigenschaften auf. Es werden Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I sowie ihre Verwendung bei der Behandlung des Bluthochdrucks und viraler Erkrankungen beschrieben.

  式 I.的化合物 其中 R¹ 是（亚.R³是氢、烷基、芳基、芳烷基或羟基，R⁴是基团 (CH₂)₀₋₄CHR⁵-D 其中 R⁵ = 氢、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、羟基、叠氮基或卤素，D = （亚.杂环基），具有酶抑制特性。描述了式 I 化合物的制备过程及其在治疗高血压和病毒性疾病中的用途。
• NICKEL, WOLF-ULRICH;URBACH, HANSJORG;RUPPERT, DIETER;SCHOLKENS, BERNWARD
  作者：NICKEL, WOLF-ULRICH、URBACH, HANSJORG、RUPPERT, DIETER、SCHOLKENS, BERNWARD

  DOI：——

  日期：——
• US5215968A
  申请人：——

  公开号：US5215968A

  公开（公告）日：1993-06-01