N-((2-chlorothiazol-5-yl)methyl)pyridin-2-amine | 1176959-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-((2-chlorothiazol-5-yl)methyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]pyridin-2-amine
• CAS: 1176959-68-4
• 化学式: C₉H₈ClN₃S
• 分子量: 225.702
• InChiKey: WSMRNENBSPLEFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-chlorothiazol-5-yl)methyl)pyridin-2-amine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-3-(phenoxycarbonyl)-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-onium-2-olate
  参考文献：
  名称：

  新型含酯基咪唑并吡啶介离子衍生物的新合成方法及杀虫活性

  摘要：

  为开发高效、新作用方式、对非目标生物和环境安全的新型杀虫剂，本课题组采用新的合成方法，设计合成了一系列含酯基的咪唑并吡啶介离子化合物。生物活性结果表明，大部分目标化合物对Aphis craccivora具有显着的杀虫活性，部分目标化合物对Sogatella furcifera具有中等的杀虫活性。其中，化合物C2、C4 – C11和D3对A. craccivora表现出优异的杀虫活性（LC 50值低于 4.5 μg/mL)，优于吡蚜酮 (LC 50 = 6.19 μg/mL) 和氟虫嘧啶 (LC 50 = 4.68 μg/mL)。值得注意的是，化合物C9的杀虫活性是氟虫嘧啶的5.9倍，LC 50值为0.8 μg/mL。蛋白质组学和分子对接结果表明，化合物C9可能影响A. craccivora的神经系统，并作用于烟碱乙酰胆碱受体，如三氟甲嘧啶。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05879
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 四丁基溴化铵 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-((2-chlorothiazol-5-yl)methyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  含新烟碱部分的中离子吡啶并[1,2-α]嘧啶酮衍生物的合成及杀虫活性。

  摘要：

  设计，合成并评价了含有新烟碱部分的中离子吡啶并[1,2-α]嘧啶酮衍生物。一些标题化合物显示出对蚜虫的显着杀虫特性。化合物I13表现出令人满意的对Craccivora的杀虫活性。同时，对化合物I13处理的无标记蛋白质组学分析共鉴定出821种蛋白质。其中35种蛋白质被上调，而108种蛋白质被下调。这些蛋白质的差异表达反映了细胞结构和代谢的变化。

  DOI：

  10.3390/molecules23051217

文献信息

• A Mild Method for Access to α‐Substituted Dithiomalonates through C‐Thiocarbonylation of Thioester: Synthesis of Mesoionic Insecticides
  作者：Xinyue Yang、Yanrong Ma、Huiming Di、Xiaochen Wang、Hui Jin、Do Hyun Ryu、Lixin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100369

  日期：2021.7

  An efficient method for targeting a variety of symmetrical and asymmetrical α-substituted dithiomalonates (DTMs) is described, utilizing 1H-imidazole-1-carbothioates as reactive acylating agents and MgBr2⋅OEt2/DBU or LiHMDS for soft or hard enolization conditions of thioesters, respectively. The utility of this methodology was demonstrated through the synthesis of the pyridopyrimidine mesoionic insecticides:

  描述了一种针对各种对称和非对称 α-取代二硫代丙二酸酯 (DTM) 的有效方法，利用 1 H -咪唑-1-碳硫代酸酯作为活性酰化剂，将 MgBr 2 ⋅OEt 2 /DBU 或 LiHMDS 用于软或硬烯醇化条件分别为硫酯。这种方法的实用性通过吡啶并嘧啶中离子杀虫剂的合成得到了证明：三氟嘧啶和双氯灭活。
• 一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113292557B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对白背飞虱和蚕豆蚜虫等具有优异的杀虫活性，其可用于防治水稻飞虱、蚜虫等半翅目害虫的药物或药剂。其结构和制备工艺简单，生产成本低。
• [EN] MESOIONIC PESTICIDES<br/>[FR] PESTICIDES MÉSOIONIQUES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2009099929A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed are compounds of Formula 1, wherein X is O or S; Y is O or S; and R1, R2, R3 and R4 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了Formula 1中的化合物，其中X为O或S；Y为O或S；R1、R2、R3和R4如披露所定义。还披露了含有Formula 1中化合物的组合物以及控制无脊椎动物害虫的方法，包括将无脊椎动物害虫或其环境与本发明的化合物或组合物的生物有效量接触。
• 一种含二硫缩醛的吡啶并嘧啶酮衍生物及其制备和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113336750B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及一种含二硫缩醛的吡啶并嘧啶酮衍生物及其制备和用途。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对白背飞虱和蚕豆蚜虫等具有优异的杀虫活性，同时，对马铃薯Y病毒具有较好的防治效果。其可用于防治水稻飞虱、蚜虫等半翅目害虫，同时防治马铃薯Y病毒等植物病毒的药物或药剂。其结构和制备工艺简单，生产成本低。
• 一种含异噁唑的吡啶并嘧啶酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113651811B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及一种含异噁唑的呲啶并嘧啶酮类化合物及其制备方法和用途。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对白背飞虱、褐飞虱等具有优异的杀虫活性，其可用于防治水稻飞虱、蚜虫等半翅目害虫的药物或药剂。其结构和制备工艺简单，生产成本低。