1-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-ynyl pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-ynyl pivalate
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethoxyphenyl)prop-2-ynyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: VLOSURPJYGWVAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-ynyl pivalate 在 Zeise's dimer 、 反-4-辛烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(4,7-dimethoxy-1H-inden-2-yl) 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基茚的Diels-Alder反应性：官能化四氢芴的合成

  摘要：

  功能化的四氢芴是通过2-乙烯基茚与各种亲二烯体之间的常规电子需求的Diels-Alder环加成反应合成的。通过在Pt催化的环异构化反应中获得的它们相应的2-茚基新戊酸酯来获得在4-和7-位带有甲氧基的富含电子的2-乙烯基茚。DFT计算用于合理化Diels-Alder反应中观察到的区域选择性，并将环加成反应扩展至2-Allenylindene底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.074
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-ynyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基茚的Diels-Alder反应性：官能化四氢芴的合成

  摘要：

  功能化的四氢芴是通过2-乙烯基茚与各种亲二烯体之间的常规电子需求的Diels-Alder环加成反应合成的。通过在Pt催化的环异构化反应中获得的它们相应的2-茚基新戊酸酯来获得在4-和7-位带有甲氧基的富含电子的2-乙烯基茚。DFT计算用于合理化Diels-Alder反应中观察到的区域选择性，并将环加成反应扩展至2-Allenylindene底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.074

文献信息

• Bis(1-cyanovinyl acetate) Is a Linear Precursor to 3-Oxidopyrylium Ions
  作者：Sidney Malik Wilkerson-Hill、Shota Sawano、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02111

  日期：2016.11.18

  Herein we describe the first approach to 3-oxidopyrylium ions from a linear precursor. Heating bis(1-cyanovinyl acetate) in the presence of a trace amount of pyridinium p-toluenesulfonate results in a series of acyl group transfers and an intramolecular cyclization event to form a 3-oxidopyrylium ion that can be trapped by reaction with several dipolarophiles. When treated with dienes, the result is

  在本文中，我们描述了从线性前体制备3-氧氧化吡啶鎓离子的第一种方法。在痕量对甲苯磺酸吡啶鎓存在下加热双（1-氰基乙酸乙烯酯）会导致一系列酰基转移和分子内环化事件，从而形成3-氧化吡啶鎓离子，可通过与几种双极性亲子试剂反应而被捕获。当用二烯处理时，结果是顺序的[5 + 2] / [4 + 2]环加成反应，提供了具有sp 3富集的高分子复杂性产物。
• Gold-Catalyzed Cyclopenta- and Cycloheptannulation Cascades: A Stereocontrolled Approach to the Scaffold of Frondosins A and B
  作者：David Garayalde、Karolin Krüger、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201006105

  日期：2011.1.24

  Golden cascades: Two diastereoselective gold‐catalyzed cascade processes in which propargyl acetates react with alkenes or 1,4‐dienes afford highly substituted five‐ and seven‐membered rings, respectively (see scheme). The concerted nature of the gold‐catalyzed Cope rearrangement has been used in the formal enantioselective synthesis of marine norsesquiterpenoids Frondosins A and B.

  黄金级联：两个非对映选择性金催化的级联过程，其中炔丙基乙酸酯与烯烃或1,4-二烯反应，分别提供高度取代的五元和七元环（请参见方案）。金催化的Cope重排的协同性质已用于海洋去甲倍半萜类Frondosins A和B的正式对映选择性合成中。
• The Diels–Alder reactivity of 2-vinylindenes: synthesis of functionalized tetrahydrofluorenes
  作者：Sidney M. Wilkerson-Hill、Christián M. Lavados、Richmond Sarpong

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.074

  日期：2016.6

  electron-demand Diels–Alder cycloaddition reaction between 2-vinylindenes and various dienophiles. Electron rich 2-vinylindenes bearing methoxy groups at the 4- and 7- positions were accessed through their corresponding 2-indenylpivalates obtained using a Pt-catalyzed cycloisomerization reaction. DFT calculations were used to rationalize the observed regioselectivity in the Diels–Alder reaction, and

  功能化的四氢芴是通过2-乙烯基茚与各种亲二烯体之间的常规电子需求的Diels-Alder环加成反应合成的。通过在Pt催化的环异构化反应中获得的它们相应的2-茚基新戊酸酯来获得在4-和7-位带有甲氧基的富含电子的2-乙烯基茚。DFT计算用于合理化Diels-Alder反应中观察到的区域选择性，并将环加成反应扩展至2-Allenylindene底物。