2-O-methyl 3-O-(2-trimethylsilylethyl) 4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 851590-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-O-methyl 3-O-(2-trimethylsilylethyl) 4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 851590-92-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄Si
• 分子量: 283.4
• InChiKey: UKLOPSSHYTZDIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-methyl 3-O-(2-trimethylsilylethyl) 4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-catalyzed regioselective heteroaromatization between activated alkynes and isocyanides leading to pyrroles

  摘要：

  The organophosphine catalyzed reaction of activated alkynes with isocyanides produces the corresponding heteroaromatization products, pyrroles, regioselectively in good yields. The reaction proceeds most probably through the 1,4-addition of the nucleophilic phosphine catalyst to the alkynes, followed by a [3+2] cycloaddition between the resulting alkenyl phosphine intermediates and a carbanion derived from the isocyanides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.104
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-O-methyl 3-O-(2-trimethylsilylethyl) 4-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-catalyzed regioselective heteroaromatization between activated alkynes and isocyanides leading to pyrroles

  摘要：

  The organophosphine catalyzed reaction of activated alkynes with isocyanides produces the corresponding heteroaromatization products, pyrroles, regioselectively in good yields. The reaction proceeds most probably through the 1,4-addition of the nucleophilic phosphine catalyst to the alkynes, followed by a [3+2] cycloaddition between the resulting alkenyl phosphine intermediates and a carbanion derived from the isocyanides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.104