1-(3'-硝基苯基)-2-硝基丙-1-烯 | 31253-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3'-硝基苯基)-2-硝基丙-1-烯
• 英文名称: 2-Nitro-1-(3-nitrophenyl)propen
• 英文别名: 1-Nitro-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene；1-nitro-3-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 31253-16-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00175288
• 分子量: 208.174
• InChiKey: OERQCTVLGKJURQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-硝基苯基)-2-硝基丙-1-烯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-methyl-2-nitro-3-(3-nitrophenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  硝基环氧化合物与水杨醛的级联反应无催化剂合成苯并呋喃衍生物

  摘要：

  通过硝基环氧化物和水杨醛之间的无催化剂反应合成不同的苯并呋喃衍生物。在所采用的方法中，已在110°C下使用K 2 CO 3和DMF，反应12小时后以33-84％的收率完成反应。使用3-硝基水杨醛可获得最高的收率。最后，提出了一种可行的反应机理，并为该机理提供了一些证据，例如检测释放的乙酸根阴离子（使用FTIR）以及分离和确定关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00143
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 间硝基苯甲醛 生成 1-(3'-硝基苯基)-2-硝基丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  单和多硝基烷烃的研究II：取代的β-硝基苯乙烯的迈克尔反应

  摘要：

  描述了将2-硝基丙烷，宝石-二硝基烷烃和硝基仿的迈克尔加成到许多核取代的β-硝基苯乙烯上。研究了不同取代基和不同取代位置对β-硝基苯乙烯反应性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99041-6

文献信息

• Studies on mono and poly nitroalkanes—II
  作者：A. Solomonovici、S. Blumberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99041-6

  日期：1966.1

  The Michael additions of 2-nitropropane, gem-dinitroalkanes and nitroform to a number of a nuclear substituted β-nitrostyrenes are described. The influence of different substituents and different substituted positions on the reactivity of the β-nitrostyrenes has been studied.

  描述了将2-硝基丙烷，宝石-二硝基烷烃和硝基仿的迈克尔加成到许多核取代的β-硝基苯乙烯上。研究了不同取代基和不同取代位置对β-硝基苯乙烯反应性的影响。
• Polyfunctional Imidazolium Aryloxide Betaine/Lewis Acid Catalysts as Tools for the Asymmetric Synthesis of Disfavored Diastereomers
  作者：Felix Willig、Johannes Lang、Andreas C. Hans、Mark R. Ringenberg、Daniel Pfeffer、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1021/jacs.9b04902

  日期：2019.7.31

  overwrite a pronounced preference for the formation of an inherently fa-vored diastereomer and thus requires a particularly high level of stereocontrol. In this article, the development of a novel artificial polyfunctional catalyst type is described, in which an imidazolium-aryloxide betaine moiety cooper-ates with a Lewis acidic metal center (here Cu(II)) within a chiral catalyst framework. This strategy

  酶是 Nature 为特定生化合成转化量身定制的多功能催化剂，这些转化通常以近乎完美的立体控制进行。从合成的角度来看，人工催化剂通常具有更广泛的底物范围的优势，但立体控制通常不如酶。不对称催化中一个特别困难的合成任务是覆盖对形成固有偏好的非对映体的明显偏好，因此需要特别高水平的立体控制。在本文中，描述了一种新型人工多功能催化剂类型的开发，其中咪唑鎓-芳基氧化物甜菜碱部分与路易斯酸性金属中心（此处为 Cu(II)）在手性催化剂框架内协同作用。这种策略第一次允许将军，在各种 1,3-二羰基底物与 β-取代硝基烯烃的直接 1,4-加成反应中，高度对映选择性地获得原本罕见的非对映异构体。通过使用 α,β-二取代硝基烯烃底物的非对映选择性硝基酸盐质子化，第三个连续立体中心的高度立体选择性形成也证明了多功能催化剂体系的独特立体控制。以前从未报道过β-酮酯和α,β-二取代硝基烯烃的不对称1,4-加成。包括详细光谱和
• Correction to “Polyfunctional Imidazolium Aryloxide Betaine/Lewis Acid Catalysts as Tools for the Asymmetric Synthesis of Disfavored Diastereomers”
  作者：Felix Willig、Johannes Lang、Andreas C. Hans、Mark R. Ringenberg、Daniel Pfeffer、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1021/jacs.9b10389

  日期：2019.10.23

  the ACS Publications website at DOI: 10.1021/jacs.9b10389. Experimental details, spectral data, 1H and 13C NMR spectra of all new compounds, and HPLC traces, including Figures S1–S28 and Tables S1–S8 (corrected) (PDF) Experimental details, spectral data, 1H and 13C NMR spectra of all new compounds, and HPLC traces, including Figures S1–S28 and Tables S1–S8 (corrected) (PDF) This article references 1 other

  第12035页和支持信息第S91–S94页。它已经到我们注意到的错误的初始浓度1A中的“相同过量”协议的两个实验中，错误地使用。因此，被重复（1）实验（0.055，而不是0.06摩尔/ L的1A之前被错误地使用过），并且发现“时间调整的相同过量”反应曲线和标准反应曲线之间有很好的重叠，如前所述。这表明没有发生明显的催化剂失活，并且在催化反应期间活性催化剂的浓度保持恒定。因此，结论不受意外错误的影响。校正后的图1如下所示，并且校正后的支持信息文件可用，其中已替换pp S91–S94，其中描述了正确的动力学实验，包括原始数据。很抱歉给您带来不便。图1. 2A的反应曲线使用Blackmond的“相同过量”规程（1）探测催化剂稳定性和产物影响：蓝色□，标准反应，1.1当量1a和1.0当量2A；红色●，0.6当量1a和0.5当量2A；绿色▲，0.6当量1a，0.5当量2A，再加上0.5当量乘积3aA
• Regioselective and solvent-free arylation of β-nitrostyrenes with mono- and dialkyl anilines
  作者：Mohammad A. Ranjbari、Hossein Tavakol、Meghmik Manoukian

  DOI：10.1007/s11164-020-04294-6

  日期：2021.2

  for alkylation of N,N-dialkylanilines with substituted β-nitrostyrenes using 10 mol% of choline chloride-zinc chloride deep eutectic solvent at 70 °C. The reaction was highly regioselective and only para-substituted products have been prepared. Despite the sensitivity and weak reactivity of the aniline derivatives for the Friedel–Crafts reaction in acidic media, the presented procedure was successfully

  开发了一种绿色环保的无溶剂方法，用于在70°C下使用10 mol％的胆碱氯化物-氯化锌深共熔溶剂将N，N-二烷基苯胺与取代的β-硝基苯乙烯烷基化。该反应是高度区域选择性的，仅制备了对位取代的产物。尽管在酸性介质中苯胺衍生物对Friedel-Crafts反应的敏感性和反应性较弱，但提出的方法仍成功进行了该转化。扩展了合成规程，以进行吡咯和吲哚的烷基化反应，以生产药物活性化合物。使用Pd / C和肼将产物的硝基还原为胺以产生苯丙胺结构。
• Substrate selective synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines through [3 + 2] cycloaddition of N-aminopyridines and β-nitro styrenes
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、N. Naresh Kumar Reddy、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra06707c

  日期：——

  Synthesis of 2 or 3-(hetero)aryl pyrazolo[1,5-a]pyridines through [3 + 2] cycloaddition ofN-aminopyridine with β-nitrostyrenes followed byin situdenitration under metal-free and mild conditions are described.

  通过[3 + 2]环加成法合成2或3-(杂)芳基吡唑并[1,5-a]吡啶，方法是使用N-氨基吡啶与β-硝基苯乙烯进行环加成，然后在无金属和温和条件下进行原位去硝化。